avenociolide | 16993-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: avenociolide
• 英文别名: Avenaciolid；(3aR,4R,6aR)-rel-dihydro-3-methylene-4-octyl-furo[3,4-b]furan-2,6(3H,4H)-dione；(3aS,4S,6aS)-3-methylidene-4-octyl-4,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-b]furan-2,6-dione
• CAS: 16993-42-3；20223-76-1；26057-70-5；33644-09-6；50896-34-9；61474-24-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: GSTQYRQXFPSWSH-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-辛基呋喃-2(5H)-酮 在 正丁基锂 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 avenociolide
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of Both Enantiomers of γ-Substituted Butenolides by Bakers' Yeast Reduction and Lipase-Catalyzed Hydrolysis. Total Synthesis of (3AS,6aS)-Ethisolide, Whisky Lactone, and (−)-Avenaciolide

  摘要：

  Reduction of 3-chloro-4-oxoalkanoates 5 with bakers' yeast gave (4S)-3-chloro-4-hydraxyalkanoates, which were hydrolyzed and dehydrochlorinated to give (gamma S)-alkylbutenolides with >96% ee. Reduction of 5 with NaBH4 gave syn-3-chloro-4-hydroxyalkanoate 6. Asymmetric hydrolysis of syn-4-chloro-3-hydroxyalkanoate (+/-)-10 with lipase afforded (3R,4R)-6 and (3S,4S)-10 with high optical purities. Hydrolysis and dehydrochlorination of (3R,4R)-6 gave (gamma R)-alkylbutenolides with >85% ee. Total syntheses of (3aS,6aS)-ethisolide, whisky lactone, and (-)-avenaciolide from these butenolides are described.

  DOI：

  10.1021/jo970045r

文献信息

• Total Synthesis of Natural Bicyclic Lactones (+)-Dihydrocanadensolide, (±)-Avenociolide, and (±)-Isoavenociolide via Tungsten−π-Allyl Complexes
  作者：Ming-Jung Chen、Kesavaram Narkunan、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo991077c

  日期：1999.10.1

  tungsten-pi-allyl compounds is developed for total syntheses of natural bislactones including (+)-dihydrocanadensaolide (2), (+/-)-avenociolide (3), and (+/-)-isoavenociolide (4). Syntheses of these natural compounds are based on a common intermediate, trans-alpha-methylene butyrolactones bearing an anti-homoallylic alcohol. The kep steps in the syntheses involve an intramolecular alkoxycarbonylation of

  已开发出一种使用钨-π-烯丙基化合物的合成方法来合成天然双内酯，包括（+）-二氢卡那多内酯（2），（+/-）-阿维甲酸（3）和（+/-）-异阿维酸（4） 。这些天然化合物的合成是基于常见的中间体，即带有抗同型烯丙醇的反式-α-亚甲基丁内酯。合成中的开普步骤涉及炔丙基钨配合物的分子内烷氧基羰基化以产生钨-π，γ-内酰胺基物质，然后将其CpW（NO）I（π-烯丙基）衍生物与合适的醛缩合。这种新方法对于合成（+/-）-阿古洛奈特（3）和（+/-）-异阿古洛奈特（4）非常有效。基于氯炔丙基衍生物，化合物3和4的总合成分别仅需要六个和三个步骤。
• An efficient method for total syntheses of avenaciolide and isoavenaciolide via tungsten-π-allyl complexes
  作者：Kesavaram Narkunan、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/a803491e

  日期：——

  Total syntheses of avenaciolide and isoavenaciolide were achieved in six and three steps respectively based on starting chloropropargyl derivatives; the key step in such syntheses involves intramolecular alkoxycarbonylation of tungsten-η1-propargyl complexes.

  对二氢氨基丙烯醯胺和异二氢氨基丙烯醯胺的总合成分别在六个和三个步骤内完成，底物为氯丙炔衍生物；这些合成的关键步骤涉及钨-η1-丙炔络合物的分子内烷氧基羧基化反应。