(S)-4-[(R)-1-(benzyloxy)-2-bromoethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 155301-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-[(R)-1-(benzyloxy)-2-bromoethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S)-4-[(1R)-2-bromo-1-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 155301-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₃
• 分子量: 315.207
• InChiKey: PNVCYVHHOUUVDT-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(R)-1-(benzyloxy)-2-bromoethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-3-(benzyloxy)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  方便合成双（5-芳基呋喃-2-基）甲烷支架的去官能化概念

  摘要：

  双(5-芳基呋喃-2-基)甲烷骨架是通过芳基酮的去官能化获得的，芳基酮衍生自大量可用的L-(+)-酒石酸，在酸的影响下。已经发现这些起始芳基酮中存在的立体组分对于这种转化是微不足道的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301319
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到(S)-4-[(R)-1-(benzyloxy)-2-bromoethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  方便合成双（5-芳基呋喃-2-基）甲烷支架的去官能化概念

  摘要：

  双(5-芳基呋喃-2-基)甲烷骨架是通过芳基酮的去官能化获得的，芳基酮衍生自大量可用的L-(+)-酒石酸，在酸的影响下。已经发现这些起始芳基酮中存在的立体组分对于这种转化是微不足道的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301319

文献信息

• C-furanoside synthesis via radical cyclisation of β-alkoxyacrylates
  作者：Eun Lee、Cheol Min Park

  DOI：10.1039/c39940000293

  日期：——

  Stereoselective synthesis of C-furanosides is accomplished via tributylstannane-mediated radical cyclisation of β-alkoxyacrylates.

  C-呋喃苷的立体选择性合成是通过三丁基锡介导的β-烷氧基丙烯酸酯的自由基环化实现的。