N¹-(2,4,6-trimethylphenyl)-N²-(2-methoxybenzyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride | 1403228-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N¹-(2,4,6-trimethylphenyl)-N²-(2-methoxybenzyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
• CAS: 1403228-39-6
• 化学式: C₂₀H₂₅N₂O*Cl
• 分子量: 344.884
• InChiKey: JNFHMFMLJGZFIR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  15.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(2,4,6-trimethylphenyl)-N²-(2-methoxybenzyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride 、 dichloro(3-phenyl-1H-inden-1-ylidene)bis(tricyclohexylphosphine)ruthenium(II) 在 戊酸钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到[1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(2-methoxybenzyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(3-phenyl-1H-inden-1-ylidene)(tricyclohexylphosphine)ruthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  New Ruthenium(II) Indenylidene Complexes Bearing Unsymmetrical N-Heterocyclic Carbenes

  摘要：

  New robust and air-stable ruthenium(II) indenylidene second-generation precatalysts with unsymmetrical N-heterocyclic carbene (NHC) ligands were synthesized. These complexes were studied using ring-closing metathesis (RCM) of diethyl diallylmalonate (5; DEDAM) as a model substrate. Two new complexes containing OMe and NMe2 groups in the NHC ligand, namely [1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(2-methoxybenzyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(3-phenyl-1H-inden-1-ylidene)(tricyclohexylphosphine)ruthenium(II) (4a) and [1(2,4,6-trimethylphenyl)-3(2-N,N-dimethylaminobenzyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(3-phenyl-1H-inden-1-ylidene)(tricyclohexylphosphine)ruthenium(II) (4b), show increased activity in comparison to the parent [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(3-phenyl-1H-inden-1-ylidene) (tricyclohexylphosphine)ruthenium (II) (Umicore M2). Interestingly, the complex [1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(2-thiomethylbenzyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(3-phenyl-1H-inden-1-ylidene)(tricyclohexylphospline)ruthenium(II) (4c), bearing a SMe substituent, showed very low activity in the model RCM reaction with diethyl diallylmalonate (5). Application of the active complexes for metathesis reactions with a broad spectrum of olefins in commercial grade solvents in air was examined.

  DOI：

  10.1021/om300783g
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N¹-(2,4,6-trimethylphenyl)-N²-(2-methoxybenzyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Hoveyda–Grubbs型预催化剂，具有不对称的N-杂环卡宾作为烯烃复分解的有效催化剂

  摘要：

  在我们寻找更具选择性的烯烃复分解催化剂的过程中，合成了一系列带有不对称N-杂环卡宾（NHC）配体的Hoveyda-Grubbs型第二代配合物，并在模型反应中进行了测试。发现NHC中的N-苄基取代基对新获得的催化剂在α-烯烃的自我复分解反应中的选择性具有积极影响。如所预期的，观察到活性和选择性之间相对于所使用的N-芳基取代基的典型关系。含Dipp的复合物在高温下表现出更高的稳定性，而含Mes的复合物通常比其Dipp类似物具有更高的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00211