(5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylfuran-2-yl)methanol | 439589-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylfuran-2-yl)methanol
• CAS: 439589-05-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 226.391
• InChiKey: DJSXWAHPZDUKTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylfuran-2-yl)methanol 在 barium permanganate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylfuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  zoanthamine生物碱的合成研究。分子内Diels-Alder反应立体选择性合成去甲乙胺的ABC环系统

  摘要：

  通过分子内Diels-Alder反应成功地完成了具有五个不对称中心（包括两个季碳原子）的去甲鸟胺ABC环系统的立体选择性合成。Diels-Alder反应的关键中间体是通过串联共轭加成-羟醛策略以及随后的呋喃衍生物的光敏氧化反应有效而立体地合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00079-5
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(3-methyl-5-((triisopropylsilyloxy)methyl)furan-2-yl)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以33.7 g的产率得到(5-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylfuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺生物碱的合成研究：去甲乙胺和Z胺的总合成

  摘要：

  高效：我们在此详细报道了去甲乙胺和唑胺的第一个高效的全合成方法，该方法涉及通过三组分偶联反应，分子内Diels-Alder反应，分子内Diels-Alder反应所必需的三烯的立体选择性合成，以及随后的关键双氨基缩醛化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200900310