3,3-diisopropyl-1-(4'-methoxybiphenyl-4-yl)triaz-1-ene | 1246013-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diisopropyl-1-(4'-methoxybiphenyl-4-yl)triaz-1-ene
• CAS: 1246013-64-8
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O
• 分子量: 311.427
• InChiKey: XPOFCONEJSKDDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diisopropyl-1-(4'-methoxybiphenyl-4-yl)triaz-1-ene 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 全氟己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到4-(4-fluorophenyl)anisole
  参考文献：
  名称：

  通过使用氟化溶剂在固相载体和溶液中合成芳基氟化物

  摘要：

  快速反应的F：全氟化溶剂C 6 F 14是Balz-Schiemann反应新变体（用于合成氟化芳烃）的关键。在温和的条件下，将三氮烯在载体和溶液中转化为氟代芳烃（参见方案）。该方法简便易行且价格便宜，并且可以产生以前难以制备的高纯度氟代芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201001507
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)-3,3-diisopropyltriaz-1-ene 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到3,3-diisopropyl-1-(4'-methoxybiphenyl-4-yl)triaz-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过使用氟化溶剂在固相载体和溶液中合成芳基氟化物

  摘要：

  快速反应的F：全氟化溶剂C 6 F 14是Balz-Schiemann反应新变体（用于合成氟化芳烃）的关键。在温和的条件下，将三氮烯在载体和溶液中转化为氟代芳烃（参见方案）。该方法简便易行且价格便宜，并且可以产生以前难以制备的高纯度氟代芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201001507

文献信息

• Synthesis of Arylamides via Ritter-Type Cleavage of Solid-Supported Aryltriazenes
  作者：Nicolai A. Wippert、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00096

  日期：2019.8.12

  combined with an on-bead cross-coupling reaction of halogen-substituted aryltriazenes with pyrazoles. Additionally, the synthesis of on-bead generated arylboronic ester-substituted triazenes was shown. The developed procedure was further expanded to use other commercially available nitriles, such as acrylonitrile, benzonitrile, and chlorinated alkyl nitriles as suitable reagents for a Ritter-type cleavage

  提出了一种通过烷基或芳基腈裂解芳基三氮烯来合成N-芳基酰胺的新途径。我们开发了Ritter反应的一种变体，该变体允许在与固体负载前体的反应中使用乙腈作为溶剂和试剂。优化反应以生成N-芳基乙酰胺使用多种固定化的结构单元，包括邻，间和对位的芳基三氮烯。通过Ritter型转化的裂解与卤素取代的芳基三氮烯与吡唑的珠上交叉偶联反应结合。另外，显示了珠上生成的芳基硼酸酯取代的三氮烯的合成。进一步扩展了开发的程序，以使用其他可商购的腈，例如丙烯腈，苄腈和氯化烷基腈，作为用于制备的三氮烯连接基的Ritter型裂解的合适试剂。
• Solid phase synthesis of selectively deuterated arenes
  作者：Sylvia Vanderheiden、Bekir Bulat、Thomas Zevaco、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c1cc12950c

  日期：——

  A novel access to deuterated and D3CO-substituted arenes has been developed using immobilized triazenes as precursors. The linker system and the deuterating cleavage methodology could be shown to be compatible with various functional groups and are therefore suitable for the synthesis of derivatives only hardly available via comparable protocols.

  利用固定化的三氮烯作为前体，开发了一种制备氘代和D3CO替代的芳香族化合物的新途径。该链接系统和氘化裂解方法已被证明与各种官能团兼容，因此适用于通过难以通过类似协议获得的衍生化合物的合成。
• Monitoring Reactions on Solid Phases with Raman Spectroscopy
  作者：Irina Protasova、Stefan Heißler、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201700907

  日期：2017.6.27

  spectroscopy were shown for the on‐bead monitoring of diverse reactions. Raman spectroscopy was used for the development of new procedures on established linker systems, the real‐time observation of several reactions on solid phases and the estimation of the reaction time for a new cleavage strategy. Selected conversions on solid phases, such as the on‐bead conversion of functional groups and the attachment

  拉曼光谱法的好处在于可以对各种反应进行磁珠监测。拉曼光谱用于建立已建立的连接子系统的新程序，实时观察固相上的几个反应，并估计新裂解策略的反应时间。证明了在固相上的选定转化，例如官能团的珠上转化和新型构建基团的附着。在分离和纯化固体载体后获得拉曼光谱，但是它们也直接在反应容器中测量。甚至可以检测到溶胀的聚合物树脂和反应混合物中的拉曼活性官能团，并且可以实时观察固体支持物上各种反应的进展。
• Reactions of Resin-Bound Triazenes with Dithianylium Tetrafluoroborates: Efficient Synthesis of α-Azo Ketene Dithioacetals and Related Hydrazones
  作者：Nicole Jung、Bettina Stanek、Simone Gräßle、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/ol4037133

  日期：2014.2.21

  The conversion of dithianylium cations into alpha-azo ketene dithioacetals via addition of polymer-bound diazonium precursors is shown. This new procedure allows the synthesis of a-azo ketene dithioacetals in one step within 2-90 min at rt and yields highly pure compounds that do not have to be purified in most cases. The alpha-azo ketene dithioacetals obtained have been shown to be valuable intermediates for the synthesis of hydrazones, alpha-halogenated alpha-azo ketene dithioacetals, and azo-functionalized dienes.