3-hydroxy-7a-methoxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-oxo-2,4,7,7a-tetrahydroindole | 616215-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-7a-methoxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-oxo-2,4,7,7a-tetrahydroindole
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-oxo-4,7-dihydroindole-7a-carboxylate
• CAS: 616215-58-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: NQKSLWNLZXRQBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-7a-methoxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-oxo-2,4,7,7a-tetrahydroindole 在 钾硼氢 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氧吡咯啉。LXII。1-芳基-4-和5-甲氧基羰基-1H-吡咯-2,3-二酮与各种1,3-二烯的Diels-Alder反应。

  摘要：

  两种新的二氧杂吡咯啉（1-芳基-4-甲氧基羰基-1H-吡咯-2,3-二酮6和5-甲氧基羰基异构体8）表现出良好的二亲亲和性，对某种被检测的1,3-二烯而言。在大多数情况下，产物是通过以下反应来解释的：二烯的HOMO的最大瓣以预期的顺式-内酯方式与较大的双亲性LUMO反应。但是，在8与烷基丁二烯，戊间二烯和异戊二烯的反应中，观察到反应异常，这可以通过考虑空间因素很好地解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.502
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(4-methoxyanilino)prop-2-enoate 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 3-hydroxy-7a-methoxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-oxo-2,4,7,7a-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  二氧吡咯啉。LXII。1-芳基-4-和5-甲氧基羰基-1H-吡咯-2,3-二酮与各种1,3-二烯的Diels-Alder反应。

  摘要：

  两种新的二氧杂吡咯啉（1-芳基-4-甲氧基羰基-1H-吡咯-2,3-二酮6和5-甲氧基羰基异构体8）表现出良好的二亲亲和性，对某种被检测的1,3-二烯而言。在大多数情况下，产物是通过以下反应来解释的：二烯的HOMO的最大瓣以预期的顺式-内酯方式与较大的双亲性LUMO反应。但是，在8与烷基丁二烯，戊间二烯和异戊二烯的反应中，观察到反应异常，这可以通过考虑空间因素很好地解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.502

文献信息

• Dioxopyrrolines. LXII. Diels-Alder Reaction of 1-Aryl-4- and 5-methoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones with Various 1,3-Dienes
  作者：Kunihiko Mohri、Katsumi Yokoyama、Hiroaki Komiya、Yuhya Watanabe、Yuki Yoshida、Kimiaki Isobe、Yoshisuke Tsuda

  DOI：10.1248/cpb.51.502

  日期：——

  5-methoxycarbonyl isomer 8) behaved as good dienophiles to some kind of 1,3-dienes examined. In most cases, the products were explained by the reaction where the largest lobe of HOMO of dienes reacted to the larger LUMO of dienophiles in an expected cis-endo manner. However, in the reactions of 8 with alkylbutadienes, piperylene and isoprene, abnormality in the reaction was observed, which was well explained by taking

  两种新的二氧杂吡咯啉（1-芳基-4-甲氧基羰基-1H-吡咯-2,3-二酮6和5-甲氧基羰基异构体8）表现出良好的二亲亲和性，对某种被检测的1,3-二烯而言。在大多数情况下，产物是通过以下反应来解释的：二烯的HOMO的最大瓣以预期的顺式-内酯方式与较大的双亲性LUMO反应。但是，在8与烷基丁二烯，戊间二烯和异戊二烯的反应中，观察到反应异常，这可以通过考虑空间因素很好地解释。