| 1644060-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• CAS: 1644060-25-2
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: ZVWSIQYVGKDRNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下立体选择性和多功能制备三取代和四取代烯丙胺支架

  摘要：

  近年来，烯丙胺的合成取得了重大进展，烯丙胺是合成化学的重要组成部分。大多数这些方法对于制备烯丙胺是有效的，但以立体控制的方式在烯烃单元上引入三个或四个不同的取代基的潜力有限。因此，发现一种温和且操作简单的方案，允许多取代烯丙胺的这种具有挑战性的立体选择性合成仍然是一个鼓舞人心的目标。在此，我们报告了基于 Pd 催化转化的烯丙基替代物的立体选择性合成三和四取代烯丙胺的第一个通用和实用的方法，这些烯丙基替代物很容易从环状碳酸乙烯酯中获得。这些罕见的转化具有出色的立体选择性，操作简单，反应条件温和，反应对象范围广。进行了 DFT 研究以合理化这些烯丙胺形成反应中的立体控制，并提供证据表明六元钯环中间体的形成导致形成 (Z) 构型的烯丙胺产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07382
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜介导的乙烯基环状碳酸酯的S N 2'烯丙基-烷基和烯丙基-硼烷基的偶联

  摘要：

  报道了一种通过S N 2'机理进行铜催化的乙烯基环状碳酸酯的硼烷基甲基化和硼化的方法。这些奇异反应包括选择性的S N 2'烯丙基取代，伴随有环状碳酸酯的开环，以及CO 2的挤出和在单个步骤中形成有用的羟基官能团。可以控制均烯丙基硼化和烯丙基硼化过程的立体选择性，并且合成上有用的不饱和（E）-戊-2-烯-1,5-二醇和（E）-丁-2-烯-1,4-二醇是访问。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02947

文献信息

• Chiral Bidentate Phosphoramidite-Pd Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Dipolar Cycloaddition for Multistereogenic Tetrahydrofurans with Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimine Moieties
  作者：Hao-Peng Lv、Xiao-Peng Yang、Bai-Lin Wang、Hao-Di Yang、Xing-Wang Wang、Zheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01411

  日期：2021.6.18

  An asymmetric [3 + 2] cycloaddition of vinyl ethylenecarbonates (VECs) and (E)-3-arylvinyl substituted benzo[d] isothiazole 1,1-dioxides has been developed using the Pd complex of a bidentate phosphoramidite (Me-BIPAM) as the catalyst, providing a wide variety of chiral multistereogenic vinyltetrahydrofurans in good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to >20:1 dr, 99% ee)

  使用二齿亚磷酰胺 (Me-BIPAM) 的 Pd 配合物开发了乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC) 和 ( E )-3-芳基乙烯基取代的苯并[ d ] 异噻唑 1,1-二氧化物的不对称 [3 + 2] 环加成反应该催化剂以良好的收率提供多种手性多立体乙烯基四氢呋喃，并具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）。
• Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates with Formaldehyde: Enantioselective Construction of Tertiary Vinylglycols
  作者：Ajmal Khan、Renfeng Zheng、Yuhe Kan、Jiang Ye、Juxiang Xing、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1002/anie.201403754

  日期：2014.6.16

  An efficient method for the enantioselective construction of tertiary vinylglycols through a palladium‐catalyzed asymmetric decarboxylative cycloaddition of vinylethylene carbonates with formaldehyde was developed. By using a palladium complex generated in situ from [Pd2(dba)3]⋅CHCl3 and a phosphoramidite ligand as a catalyst under mild reaction conditions, the process allows conversion of racemic

