(S)-benzyl (1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl)carbamate | 199392-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl (1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl)carbamate
• CAS: 199392-80-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: GOJCUYGHCRYRLN-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl (1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl)carbamate 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 水 、 异丙基溴化镁 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (S)-2-((R)-2-{2'-[(S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-6,4',6'-trimethoxy-biphenyl-3-yl}-2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  万古霉素苷元的全合成

  摘要：

  描述了万古霉素苷元非对映选择性全合成的全部细节。两个关键的芳香亲核取代大环化与 16 元二芳基醚的形成被用于连续的 CD 和 DE 环形成，开发了有效的大环内酰胺化用于 12 元二芳基 AB 环系统的闭合，并确定了 CD、AB 的顺序和 DE 环闭合允许新形成的环系统或其直接前体的选择性热阻转异构。这种对阻转异构体立体化学的间接控制使所有合成材料都可以汇集到表征天然产物的八种阻转非对映异构体之一中。

  DOI：

  10.1021/ja992577q
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 1-乙烯基-3,5-二甲氧基苯 在 potassium osmate 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 丙醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(R)-1-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 、 (S)-benzyl (1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  万古霉素苷元的全合成

  摘要：

  描述了万古霉素苷元非对映选择性全合成的全部细节。两个关键的芳香亲核取代大环化与 16 元二芳基醚的形成被用于连续的 CD 和 DE 环形成，开发了有效的大环内酰胺化用于 12 元二芳基 AB 环系统的闭合，并确定了 CD、AB 的顺序和 DE 环闭合允许新形成的环系统或其直接前体的选择性热阻转异构。这种对阻转异构体立体化学的间接控制使所有合成材料都可以汇集到表征天然产物的八种阻转非对映异构体之一中。

  DOI：

  10.1021/ja992577q

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Rhazinilam and Formal Synthesis of (+)-Eburenine and (+)-Aspidospermidine: Asymmetric Cu-Catalyzed Propargylic Substitution
  作者：Andrej Shemet、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02619

  日期：2017.10.20

  A total synthesis of (−)-rhazinilam and formal syntheses of (+)-eburenine and (+)-aspidospermidine that rely on a copper(I)-catalyzed asymmetric propargylic substitution as the key step are reported. A salient feature of the reaction is the asymmetric construction of a quaternary stereocenter in high yield and enantiomeric excess.

  报告了（-）-rhazinilam的全合成以及依赖铜（I）催化的不对称炔丙基取代为关键步骤的（+）-白氨酸和（+）-aspidospermidine的正式合成。该反应的显着特征是高产率和对映体过量的季立体中心的不对称结构。
• From Styrenes to Enantiopure α-Arylglycines in Two Steps
  作者：K. Laxma Reddy、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja9728177

  日期：1998.2.1

  Direct enantioselective synthesis of (R)- and (S)-N-Cbz- or N-BOC-protected alpha-arylglycinols from styrenes via catalytic asymmetric aminohydroxylation, with enantioselectivities up to 99% and isolated yields up to 80%, is described. In a subsequent oxidation step, these glycinols yield the corresponding carbamate-protected alpha-arylglycines.