(E)-4-(2-fluorophenyl)but-3-en-1-ol | 113388-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-fluorophenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 113388-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: MCJFOHHJBRDYRU-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-fluorophenyl)but-3-en-1-ol 在 samarium diiodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 8-(2-fluorobenzyl)-1-methyl-3,3-diphenethyltetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  脲型羰基的自由基阴离子：自由基环化和环化级联

  摘要：

  通过还原电子转移从脲羰基生成的自由基阴离子被用于碳-碳键的形成。尿素自由基阴离子的新的自由基环化传递复杂的氮杂环，并且根据反应中使用的质子来源，反应路径之间的化学选择性转换可以传递两个杂环双环骨架。已经使用计算研究来研究尿素自由基过程的选择性。此外，涉及脲自由基阴离子的自由基环化级联反应提供了不同寻常的螺环氨基结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201800667
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 、 3-丁烯-1-醇 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到3-(2-fluorophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Heck arylation of unsaturated alcohols by palladium catalysis in ionic liquid

  摘要：

  与已知的不饱和醇的Heck芳基化反应几乎所有的例子（主要产生β-芳基化产物）不同，在离子液体中，Pd-DPPP催化下的芳基化反应优先导致α碳上的芳基取代，为这一类有价值的烯烃提供了便捷的合成途径。

  DOI：

  10.1039/b608033b

文献信息

• Radical Heterocyclization and Heterocyclization Cascades Triggered by Electron Transfer to Amide-Type Carbonyl Compounds
  作者：Huan-Ming Huang、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201708354

  日期：2017.11.6

  Radical heterocyclizations triggered by electron transfer to amide‐type carbonyls, using SmI2‐H2O, provide straightforward access to bicyclic heterocyclic scaffolds containing bridgehead nitrogen centers. Furthermore, the first radical heterocyclization cascade triggered by reduction of amide‐type carbonyls delivers novel, complex tetracyclic architectures containing five contiguous stereocenters with

  通过使用SmI 2 -H 2 O将电子转移至酰胺型羰基引发的自由基杂环化反应，可以直接进入含有桥头氮中心的双环杂环骨架。此外，由酰胺型羰基还原引起的第一个自由基杂环级联反应提供了新颖，复杂的四环结构，其中包含五个连续的立体中心，并具有出色的非对映控制性。