3-bromo-2-hydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester | 145222-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-hydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-bromo-2-hydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 145222-30-6
• 化学式: C₉H₁₃BrO₃
• 分子量: 249.104
• InChiKey: JISIWQJYFOLJJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-hydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 9-(2-benzyloxyethyl)-8-chloro-5-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  IN VIVO IMAGING METHOD OF MOOD DISORDERS

  摘要：

  本发明提供了一种在诊断和/或监测情绪障碍方面有用的方法，其中存在PBR异常表达。本发明的方法对于区分所述情绪障碍和其他情况有用，其他情况中PBR表达正常但症状可能类似于所述情绪障碍的情况。

  公开号：

  US20130177501A1
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.75h， 以94%的产率得到3-bromo-2-hydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-[18 F] GE387的放射合成：一种潜在的PET放射性示踪剂，可对18kDa转运蛋白（TSPO）成像，对人基因多态性rs6971的结合敏感性低。

  摘要：

  转运蛋白（TSPO）是神经炎症的生物标志物，是许多神经退行性疾病的标志，已被用作正电子发射断层扫描（PET）靶标。尽管碳同位素标记的同位素寿命短且脑通透性较低，但碳11标记的PK11195仍然是TSPO成像最常用的试剂。第二代放射性示踪剂显示了受TSPO基因的遗传多态性（rs6971）引起的受试者（低亲和力，高亲和力和低亲和力）之间的亲和力差异。为了克服这些限制，基于TSPO药效团探索了一种新的结构支架，其低亲和力/高亲和力（LAB / HAB）比与（R）相似（1.2 vs. 1.3）的类似物研究了-[11 C] PK11195。参比化合物的合成分六个步骤完成，总收率为9％，并通过八个步骤制备了前体，总产率为8％。参考和前体化合物的手性分离是使用超临界流体色谱法（> 95％ee）进行的。绝对构型由圆二色性确定。手动放射性标记反应条件的优化表明乙腈是100°C的首选溶剂。该放射性标记方法的自动化提供了分别为21

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900023

文献信息

• Indole derivatives
  申请人：GE Healthcare Limited

  公开号：US09220795B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  An indole-based in vivo imaging agent is provided by the present invention that binds with high affinity to PBR, has good uptake into the brain following administration, and which has good selective binding to PBR. The invention also includes a precursor compound useful in the synthesis of the in vivo imaging agent of the invention, as well as a method for synthesis of said in vivo imaging agent comprising use of said precursor compound, and a kit for carrying out said method. Also provided is a cassette for automated synthesis of the in vivo imaging agent. Further aspects of the invention include a radiopharmaceutical composition comprising the in vivo imaging agent of the invention, and methods for the use of said in vivo imaging agent.

  本发明提供了一种吲哚基体内成像剂，该成像剂与PBR具有高亲和力，给药后能够良好地进入大脑，并且对PBR具有优良的选择性结合。本发明还包括用于合成本发明的体内成像剂的先驱化合物，以及一种使用所述先驱化合物的合成所述体内成像剂的方法，以及用于执行所述方法的试剂盒。还提供了一种用于自动合成体内成像剂的盒式磁带。发明的进一步方面包括一种放射性药物组合物，该组合物包含本发明的体内成像剂，以及使用所述体内成像剂的方法。
• Sulfoxide-mediated Umpolung of alkali halide salts
  作者：Sebastian Klimczyk、Xueliang Huang、Christophe Farès、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c2ob25459j

  日期：——

  new protocol for the direct two-electron oxidative Umpolung of alkali halide salts is reported. This procedure, relying on the use of a commercially available sulfoxide as the oxidant, allows the electrophilic halogenation of carbonyl compounds as well as halolactonisation reactions to proceed from the corresponding sodium salts, at room temperature and under mild conditions.

  报道了一种新的直接用于碱金属卤化物盐的双电子氧化Umpolung的协议。该方法依赖于使用可商购的亚砜作为氧化剂，使羰基化合物的亲电子卤化以及卤代内酯化反应在室温下和温和条件下从相应的钠盐开始进行。
• In vivo imaging method for cancer
  申请人：Jones Paul Alexander

  公开号：US09314541B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  The present invention provides a method useful in the diagnosis and monitoring of cancer wherein there is an abnormal expression of PBR. The method of the invention is particularly useful in evaluating the severity of the cancer, e.g. PBR expression correlates with cell proliferation rates, metastatic potential, tumor aggressiveness, malignancy progression. The method of the invention can therefore be applied in the determination of likely disease progression and in making an associated prognosis. Furthermore, the method of the invention can find use in determining the likely success of certain therapeutic approaches, or in the evaluation of the efficacy of certain proposed new treatments.

  本发明提供了一种在癌症的诊断和监测中有用的方法，其中PBR的表达异常。本发明的方法特别适用于评估癌症的严重程度，例如PBR表达与细胞增殖率、转移潜力、肿瘤侵袭性、恶性进展相关。因此，本发明的方法可以应用于确定可能的疾病进展，并作出相关的预后。此外，本发明的方法可以用于确定某些治疗方法的成功可能性，或评估某些提议的新治疗方法的有效性。
• In vivo imaging method of mood disorders
  申请人：Jones Paul Alexander

  公开号：US09168317B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  The present invention provides a method useful in the diagnosis and/or monitoring of mood disorders wherein there is an abnormal expression of PBR. The method of the invention is useful in the differential diagnosis of said mood disorders and other conditions where there is no abnormal expression of PBR but where the symptoms may be similar to those of said mood disorder.

  本发明提供了一种在诊断和/或监测情绪障碍方面有用的方法，其中存在PBR异常表达。该发明的方法对于区分所述情绪障碍和其他情况有用，其他情况中PBR表达正常但症状可能类似于所述情绪障碍。
• Naturally occuring lactones and lactames—V
  作者：A. Svendsen、P.M. Boll

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80266-2

  日期：1973.12

  β-keto esters were investigated as potential starting materials. The β-keto esters were brominated and cyclised with 2·5 N KOH as cyclising agent. Tetronic acid and seven derivatives including the naturally occuring carolinic acid were obtained. In a number of cases products arising from a Favorskii rearrangment were isolated. The NMR spectroscopic data are discussed.

  为了改善和简化合成四氢萘甲酸的合成途径，研究了15种不同取代的β-酮酯作为潜在的原料。将β-酮酸酯溴化并用2·5 N KOH作为环化剂环化。获得了Tetronic酸和七种衍生物，包括天然存在的卡罗琳酸。在许多情况下，都分离了由Favorskii重排产生的产品。讨论了NMR光谱数据。