3,17-diethyl-1,10,19,21,23,24-hexahydro-2,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxobilin-8,12-dihexanoic acid | 141210-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3,17-diethyl-1,10,19,21,23,24-hexahydro-2,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxobilin-8,12-dihexanoic acid
• 英文别名: 6-[2-[[3-(5-carboxypentyl)-5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]hexanoic acid
• CAS: 141210-36-8
• 化学式: C₃₉H₅₂N₄O₆
• 分子量: 672.865
• InChiKey: CRFCWHQZIYHDHP-PCNBCNDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]hexanoate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3,17-diethyl-1,10,19,21,23,24-hexahydro-2,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxobilin-8,12-dihexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Symmetric Bilindiones. Mesobilirubin-Xlllα and Analogs with Varying Alkanoic Acid Chain Lengths

  摘要：

  本文介绍了一种成本低廉的克级三步法，可将黄原胆红素甲酯及其烷酸酯类似物（5-[(3-乙基-1, 5-二氢-4-甲基-5-氧代-2H-吡咯-2-亚基)甲基]-1, 4-二甲基吡咯-3-乙酸酯、-丙酸酯、-丁酸酯、-戊酸酯、-己酸酯）转化为中黄原胆红素-XIIIδ和类似物，每一步的收率均大于 90%。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26102