(4-Biphenylyl)(trimethylsilyloxy)acetonitril | 105065-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Biphenylyl)(trimethylsilyloxy)acetonitril
• 英文别名: benzaldehyde；α-(trimethylsilyloxy)-4-biphenylacetonitrile；2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile；2-(4-Phenylphenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 105065-73-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NOSi
• 分子量: 281.429
• InChiKey: JRDZQVLVIVIBTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Biphenylyl)(trimethylsilyloxy)acetonitril 在 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 methyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses for optically pure stereogenically labile 4-substituted-2-hydroxytetronic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a059
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 对苯基苯甲醛 在 C₁₆H₇NO₈^(4-)*H⁽¹⁺⁾*Ce⁽³⁺⁾*2H₂O 作用下， 以70 %的产率得到(4-Biphenylyl)(trimethylsilyloxy)acetonitril
  参考文献：
  名称：

  用于催化 Knoevenagel 缩合和氰基甲硅烷基化的双功能 3D 铈 MOF 多相催化剂

  摘要：

  三维 (3D) 镧系金属有机骨架 (Ln-MOF、Ce-4L (H 4L = 5,5'-氮杂二基二间苯二甲酸）），其孔内同时具有路易斯酸和碱位点，合成了一种双功能多相催化剂，用于室温下的克诺文格尔缩合和氰基甲硅烷基化。Ce-4L 在无溶剂条件下作为氰基甲硅烷基化催化剂具有高达 480 的转换数。发现 Ce-4L 催化的 Knoevenagel 缩合和氰基甲硅烷基化动力学可以使用一阶动力学方程很好地拟合。Ce-4L的3D结构表现出稳定；它可以在克诺文格尔缩合和氰基甲硅烷基化反应中重复使用至少五次，而不会导致其孔塌陷。此外，还研究了使用Ce-4L进行氰基甲硅烷基化的可能机制。

  DOI：

  10.1039/d3nj02630b

文献信息

• Three Coordinated Organoaluminum Cation for Rapid and Selective Cyanosilylation of Carbonyls under Solvent‐Free Conditions
  作者：Sandeep Rawat、Mamta Bhandari、Billa Prashanth、Sanjay Singh

  DOI：10.1002/cctc.202000309

  日期：2020.5.7

  The well‐defined three coordinated electronically unsaturated cationic organoaluminum complex [((2,6‐iPr2C6H3N)P(Ph2)}2N)AlMe]+[MeB(C6F5)3]− (1), has been utilized to catalyze the cyanosilylation of aldehydes and ketones under mild and solvent‐free conditions. Moreover, catalyst 1 showed high chemoselective cyanosilylation of aldehydes over ketones, nitriles and olefins. The multinuclear NMR investigations

  定义明确的三配位电子不饱和阳离子有机铝络合物[[（2,6 - i Pr 2 C 6 H 3 N）P（Ph 2）} 2 N）AlMe] + [MeB（C 6 F 5）3 ] −（1）已用于在温和无溶剂条件下催化醛和酮的氰基硅烷化反应。此外，催化剂1显示醛在酮，腈和烯烃上的高化学选择性氰基硅烷化。该多核NMR调查显示经由之间路易斯加成物形成的是硅氰化反应进行1 然后激活TMSCN（Si-CN键），然后在活化硅烷的Si中心对羰基氧进行亲核攻击并形成产物。
• Bifunctional 2D Cd(II)-Based Metal–Organic Framework as Efficient Heterogeneous Catalyst for the Formation of C–C Bond
  作者：Lei Hu、Gui-Xia Hao、Hai-Dong Luo、Chun-Xian Ke、Guang Shi、Jia Lin、Xiao-Ming Lin、Umair Yaqub Qazi、Yue-Peng Cai

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b01728

  日期：2018.5.2

  one-dimensional opening channels along a- and c-axes. The incorporation of Cd metal centers and −NH groups of amides endows Cd-PBA rich open metal sites and Lewis basic sites, which are applied as an efficient catalyst for the important Knoevenagel condensation and cyanosilylation of aldehyde reactions. This Cd-PBA presents highly efficient catalytic activity and recyclability for both Knoevenagel condensation

