N-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methacrylamide | 1613294-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methacrylamide
• CAS: 1613294-56-6
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO
• 分子量: 243.229
• InChiKey: DTYVYGRATFXQKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methacrylamide 在 福美双 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以54%的产率得到1,3-dimethyl-7-(trifluoromethyl)quinoline-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  碘促进丙烯酰胺与秋兰姆的无金属环化和 O/S 交换：Quinoolino-2-thiones 的一步合成

  摘要：

  已经开发了在碘和秋兰姆存在下容易获得的丙烯酰胺的一步环化和 O/S 交换反应。该反应为合成具有多种取代模式的高度重要的杂环喹啉-2-硫酮提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03030
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 N-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  碘促进丙烯酰胺与秋兰姆的无金属环化和 O/S 交换：Quinoolino-2-thiones 的一步合成

  摘要：

  已经开发了在碘和秋兰姆存在下容易获得的丙烯酰胺的一步环化和 O/S 交换反应。该反应为合成具有多种取代模式的高度重要的杂环喹啉-2-硫酮提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03030

文献信息

• Transition-metal-free oxidative carboazidation of acrylamides via cascade C–N and C–C bond-forming reactions
  作者：Jun Qiu、Ronghua Zhang

  DOI：10.1039/c4ob00720d

  日期：——

  A novel transition-metal-free oxidative carboazidation of acrylamides using inexpensive NaN₃ and K₂S₂O₈ was achieved, which not only provided an efficient method to prepare various N₃-substituted oxindoles, but also represented a novel strategy for C–N and C–C bond formation via a free-radical cascade process.

  使用廉价的NaN₃和K₂S₂O₈实现了一种不含过渡金属的丙烯酰胺氧化碳氮化反应，这不仅为制备各种N₃-取代的吲哚提供了一种高效的方法，而且代表了一种通过自由基级联过程形成C-N和C-C键的新策略。
• Unactivated Alkyl Chloride Reactivity in Excited-State Palladium Catalysis
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Aidana Gimnkhan、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02467

  日期：2021.9.3

  catalysis is an efficient process for the alkylation of diverse organic compounds via the generation of alkyl radicals from alkyl bromides and iodides. However, the generation of alkyl radicals from more stable alkyl chlorides remains challenging. Herein, we demonstrate the excited-state palladium-catalyzed synthesis of oxindoles and isoquinolinediones via alkylation/annulation reaction by overcoming

  激发态钯催化是通过从烷基溴化物和碘化物生成烷基自由基来使各种有机化合物烷基化的有效方法。然而，从更稳定的烷基氯生成烷基自由基仍然具有挑战性。在此，我们通过克服与未活化的 C(sp 3 )-Cl 键在室温下活化相关的固有限制，证明了激发态钯催化合成羟吲哚和异喹啉二酮的烷基化/环化反应。
• Photocatalytic Cascade Radical Cyclization Approach to Bioactive Indoline-Alkaloids over Donor–Acceptor Type Conjugated Microporous Polymer
  作者：Wei Ou、Guoqiang Zhang、Jie Wu、Chenliang Su

  DOI：10.1021/acscatal.9b00693

  日期：2019.6.7

  N-arylacrylamides via the C–H activation of 1,3-dioxolane using a carbazolic-cyano conjugated microporous polymer (CC-CMP) as a metal-free photocatalyst. This process provides an efficient and mild approach for constructing highly functionalized formyl-substituted oxindoles, which are valuable building blocks that allow rapid access to various important heterocycle-fused and spirocyclic indole alkaloids

  在本文中，我们描述了通过咔唑-氰基共轭微孔聚合物（CC-CMP）通过1,3-二氧戊环的C–H活化，通过N-芳基丙烯酰胺的1,2-甲酰芳基化的可见光诱导的自由基策略。无金属的光催化剂。此过程为构建高度官能化的甲酰基取代的羟吲哚提供了一种有效且温和的方法，这是有价值的构建基块，可让您快速获得各种重要的杂环稠合和螺环吲哚生物碱。利用这种策略，生物活性生物碱，例如（±）-去氧羟脯氨酸，（±）-乙二胺和（±）-N-Me-coerulescine已由低成本的丙烯酰胺和1,3-二氧戊环合成，收率高达74％。我们方法的总产量比传统的多步法要高得多。已经证明了天然生物碱的克级合成，突出了该方案的实用性。CC-CMP光催化剂的使用是无金属的，灵活的，稳定的，有效的和可重复使用的，因此该策略吸引了先进的化学生产。
• Generation of the SCF₃ Radical by Photoredox Catalysis: Intra- and Intermolecular Carbotrifluoromethylthiolation of Alkenes
  作者：Guillaume Dagousset、Cédric Simon、Elsa Anselmi、Béatrice Tuccio、Thierry Billard、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/chem.201700734

  日期：2017.3.28

  the source of SCF3 radical under photoredox catalysis. This allowed an efficient and general visible‐light‐mediated carbotrifluoromethylthiolation of alkenes. Under the optimized conditions using fac‐[Ir(ppy)3] as the photocatalyst, various N‐aryl acrylamides as well as a wide range of substituted styrenes can readily be difunctionalized in an intra‐ or intermolecular fashion, affording the corresponding

  我们报道了在光氧化还原催化下，N-三氟甲基硫代糖精首次用作SCF 3自由基的来源。这允许烯烃进行有效且一般的可见光介导的碳三氟甲基硫醇化。下使用优化的条件FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为光催化剂，各种ñ -芳基丙烯酰胺，以及宽范围的取代的苯乙烯的可容易地在一个分子内或分子间的方式双官能，得到相应的SCF 3 -包含良率至良率的产品。重要的是，此SCF 3的形成 借助自旋俘获/电子顺磁共振（ST / EPR）实验清楚地证明了该自由基以及其他关键的自由基中间体，从而使人们对反应机理有了清晰的认识。
• Visible-light photoredox-catalyzed radical aryldifluoromethylation of <i>N</i>-arylacrylamides with <i>S</i>-(difluoromethyl)sulfonium salt
  作者：Ya-Shi Zhao、Sheng-Jie Huang、Yuan-Qing Gu、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1039/d3ob00488k

  日期：——

  A facile and highly efficient visible-light photoredox-catalyzed protocol for aryldifluoromethylation of acrylamides was developed using S-(difluoromethyl)sulfonium salt as the difluoromethyl source. With this method, pharmaceutically interesting CF2H-containing oxindoles were readily accessed from N-arylacrylamides, and this method featured mild reaction conditions, a broad scope of substrates, good

  使用S -（二氟甲基）硫盐作为二氟甲基源，开发了一种简便且高效的可见光光氧化还原催化协议，用于丙烯酰胺的芳基二氟甲基化。利用该方法，可以很容易地从N-芳基丙烯酰胺中获得具有药学意义的含CF 2 H的羟吲哚，该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好、产率高等特点。对照实验表明，该方案通过二氟甲基化/环化级联过程进行。