ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-isopropoxycyclohex-1-ene-1-carboxylate | 1052063-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-isopropoxycyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3R,4R,5S)-4-acetylamino-5-amino-3-isopropoxycyclohex-1-ene-1-carboxylate；ethyl (3R,4R,5S)-4 acetamido-5-amino-3-isopropyloxycyclohex-1-ene-1-carboxylate；oseltamivir；Ethyl (3R,4R,5S)-4-(acetylamino)-5-amino-3-(1-methylethoxy)-1-cyclohexene-1-carboxylate；ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-propan-2-yloxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1052063-36-1
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 284.356
• InChiKey: LYFBTGLCZFIQTP-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-isopropoxycyclohex-1-ene-1-carboxylate 、 富马酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((1S,5R,6R)-6-acetylamino-3-(ethoxycarbonyl)-5-isopropoxycyclohex-3-en-1-yl)-DL-aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  环己烯基-DL-天门冬氨酸衍生物及其制备方法、组合物与用途

  摘要：

  本发明提供了一种环己烯基‑DL‑天门冬氨酸衍生物及其制备方法、组合物与用途，所述的环己烯基‑DL‑天门冬氨酸衍生物采用环己烯胺类化合物与富马酸经过Michael加成而制备得到。体外试验结果显示，本发明所述的环己烯基‑DL‑天门冬氨酸衍生物对各受试菌的抗菌作用均显著高于反应前对应的环己烯胺类化合物，而且与各种植物提取物的协同作用(依FICI计)也显著高于对应的环己烯胺类化合物。

  公开号：

  CN111517978A
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-isopropoxycyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (–)-磷酸奥司他韦（达菲）的连续流动合成

  摘要：

  在本文中，抗流感药物 (-)-磷酸奥司他韦是在连续流中从莽草酸乙酯制备的，9 个步骤的总产率为 54%，单个步骤的总停留时间为 3.5 分钟。尽管该过程涉及中间体分离，但危险的叠氮化物化学和中间体在原位得到了优雅的处理。这是第一个涉及叠氮化物化学和 (-)-莽草酸作为前体的 (-)-磷酸奥司他韦连续流动工艺。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690878

文献信息

• [EN] METHOD OF FORMING OSELTAMIVIR AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'OSELTAMIVIR ET DE SES DÉRIVÉS ET APPLICATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV NANYANG

  公开号：WO2009078813A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  A process is provided for the synthesis of 4,5-diamino cyclohexene carboxylate ester (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. R1 - R3 are a silyl-, an aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic, or an arylalicyclic group. R4, R11 and R12 are H, a silyl-group, an aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic, or an arylalicyclic group. 3,4-Dihydropyran compound (9): with R5 and R6 being suitable protecting groups, is reacted to form aldehyde (4): which is oxidized and converted to N-substituted carbamate (3): with R7 being a suitable protecting group. (3) is, via oxazolinidone (13): converted to azido carboxylate ester (2): and then to 4,5-diamino cyclohexene carboxylate ester (1).

  提供了一种用于合成4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）或其药用可接受的盐的过程。R1 - R3是硅基、脂肪、脂环、芳香、芳脂或芳环基团。R4、R11和R12是H、硅基、脂肪、脂环、芳香、芳脂或芳环基团。将3,4-二氢吡喃化合物（9）与适当的保护基R5和R6反应，形成醛（4），氧化并转化为N-取代的碳酸酯（3），其中R7是适当的保护基。通过噁唑啉二酮（13）将（3）转化为偶氮羧酸酯（2），然后转化为4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）。
• N-环己烯基-脂肪酰胺类化合物及其制备方法、组合物与用途
  申请人：中山万汉制药有限公司

  公开号：CN111470999A

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明提供了一种N‑环己烯基‑脂肪酰胺类化合物及其制备方法、组合物与用途，所述N‑环己烯基‑脂肪酰胺类化合物的细胞摄取水平高于对应未酰化的环己烯胺类化合物，从而导致其抗流感病毒活性显著高于后者。
• METHOD OF FORMING OSELTAMIVIR AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Liu Xuewei

  公开号：US20110021762A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  A process is provided for the synthesis of 4,5-diamino cyclohexene carboxylate ester (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. R 1 -R 3 are a silyl-, an aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic, or an arylalicyclic group. R 4 , R 11 and R 12 are H, a silyl-group, an aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic, or an arylalicyclic group. 3,4-Dihydropyran compound (9): with R 5 and R 6 being suitable protecting groups, is reacted to form aldehyde (4): which is oxidized and converted to N-substituted carbamate (3): with R 7 being a suitable protecting group. (3) is, via oxazolinidone (13): converted to azido carboxylate ester (2): and then to 4,5-diamino cyclohexene carboxylate ester (1).

  本发明提供了一种合成4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）或其药学上可接受的盐的方法。其中R1-R3是硅基，脂肪基，脂环基，芳香基，芳脂基或芳环脂基。R4，R11和R12是氢，硅基，脂肪基，脂环基，芳香基，芳脂基或芳环脂基。将带有R5和R6适当保护基的3,4-二氢吡喃化合物（9）反应生成醛（4），然后氧化并转化为带有R7适当保护基的N-取代氨基甲酸酯（3）。通过氧杂环丙氨酮（13）将（3）转化为偶氮羧酸酯（2），然后再转化为4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）。
• US8304553B2
  申请人：——

  公开号：US8304553B2

  公开（公告）日：2012-11-06