  多孔二维（2D）金属-有机骨架（MOF），即[Cd（PBA）（DMF）]·DMF（Cd-PBA），是通过5-（4-吡啶- 3-基-苯甲酰氨基）-间苯二甲酸配体（H 2 PBA）和Cd（II）离子。结构分析表明，Cd-PBA具有2D（3,6）连接的kgd网络拓扑，其Schläfli符号为（4 3）2（4 6 .6 6 .8 3），并显示两种不同类型的一维开放通道沿着一个-和ç-轴。Cd金属中心和酰胺的-NH基团的引入赋予了Cd-PBA丰富的开放金属位点和Lewis碱性位点，它们被用作重要的Knoevenagel缩合和醛基反应的氰基硅烷化反应的有效催化剂。这种Cd-PBA对于Knoevenagel缩合反应以及各种醛与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的氰基硅烷化反应均具有高效的催化活性和可回收性。优异的催化活性可以保持至少四个循环，而不会损失明显的催化活性。这些结果表明，由于Cd-PBA的稳定
• Constructing a triangular metallacycle with salen–Al and its application to a catalytic cyanosilylation reaction
  作者：Jun Xu、Yueyue Zhang、Jinjin Zhang、Yang Li、Bo Li、Huayu Qiu、Pengfei Zhang、Shouchun Yin

  DOI：10.1039/d1cc04577f

  日期：——

  A triangular metallosalen-based metallacycle was constructed and used to cyanosilylate a wide range of benzaldehydes with trimethylsilyl cyanide.

  一个基于金属赛伦的金属环被构建并用于使用三甲基硅氰化物对一系列苯甲醛进行氰硅化反应。
• A Polyhedral Metal–Organic Framework Based on Supramolecular Building Blocks: Catalysis and Luminescent Sensing of Solvent Molecules
  作者：Xiao-Ming Lin、Ji-Liang Niu、Pei-Xian Wen、Ying Pang、Lei Hu、Yue-Peng Cai

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00779

  日期：2016.8.3

  A multifunctional polyhedral metal–organic framework with a pcu network topology based on supramolecular building blocks can be constructed by the reaction of Eu(NO3)3 and pyridine-3,5-dicarboxylic acid (H2PDC). The basic EuIII paddlewheel nodes as secondary building units (SBUs) are connected by PDC ligands to generate nanosized metal–organic cuboctahedra (MOCs), which are further connected by sharing

  通过Eu（NO 3）3与吡啶3,5-二羧酸（H 2 PDC）的反应，可以构建具有基于超分子构件的pcu网络拓扑的多功能多面体金属有机框架。基本欧盟III桨叶节点作为辅助建筑单元（SBU）通过PDC配体连接以生成纳米级金属有机八面体（MOC），它们通过共享桨叶SBU进一步连接，从而产生了三维原始立方网络结构。所获得的金属-有机骨架（MOFs）对芳族醛的氰基硅烷化反应显示出优异的催化活性，可以重复使用而不会损失活性。此外，基于宿主-客体相互作用产生的发光猝灭效应，它们也可以被认为是用于硝基苯传感的荧光探针。这种具有催化和荧光特性的多孔MOF可以进一步满足作为多功能材料的要求。
• Enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by a multistereogenic salen–Mn(<scp>iii</scp>) complex with a rotatable benzylic group as a helping hand
  作者：Yun-Long Wei、Wei-Sheng Huang、Yu-Ming Cui、Ke-Fang Yang、Zheng Xu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c4ra12884b

  日期：——

  A multistereogenic salen–Mn(iii) complex bearing an aromatic pocket and two benzylic groups as helping hands was found to be efficient in the catalysis of asymmetric cyanosilylation.

  一种具有芳香口袋和两个苄基辅助作用的多手性salen-Mn（III）配合物被发现在不对称氰基硅化反应中具有高效催化作用。