1-(2-bromophenyl)-2,2-dimethyl-3-buten-1-ol | 157524-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-2,2-dimethyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-ol；1-(2-bromophenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-ol
• CAS: 157524-14-6
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: CYEDOKXIFKHZGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-2,2-dimethyl-3-buten-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-bromophenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  自由基加成 C–C σ 键断裂/重构以获得功能性茚满酮：Carexane L 的全合成

  摘要：

  C-C σ 键断裂和重建是合成化学中结构修饰的重要工具，但在无应变骨架上进行仍然是一个巨大的挑战。在此，我们描述了无张力烯丙基酮的自由基加成C-C σ-键裂解/重建反应，以获得带有苄基四元中心的各种功能性茚满酮。该方法的合成实用性已通过茚满酮天然产物 Carexane L 的首次全合成得到展示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00348
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到1-(2-bromophenyl)-2,2-dimethyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内Aryne-Ene反应：合成和机理研究

  摘要：

  尽管芳炔的化学已经很发达，但仍然存在一些挑战。由于收率和选择性较差，芳烃的烯反应在合成中没有得到广泛应用。描述了提供各种苯并稠合碳环和杂环的一般、高产率和选择性的分子内芳烃-烯反应。提供了机械数据，并讨论了所得立体化学的基本原理。

  DOI：

  10.1021/ja205405n

文献信息

• Intramolecular Aryne–Ene Reaction: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：David A. Candito、Jane Panteleev、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja205405n

  日期：2011.9.14

  chemistry of arynes is well developed, some challenges still remain. The ene reaction of arynes has not gained widespread use in synthesis as a result of poor yields and selectivity. A general, high yielding and selective intramolecular aryne-ene reaction is described providing various benzofused carbo- and heterocycles. Mechanistic data is presented, and a rationale for the resulting stereochemistry is

  尽管芳炔的化学已经很发达，但仍然存在一些挑战。由于收率和选择性较差，芳烃的烯反应在合成中没有得到广泛应用。描述了提供各种苯并稠合碳环和杂环的一般、高产率和选择性的分子内芳烃-烯反应。提供了机械数据，并讨论了所得立体化学的基本原理。
• Palladium-catalysed carbonyl allylation by isoprene via regioselective 1,4-addition of tin hydride formed in situ
  作者：Yoshiro Masuyama、Megumi Tsunoda、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/c39940001451

  日期：——

  Isoprene reacts with aldehydes in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2–4PPh3 or Pd(PPh3)4 and a stoichiometric amount of SnCl2 at 40–50 °C in AcOH–H2O to produce 1-substituted 2,2-dimethyl-3-buten-1-ols regioselectively.

  异戊二烯在催化剂Pd(OAc)2-4PPh3或Pd(PPh3)4和等摩尔量的SnCl2存在下，于40-50°C的乙酸-水溶液中与醛类反应，选择性地生成1-取代的2,2-二甲基-3-丁烯-1-醇。
• Iminoxyl Radical-Promoted Oxycyanation and Aminocyanation of Unactivated Alkenes: Synthesis of Cyano-Featured Isoxazolines and Cyclic Nitrones
  作者：Fei Chen、Fei-Fei Zhu、Man Zhang、Rui-Hua Liu、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00826

  日期：2017.6.16

  oxidant, CuCN as the commercially available cyanating reagent, and pentamethyldiethylenetriamine (PMDETA) as the ligand. By using this protocol, a series of useful cyano-featured isoxazolines and cyclic nitrones were efficiently prepared.

  开发了一种新颖且简便的方法，用于内部未活化烯烃的邻位氧氰化和氨基氰化。该方法利用源自β，γ-和γ，δ-不饱和酮肟引发的亚氨基氧基的二分反应性，以叔丁基过氧化氢（TBHP）为环境友好型氧化剂，CuCN为氧化剂，提供内部烯烃的一般双官能化。市售的氰化试剂，以及五甲基二亚乙基三胺（PMDETA）作为配体。通过使用此协议，有效地制备了一系列有用的氰基特征的异恶唑啉和环状硝酮。
• 10.1021/acs.orglett.4c01925
  作者：Xu, Jiuwen、Liu, Bo-Xi、Liu, Xin-Yu、Rao, Weidong、Wang, Shun-Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01925

  日期：——

  exhibit potent significance in drug molecules. Thiosulfonates as 1,3-thiosulfonylation reactants to olefins have yet to be investigated. Herein, we report photoinduced 1,3-difunctionalization of β,γ-unsaturated ketones with thiosulfonates, which undergo a radical 1,2-acyl shift. The protocol features mild conditions, high regioselectivity, and 100% atom economy.

  含硫化合物在药物分子中表现出重要的意义。硫代磺酸盐作为烯烃的 1,3-硫代磺酰化反应物仍有待研究。在此，我们报道了硫代磺酸盐对 β,γ-不饱和酮的光诱导 1,3-双官能化，其经历了自由基 1,2-酰基转移。该方案具有条件温和、区域选择性高、原子经济性100%的特点。
• Regioselective synthesis of substituted 1-indanols, 2,3-dihydrobenzofurans and 2,3-dihydroindoles by electrochemical radical cyclization using an arene mediator
  作者：Nobuhito Kurono、Eiichi Honda、Fumikazu Komatsu、Kazuhiko Orito、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.038

  日期：2004.2

  Electrochemical reduction of haloarenes carrying 2-(1-hydroxybut-3-enyl), 2-allyloxy or N-allyl-N-methylamino group in the presence of phenanthrene as a mediator generated the corresponding aryl radicals and gave the corresponding 5-exo cyclization products in good yields. Higher regio- and stereoselectivities than those of usual radical cyclization using AIBN-Bu3SnH were achieved. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.