ethyl (E)-5-(4-methylphenyl)pent-2-en-4-ynoate | 1158813-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-5-(4-methylphenyl)pent-2-en-4-ynoate
• CAS: 1158813-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: CPMIYJPMYSKAFT-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 4-甲苯基乙炔 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到ethyl (E)-5-(4-methylphenyl)pent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious enyne construction from alkynes via oxidative Pd(II)-catalyzed Heck-type coupling

  摘要：

  The enyne, ubiquitous in natural products, can be a challenge to generate since these moieties require many synthetic transformations to assemble them. We developed a simpler protocol to construct enynes while we found that this oxidative reaction was tolerant in substrate scope. in addition, the utility of this reaction was demonstrated through the attempt in synthesizing antifungal agent Lamisil (TM). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.217

文献信息

• Methods of 1,3-enyne preparation using copper (I) catalysts
  申请人：Venkataraman Dhandapani

  公开号：US20050255575A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  A copper(I) bi-dentate ligand complex-catalyzed procedure for synthesis of 1,3-enynes. The methods and/or systems of this invention afford a variety of enynes, tolerate a variety of sensitive functional groups, and can be employed without resort to expensive palladium reagents.

  一种铜（I）双叉配体络合物催化合成1,3-炔烃的方法。本发明的方法和/或系统可以产生各种不同的炔烃，耐受各种敏感的官能团，并且不需要使用昂贵的钯试剂。
• EP1745006A4
  申请人：——

  公开号：EP1745006A4

  公开（公告）日：2008-04-23
• METHODS OF 1,3-ENYNE PREPARATION USING COPPER (I) CATALYSTS
  申请人：University of Massachusetts

  公开号：EP1745006A2

  公开（公告）日：2007-01-24
• US7473797B2
  申请人：——

  公开号：US7473797B2

  公开（公告）日：2009-01-06
• [EN] METHODS OF 1,3-ENYNE PREPARATION USING COPPER (I) CATALYSTS<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE 1,3-ENYNE AU MOYEN DE CATALYSEURS DE CUIVRE (I)
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2005116198A2

  公开（公告）日：2005-12-08

  A copper(I) bi-dentate ligand complex-catalyzed procedure for synthesis of 1,3-enynes. The methods and/or systems of this invention afford a variety of enynes, tolerate a variety of sensitive functional groups, and can be employed without resort to expensive palladium reagents.