1-[N-benzyl-N-(phenyl)amino]-2-(diphenylphosphinyl)ethyne | 54098-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[N-benzyl-N-(phenyl)amino]-2-(diphenylphosphinyl)ethyne
• 英文别名: N-Benzyl-N-(diphenylphosphoryl-ethinyl)-anilin；N-benzyl-N-(2-diphenylphosphorylethynyl)aniline
• CAS: 54098-23-6
• 化学式: C₂₇H₂₂NOP
• 分子量: 407.452
• InChiKey: TVLFGMXLJYHOMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯胺 、 (bromoethynyl)diphenylphosphine oxide 在 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以47 %的产率得到1-[N-benzyl-N-(phenyl)amino]-2-(diphenylphosphinyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  通过热/光化学过程控制的氨基（氧膦基）芳烃的脱氧膦官能化化学发散合成多环芳香族二芳胺和咔唑

  摘要：

  使用 KO t Bu/1,10-菲咯啉采用热或光化学控制工艺建立了多环芳香二芳基胺和咔唑的化学发散合成方法。合成过程涉及9-氨基-10-(氧膦基)菲的脱氧膦基化，这是通过区域选择性钯催化的氧膦基胺与2-碘联苯的直接[4 + 2]苯环化反应获得的。当在加热条件（～100℃）下进行脱氧膦化时，会产生9-氨基菲。然而，当反应在紫光（LED，λ max = 约 390 nm）照射下进行时，KO t Bu/1,10-菲咯啉促进单电子转移触发的脱氧膦化，然后环化，产生相应的π-膨胀咔唑。我们通过双脱氧膦环化成功合成了高度π扩容的二咔唑。此外，我们还介绍了通过脱膦酰化过程产生的一系列氨基化合物的光学性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00432