octadeca-2',4',6',8',10',12',14',16'-octayne-1',18'-diyl bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside) | 1069018-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octadeca-2',4',6',8',10',12',14',16'-octayne-1',18'-diyl bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[18-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadeca-2,4,6,8,10,12,14,16-octaynoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1069018-89-8
• 化学式: C₄₆H₄₂O₂₀
• 分子量: 914.827
• InChiKey: UYUWIQRXJUMONO-BEDJMWONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  nona-2',4',6',8'-tetraynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 octadeca-2',4',6',8',10',12',14',16'-octayne-1',18'-diyl bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  一种方便的Negishi方案，用于合成糖基化的寡聚（乙炔基）。

  摘要：

  开发了一种基于Negishi反应的便捷高效的sp-sp碳杂偶联方案，其中所需的二乙炔锌是由1,4-双（三甲基甲硅烷基）丁二炔原位生成的，并与溴乙炔在非极性溶剂混合物中反应。该方法已应用于不对称糖基化和对称二糖基化的低聚（乙炔基）直至八（乙炔基）的合成。

  DOI：

  10.1021/ol801807a

文献信息

• Glycosylated Oligo(ethynylene)s via a Pd/Zn-Mediated Cross-Coupling Reaction
  作者：Tobias N. Hoheisel、Holger Frauenrath

  DOI：10.2533/chimia.2009.208

  日期：——

  The synthesis of higher oligo(ethynylene)s represents a challenge in modern organic chemistry, because of their decreasing stability with increasing length and side-product formation during the reaction. Recently, we reported the development of a mild and convenient sp–sp carbon heterocoupling protocol for the preparation of glycosylated oligo(ethynylene)s based on the Negishi reaction. The application of this protocol in combination with a one-step desilylation-bromination allowedfor the sequential synthesis of glycosylated oligo(ethynylene)s up to the octayne.

  较高级别的乙炔寡聚物的合成在现代有机化学中是一个挑战，因为随着长度的增加，它们的稳定性降低并且在反应过程中会产生副产物。最近，我们报道了一种温和方便的sp-sp碳杂交偶联协议的开发，用于基于Negishi反应制备糖基化乙炔寡聚物。将该协议与一步脱硅溴化反应相结合，实现了糖基化乙炔寡聚物的顺序合成，直至辛炔。