  开发了一种通过钯催化碳酸亚乙烯酯与甲醛的不对称脱羧环加成反应，对叔乙烯基二醇进行对映选择性构建的有效方法。通过在温和的反应条件下使用由[Pd 2（dba）3 ]·CHCl 3原位生成的钯配合物和亚磷酰胺配体作为催化剂，该方法可以使外消旋的4-取代的4-乙烯基-1,3-二氧戊环转化作为亚甲基缩醛保护的叔乙烯基二醇，可将-2-酮转化为相应的1,3-二氧戊环，并具有良好或优异的对映选择性。
• Asymmetric Synthesis of Multi‐Substituted Tetrahydrofurans via Palladium/Rhodium Synergistic Catalyzed [3+2] Decarboxylative Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates
  作者：Siliang Ming、Saira Qurban、Yu Du、Weiping Su

  DOI：10.1002/chem.202102024

  日期：2021.9.6

  efficient synergistic catalysis for the diastereo- and enantioselective synthesis of multi-substituted tetrahydrofuran derivatives has been developed. Under mild reaction conditions, a series of target molecules with three consecutive stereocenters were synthesized by a palladium(0)/rhodium(III) bimetal-catalyzed asymmetric decarboxylative [3+2]-cycloaddition of vinylethylene carbonates with α,β-unsaturated

  与串联多金属催化的综合发展不同，双金属协同催化通过生成多立体中心来实现高立体选择性一直是一项挑战。在此，开发了一种用于多取代四氢呋喃衍生物的非对映选择性和对映选择性合成的高效协同催化。在温和的反应条件下，通过钯（0）/铑（III）双金属催化不对称脱羧[3 + 2]-乙烯基碳酸亚乙酯与α，β-不饱和羰基化合物的环加成反应，合成了一系列具有三个连续立体中心的目标分子. 以中等至高产率（67% ∼ 98%）和优异的立体选择性（> 20: 1 dr，高达 99% ee）获得了相应的加合物。
• Rhodium‐Catalyzed Decarboxylative Hydroacylation of Vinylethylene Carbonates for Regioselective Ester Synthesis
  作者：Fei‐Yuan Gong、Gui‐Li Guo、Zhi‐Xin Chang、Xue‐Ming Lu、Fu‐Gang Wang、Lei Wang、Hong‐Shuang Li

  DOI：10.1002/adsc.202200147

  日期：2022.5.17

  A rhodium(I)-catalyzed decarboxylative hydroacylation of readily available vinylethylene carbonates with salicylaldehydes for regioselective preparation of esters was developed. Reaction optimization revealed that methacrylamide might promote the hydroacylation by bidentate chelation assistance to the cationic rhodium. Mechanistic findings suggested that this one-pot coupling reaction proceeds via

  开发了一种铑 (I) 催化的容易获得的乙烯基碳酸亚乙酯与水杨醛的脱羧加氢酰化反应，用于区域选择性制备酯。反应优化表明甲基丙烯酰胺可能通过对阳离子铑的双齿螯合辅助促进氢化酰化。机理研究结果表明，这种一锅法偶联反应通过马尔科夫尼科夫氢化引发的位点选择性β -C-O 键断裂和 CO 2的同时释放进行。
• Stereoselective Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Allylsilanes via Copper-Catalyzed Decarboxylative Silylation of Vinylethylene Carbonates
  作者：Wenzhu Ren、Yifei Yan、Yinhua Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01297

  日期：2023.12.15

  Herein, a stereoselective copper-catalyzed decarboxylative silylation of readily available vinylethylene carbonates (VECs) with PhMe2Si-Bpin is reported, affording a wide range of tri- and tetrasubstituted allylsilanes in moderate to high yields with E-selectivity. This protocol was characterized by high stereoselectivity, broad substrate scope, operational simplicity, and mild reaction conditions

  在此，报道了用PhMe 2 Si-Bpin对容易获得的碳酸乙烯亚乙酯（VEC）进行立体选择性铜催化脱羧甲硅烷基化，以中等到高产率和E选择性提供了各种三取代和四取代的烯丙基硅烷。该方案具有立体选择性高、底物范围广、操作简单、反应条件温和等特点，适合多种衍生化和克级合成。