(4bR,9aS,10aS)-7,7-dimethyl-4b,7,8,9,9a,10a-hexahydro-6H,11H-indeno[1',2':4,5]oxazolo[3,2-a]pyridin-6-one | 1231260-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (4bR,9aS,10aS)-7,7-dimethyl-4b,7,8,9,9a,10a-hexahydro-6H,11H-indeno[1',2':4,5]oxazolo[3,2-a]pyridin-6-one
• CAS: 1231260-23-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: FKGNDSBQLJEUFJ-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-丁烯酸 、 一氧化碳 、 (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 75.0 ℃ 、689.01 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以56%的产率得到(4bR,9aS,10aS)-7,7-dimethyl-4b,7,8,9,9a,10a-hexahydro-6H,11H-indeno[1',2':4,5]oxazolo[3,2-a]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed multicomponent synthesis of chiral oxazolopiperidines

  摘要：

  A multicomponent reaction that employs an unsaturated carboxylic acid, a 1,2 or 1,3 amino alcohol and gaseous CO and H-2 has been discovered. Thus, hydrocarbonylation of the carboxylic acid double bond generates a linear aldehyde, that is, immediately transformed into an oxazolidine. Further microwave assisted intramolecular lactamization delivers oxazolopiperidines with the generation of six new bonds in a one-pot single step. Bicylic, tricyclic, tetracyclic, and spirocyclic oxazolopiperidines can be prepared in good yields and acceptable stereoselection. The reaction did not occur under conventional heating even at higher temperature and pressure and for longer time, showing that microwave heating is indispensable to the process. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.064