1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-(((7R,8S,9R)-7,8,9-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[pqr]tetraphen-10-yl)amino)pyrimidin-2(1H)-one | 65883-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-(((7R,8S,9R)-7,8,9-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[pqr]tetraphen-10-yl)amino)pyrimidin-2(1H)-one
• CAS: 65883-37-6
• 化学式: C₂₉H₂₇N₃O₇
• 分子量: 529.549
• InChiKey: QEXZUJGNNYADKZ-BEKVXBLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  157.3
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-7,8-dihydroxy-anti-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene 、 2'-脱氧胞嘧啶核苷 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-(((7R,8S,9R)-7,8,9-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[pqr]tetraphen-10-yl)amino)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Method for the Rapid Detection and Molecular Characterization of DNA Alkylating Agents by MALDI-TOF Mass Spectrometry

  摘要：

  多环芳烃（PAH）的代谢活化可能会导致DNA加合物形成。虽然这些通常可以通过32P后标记检测法检测到，但这种方法并不能提供烷基化剂的化学性质信息。在此，我们报告了一种简单可靠的方法，该方法利用MALDI-TOF-MS与2,5-二羟基苯甲酸（DHB）基质层（ML）样品制备，用于检测和结构表征PAH-DNA加合物。该方法包括将DNA酶解为2′-脱氧核苷酸，然后进行固相萃取以去除盐和其他污染物，再进行MALDI-MS分析。通过碰撞诱导解离（CID），获得结构相关的片段，从而表征烷基化分子和加合的核苷酸。与鸟苷类似，与（±）-反式苯并[a]芘-7,8-二醇-9,10-环氧化物（B[a]PDE）反应形成的腺苷和胞苷加合物，其识别灵敏度小于100 fmol，质量精度小于10 ppm。与（±）-反式苯并[c]屈-9,10-二醇-11,12-环氧化物（B[c]ChDE）的研究进一步证明了该方法的多功能性和实用性。与32P

  DOI：

  10.1021/ac101568h