2-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline-2-yl)-5-methoxyphenol | 1254833-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline-2-yl)-5-methoxyphenol
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline；2-[2(hydroxy-4-oxy)-phenyl]imidazo[4,5-f][1,10]-phenanthroline；2-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-5-methoxyphenol
• CAS: 1254833-04-9
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₂
• 分子量: 342.357
• InChiKey: HDYGMWNEKKOTPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 2-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline-2-yl)-5-methoxyphenol 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Gomleksiz, Mesut; Alkan, Cihan; Erdem, Belgin, South African Journal of Chemistry, 2013, vol. 66, p. 107 - 112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 菲醌 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline-2-yl)-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  一种手性铂配合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性铂配合物及其制备方法，该配合物:二氯化‑2‑[2‑（羟基）‑4‑（甲氧基）‑苯基]咪唑并[4,5‑f][1,10]‑邻菲啰啉·S,S‑环己二胺合铂（Ⅱ），具有手性。其以1,10‑邻菲啰啉‑5,6‑二酮与2‑羟基‑4‑甲氧基苯甲醛为原料，制备出2‑[2‑（羟基）‑4‑（甲氧基）‑苯基]咪唑并[4,5‑f][1,10]‑邻菲啰啉，再加入氯亚铂酸钾制备出2‑[2‑（羟基）‑4‑（甲氧基）‑苯基]咪唑并[4,5‑f][1,10]‑邻菲啰啉·二氯合铂（Ⅱ），最后添加环己二胺，得到本发明的产品手性铂配合物。该配合物具有优异的抗肿瘤活性，能够应用于抗肝癌、肺癌和胃癌药物中。

  公开号：

  CN104530136B

文献信息

• Luminescent anticancer ruthenium(<scp>ii</scp>)-<i>p</i>-cymene complexes of extended imidazophenanthroline ligands: synthesis, structure, reactivity, biomolecular interactions and live cell imaging
  作者：Bidisha Sarkar、Ashaparna Mondal、Yukti Madaan、Nilmadhab Roy、Anbalagan Moorthy、Yung-Chih Kuo、Priyankar Paira

  DOI：10.1039/c9dt00921c

  日期：——

  fluorescent. In this regard, we reported novel ruthenium(ii)-p-cymene imidazophenanthroline scaffolds as effective DNA targeting agents. The planarity of imidazophenanthroline ligands caused the Ru(ii) complex to be a good intercalator. An extended π-electronic conjugation was introduced in the imidazophenanthroline moieties through the Suzuki and Sonogashira coupling reactions. Here, we synthesized nine Ru(ii)

  最近，癌症已成为影响世界各地人们的可怕疾病。牢记这一点，我们试图设计出更具亲脂性，具有靶标特异性，水溶性，细胞选择性和荧光性的药物。在这方面，我们报道了新型钌（ii）-对-异丙基咪唑并菲咯啉骨架作为有效的DNA靶向剂。咪唑并菲咯啉配体的平面性使Ru（ii）配合物成为良好的嵌入剂。通过Suzuki和Sonogashira偶联反应，在咪唑并菲咯啉部分中引入了扩展的π电子共轭。在这里，我们合成了九种Ru（ii）配合物（16a-b，17a-d和19a-c）。其中，[（η6-对-异丙基）RuCl（K2-N，N-2-（4'-甲基-[1,1'-联苯] -4-基）-1H-咪唑并[4,5-f ] [1，10]菲咯啉]]·PF6（16b）表现出最佳的效能和选择性，并具有出色的细胞摄取能力；[（η6-对-cymene）RuCl（K2-N，N-2-（4-（苯基乙炔基）苯基）-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10
• Arene ruthenium(ii) complexes induce S-phase arrest in MG-63 cells through stabilization of c-Myc G-quadruplex DNA
  作者：Cundong Fan、Qiong Wu、Tianfeng Chen、Yibo Zhang、Wenjie Zheng、Qi Wang、Wenjie Mei

  DOI：10.1039/c3md00367a

  日期：——

  protein expression. The in vitro DNA-binding behaviors also indicated that 2a could stabilize c-Myc G-quadruplex DNA (G4-DNA) by affecting its conformation. In conclusion, these results suggest that arene Ru(II) complexes coordinated by phenanthroimidazole derivatives serve as c-Myc G4-DNA stabilizers that could induce S-phase arrest in cancer cells by triggering DNA damage, which suggest that these

  合成了一系列由菲并咪唑衍生物配位的芳烃钌（II）配合物，并对其体外抗癌活性进行了评估。已经发现这些类型的芳烃Ru（II）配合物，特别是[（C 6 H 6）Ru（o- ClPIP）Cl] Cl·2H 2 O（2a）对几种人类癌细胞系表现出可接受的抗增殖活性。但对正常HK-2人细胞毒性低。机理研究表明2a骨肉瘤MG-63细胞诱导的生长抑制主要是由S期细胞周期停滞引起的，这通过蛋白水平的蛋白质印迹分析通过细胞周期蛋白A和CDK2的下调来证实。此外，在单个细胞水平上使用彗星试验的研究表明，如磷酸化p53和组蛋白的上调所示，2a触发了MG-63细胞的DNA损伤，并随后引发了S期停滞。此外，MG-63细胞暴露于2a导致c-Myc蛋白表达下调。在体外DNA结合行为还指出，图2a能够稳定c-Myc的G-四链体DNA（G4-DNA）通过影响其构象。总之，这些结果表明，由苯并咪唑衍生物配位的芳烃Ru（II）配合物可作为c-Myc