2-[(triisopropylsilylethynyl)(trifluoromethanesulfonyloxy)iodo]benzoic acid | 1377861-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(triisopropylsilylethynyl)(trifluoromethanesulfonyloxy)iodo]benzoic acid
• CAS: 1377861-46-5
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₈H₂₆IO₂Si
• 分子量: 578.464
• InChiKey: HQKUGPWKNCKHGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(triisopropylsilylethynyl)(trifluoromethanesulfonyloxy)iodo]benzoic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.7 g的产率得到1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  栓系 N-杂环对乙炔基取代的芳基-λ3-碘烷的稳定作用**

  摘要：

  提出了一类新的乙炔基N-杂环取代-λ 3 -碘烷(ENHIs)。（伪）环状碘烷是使用具有各种杂环和取代基的一锅法合成的，可用于与 TIPS-EBX 具有相当反应性的成熟炔基化反应。此外，发现了一种意想不到的自反应性，这导致了一种新的炔基化方法和新型杂芳族化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200276
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 2-[(triisopropylsilylethynyl)(trifluoromethanesulfonyloxy)iodo]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙炔杂环烷的乙炔基苯并恶唑啉酮：结构要求，吡咯的改进的程序和对该机制的见解。

  摘要：

  本报告描述了使用炔基高价碘试剂对金催化的吲哚，吡咯和噻吩直接炔基化的全面研究，尤其是炔基苯并恶唑烷酮对乙炔有效转移至杂环的结构要求的研究。还报道了使用吡啶作为添加剂的吡咯烷基炔化的改进方法。在吲哚和/或噻吩的直接炔基化反应中，合成并评估了十九个炔基苯并恶唑醇。最佳的甲硅烷基取代基是庞大的甲硅烷基。尽管如此，还是第一次实现了芳族乙炔向噻吩的转移。甲基取代基在三异丙基甲硅烷基乙炔基1,2-苯并恶多酚3（1 H）观察到反应速率为1（TIPS-EBX）。不同亲核性底物之间的竞争性实验，氘标记实验以及观察到的区域选择性均与亲电子芳族取代一致。金（III）2-吡啶羧酸二氯盐也是该反应的有效催化剂。研究表明，在此过程中，金（III）最终可能还原为金（I）。这些研究的结果是，炔基化反应最有可能发生π活化或氧化机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201200200