(E)-5-(2-iodovinyl)-2'-fluoro-3'-O-(3-pyridylcarbonyl)-5'-O-t-butyldimethylsilyl-2'-deoxyuridine | 153085-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (E)-5-(2-iodovinyl)-2'-fluoro-3'-O-(3-pyridylcarbonyl)-5'-O-t-butyldimethylsilyl-2'-deoxyuridine
• CAS: 153085-31-5
• 化学式: C₂₃H₂₉FIN₃O₆Si
• 分子量: 617.488
• InChiKey: RRVISSGKSMECOQ-XCTAQESESA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  112.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-iodovinyl)-2'-fluoro-3'-O-(3-pyridylcarbonyl)-5'-O-t-butyldimethylsilyl-2'-deoxyuridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-5-(2-iodovinyl)-2'-fluoro-3'-O-(3-pyridylcarbonyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-5-(2-cIOdovinyl)-3′-0-(1-Methyl-1,4-Dihydropyridyl-3 -Carbonyl)-2′-Fluoro-2′-Deoxyuridine (Ivfru-Cds) for Brain Targetted Delivery of Ivfru, an Antiviral Nucleoside

  摘要：

  （E）-5-（2-洛德维）-2'-含氟-3'-O-（1-甲基-1,4-二氢吡啶-3-羰基）-2'-脱氧尿idine（11）被制备出来，作为未来评估一种脂溶性、中枢神经系统选择性、吡rido素降磷酸酶鲁棒、抗病毒药物治疗单纯型小细胞热 herpesis 的可能候选药物。在 DMF 溶液中加入 TBDMSHCl 并加入imidazole，6 号化合物（E）-5-（2-碘维）-2'-含氟-2'-脱氧尿idine通过反应获得保护的 5'-O-t-butyldimethylsilyl 通的道路（7）。随后，与对氯尼古丁酸在吡咯中反应，得到（E）-5-（2-碘维）-2'-含氟-3'-O-（3-吡咯羰基）-5'-O-t-butyldimethylsilyl-2'-脱氧尿idine（8）。通过使用 n-Bu4N 和 F- 处理，清除 8 号的硅醚基团，并以碘甲烷对生成的 3'-O-（3-吡咯羰基）产物进行 quaternization，得到 9 号的对应 1-甲基吡咯阳离子（10）。后者被利用亚硫酸亚离子还原得到（E）-5-（2-碘维）-2'-含氟-3'-O-（1-甲基-1,4-二氢吡咯-3-羰基）-2'-脱氧尿idine（11）。

  DOI：

  10.1080/07328319308018560
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-5-(2-iodovinyl)-2'-fluoro-3'-O-(3-pyridylcarbonyl)-5'-O-t-butyldimethylsilyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-5-(2-cIOdovinyl)-3′-0-(1-Methyl-1,4-Dihydropyridyl-3 -Carbonyl)-2′-Fluoro-2′-Deoxyuridine (Ivfru-Cds) for Brain Targetted Delivery of Ivfru, an Antiviral Nucleoside

  摘要：

  （E）-5-（2-洛德维）-2'-含氟-3'-O-（1-甲基-1,4-二氢吡啶-3-羰基）-2'-脱氧尿idine（11）被制备出来，作为未来评估一种脂溶性、中枢神经系统选择性、吡rido素降磷酸酶鲁棒、抗病毒药物治疗单纯型小细胞热 herpesis 的可能候选药物。在 DMF 溶液中加入 TBDMSHCl 并加入imidazole，6 号化合物（E）-5-（2-碘维）-2'-含氟-2'-脱氧尿idine通过反应获得保护的 5'-O-t-butyldimethylsilyl 通的道路（7）。随后，与对氯尼古丁酸在吡咯中反应，得到（E）-5-（2-碘维）-2'-含氟-3'-O-（3-吡咯羰基）-5'-O-t-butyldimethylsilyl-2'-脱氧尿idine（8）。通过使用 n-Bu4N 和 F- 处理，清除 8 号的硅醚基团，并以碘甲烷对生成的 3'-O-（3-吡咯羰基）产物进行 quaternization，得到 9 号的对应 1-甲基吡咯阳离子（10）。后者被利用亚硫酸亚离子还原得到（E）-5-（2-碘维）-2'-含氟-3'-O-（1-甲基-1,4-二氢吡咯-3-羰基）-2'-脱氧尿idine（11）。

  DOI：

  10.1080/07328319308018560