(E)-4-(phenylsulfanyl)oct-4-ene | 137298-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-4-(phenylsulfanyl)oct-4-ene
• 英文别名: (E)-4-(phenylthio)-4-octene；(E)-4-(phenylthio)oct-4-ene；[(E)-oct-4-en-4-yl]sulfanylbenzene
• CAS: 137298-81-8
• 化学式: C₁₄H₂₀S
• 分子量: 220.379
• InChiKey: YKUUKPCWWGMVEV-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(phenylsulfanyl)oct-4-ene 生成 (E)-4-(phenylsulfonyl)-4-octene
  参考文献：
  名称：

  Benati Luisa, Capella Laura, Montevecchi Pier Carlo, Spagnolo Piero, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1995) N 8, S 1035-1038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 苯硫酚 在 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到(E)-4-(phenylsulfanyl)oct-4-ene
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化炔烃与硫醇的硫醇化反应，高度区域和立体控制合成乙烯基硫化物

  摘要：

  详细研究了在各种过渡金属催化剂存在下炔烃与硫醇的氢硫醇化反应的区域选择性和立体选择性。在所使用的催化剂中，RhCl(PPh3)3 对硫醇 (ArSH) 与炔烃 (RC⋮CH) 的反马尔科夫尼科夫加成表现出优异的催化能力，从而区域和立体选择性地提供相应的乙烯基硫化物 (反式-RCCHHSAr)。该反应可以通过形成氢化铑物质 (H-[Rh]-SAr) 进行，并且可能通过随后的炔烃氢氢化反应得到乙烯基铑中间体 (RCHCH-[Rh]-SAr)。相比之下，PdCl2(PhCN)2 催化的芳香炔烃 (ArC⋮CH) 发生氢硫醇化反应，得到相应的马尔可夫尼科夫加合物 (R(ArS)CCH2)，具有优异的区域选择性，可能通过硫化钯物质 (ArS-[Pd]-Cl) 对炔烃进行硫代钯化，这可能是通过 PdCl2(PhCN)2 和 ArSH 之间的配体交换反应形成的。此外，在炔烃的情况下，炔烃...

  DOI：

  10.1021/ja983949i

文献信息

• Stereo-recognizing transformation of (E)-alkenyl halides into sulfides catalyzed by nickel(0) triethyl phosphite complex
  作者：Yasutaka Yatsumonji、Orie Okada、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.001

  日期：2006.10

  (E)-Alkenyl halides were transformed into (E)-alkenyl sulfides by the nickel(0) triethyl phosphite complex-catalyzed reaction with thiols, whereas (Z)-alkenyl halides gave alkynes under the same reaction conditions. Aryl halides were also transformed into aryl sulfides using the same reagent system.

  （E）-烯基卤化物通过亚磷酸镍（0）三乙基亚乙基配合物与硫醇的反应转化为（E）-烯基硫化物，而在相同反应条件下，（Z）-烯基卤化物产生炔烃。使用相同的试剂系统，也将芳基卤化物转化为芳基硫醚。
• The first example of transition-metal-catalyzed addition of aromatic thiols to acetylenes
  作者：Hitoshi Kuniyasu、Akiya Ogawa、Kenichiro Sato、Ilhyong Ryu、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja00040a087

  日期：1992.7
• Benati, Luisa; Montevecchi, Pier Carlo; Spagnolo, Piero, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2103 - 2109
  作者：Benati, Luisa、Montevecchi, Pier Carlo、Spagnolo, Piero

  DOI：——

  日期：——