7-benzyl-8-ethyl-1-methyl-3H-purine-2,6-dione | 140379-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-benzyl-8-ethyl-1-methyl-3H-purine-2,6-dione
• CAS: 140379-22-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₂
• 分子量: 284.318
• InChiKey: VEFRYVFUSFTJDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyl-8-ethyl-1-methyl-3H-purine-2,6-dione 在 N-甲基吡咯烷酮 、 palladium dihydroxide 、 氯化亚砜 、 甲酸铵 、 N-乙基异丙基胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (11R,15S)-4-ethyl-8-methyl-1,3,5,8,10-pentazatetracyclo[7.6.0.02,6.011,15]pentadeca-2(6),3,9-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性c-GMP磷酸二酯酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  讨论了cGMP选择性磷酸二酯酶抑制剂的合成及其构效关系（SAR）。当四环鸟嘌呤1的C-2​​位被含有六个碳原子的烷基链取代时，会产生有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00681-7
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-5-(benzylamino)-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-benzyl-8-ethyl-1-methyl-3H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性c-GMP磷酸二酯酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  讨论了cGMP选择性磷酸二酯酶抑制剂的合成及其构效关系（SAR）。当四环鸟嘌呤1的C-2​​位被含有六个碳原子的烷基链取代时，会产生有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00681-7

文献信息

• POLYCYCLIC GUANINE DERIVATIVES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0538332A1

  公开（公告）日：1993-04-28
• US5393755A
  申请人：——

  公开号：US5393755A

  公开（公告）日：1995-02-28
• [EN] POLYCYCLIC GUANINE DERIVATIVES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1991019717A1

  公开（公告）日：1991-12-26

  (EN) Novel polycyclic guanine derivatives of formula (I) and (I'), wherein J is oxygen or sulfur, R1 is hydrogen, alkyl or alkyl substituted with aryl or hydroxy; R2 is hydrogen, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, alkyl or alkyl substituted with aryl, heteroaryl, hydroxy, alkoxy, amino, monoalkylamino or dialkylamino, or -(CH2)mTCOR20 wherein m is an integer from 1 to 6, T is oxygen or -NH- and R20 is hydrogen, aryl, heteroaryl, alkyl or alkyl substituted with aryl or heteroaryl; R3 is hydrogen, halo, trifluoromethyl, alkoxy, alkylthio, alkyl, cycloalkyl, aryl, aminosulfonyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, hydroxyalkylamino, aminoalkylamino, carboxy, alkoxycarbonyl or aminocarbonyl or alkyl substituted with aryl, hydroxy, alkoxy, amino, monoalkylamino or dialkylamino; Ra, Rb, Rc and Rd independently represent hydrogen, alkyl, cycloalkyl or aryl; or (Ra and Rb) or (Rc and Rd) or (Rb and Rc) can complete a saturated ring of 5- to 7- carbon atoms, or (Ra and Rb) taken together and (Rb and Rc) taken together, each complete a saturated ring of 5- to 7- carbon atoms, wherein each ring optionally can contain a sulfur or oxygen atom and whose carbon atoms may be optionally substituted with one or more of the following: alkenyl, alkynyl, hydroxy, carboxy, alkoxycarbonyl, alkyl or alkyl substituted with hydroxy, carboxy or alkoxycarbonyl; or such saturated ring can have two adjacent carbon atoms which are shared with an adjoining aryl ring; and n is zero or one. The compounds of formulas (I) and (I') are useful as antihypertensive, muscle relaxant and bronchodilating agents.(FR) Nouveaux dérivés polycycliques de guanine ayant les formules (I et I'), dans lesquelles J représente oxygène ou soufre, R1 représente hydrogène, alkyle ou alkyle remplacé par de l'aryle ou hydroxy; R2 représente hydrogène, aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, alkyle ou alkyle remplacé par de l'aryle, hétéroaryle, hydroxy, alcoxy, amino, monoalkylamino ou dialkylamino, ou -(CH2)mTCOR20 où m représente un nombre entier compris entre 1 et 6, T représente oxygène ou -NH- et R20 représente hydrogène, aryle, hétéroaryle, alkyle ou alkyle remplacé par de l'aryle ou hétéroaryle; R3 représente hydrogène, halo, trifluorométhyle, alcoxy, alkylthio, alkyle, cycloalkyle, aryle, aminosulfonyle, amino, monoalkylamino, dialkylamino, hydroxyalkylamino, aminoalkylamino, carboxy, alcoxycarbonyle ou aminocarbonyle ou alkyle remplacé par de l'aryle, hydroxy, alcoxy, amino, monoalkylamino, ou dialkylamino; Ra, Rb, Rc et Rd représentent indépendamment hydrogène, alkyle, cycloalkyle ou alkyle; ou (Ra et Rb) ou (Rc et Rd) ou (Rb et R6) peuvent compléter un anneau saturé de 5 à 7 atomes de carbone, ou (Ra et Rb) pris ensemble et (Rb et Rc) pris ensemble complètent chacun un anneau saturé de 5 à 7 atomes de carbone, dans lesquels chaque atome peut facultativement contenir un atome de soufre ou d'oxygène et dont les atomes de carbone peuvent être facultativement remplacés par un ou plusieurs des éléments suivants: alcényle, alkynyle, hydroxy, carboxy, alcoxycarbonyle, alkyle ou alkyle remplacé par hydroxy, carboxy ou alcoxycarbonyle; ou ledit anneau saturé peut comporter deux atomes de carbone adjacent partagés avec un anneau aryle adjacent; et n représente 0 ou 1. Les composés des formules (I) et (I') sont utiles en tant qu'agents antihypertensifs, relaxant musculaire et bronchodilatateurs.
• Synthesis and evaluation of potent and selective c-GMP phosphodiesterase inhibitors
  作者：Ginny Dai Ho、Silverman Lisa、Ana Bercovici、Chester Puchalski、Deen Tulshian、Yan Xia、Michael Czarniecki、Michael Green、Renee Cleven、Hongtao Zhang、Ahmad Fawzi

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00681-7

  日期：1999.1

  Syntheses and structure-activity relationships (SAR) of cGMP selective phosphodiesterase inhibitors are discussed. Potent and selective inhibitors are produced when the C-2 position of tetracyclic guanine 1 is substituted with alkyl chains containing six carbon atoms.

  讨论了cGMP选择性磷酸二酯酶抑制剂的合成及其构效关系（SAR）。当四环鸟嘌呤1的C-2​​位被含有六个碳原子的烷基链取代时，会产生有效的抑制剂。