4,5-Diazafluorene-9-spiro-1'-(trans-2'-methyl-3'-phenyl)cyclopropane | 124315-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,5-Diazafluorene-9-spiro-1'-(trans-2'-methyl-3'-phenyl)cyclopropane
• 英文别名: (2'R,3'S)-2'-methyl-3'-phenylspiro[3,13-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaene-8,1'-cyclopropane]
• CAS: 124315-40-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: LPUANWQHPHCJPQ-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基苯乙烯 、 4,5-diaza-9-diazo-9H-fluorene 以25%的产率得到4,5-Diazafluorene-9-spiro-1'-(trans-2'-methyl-3'-phenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  A route to 4,5-diazafluorenylidene: Preparation, photo- and thermal reactions of 9-diazo-4,5-diazafluorene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99618-7

文献信息

• 4,5-Diazafluorenylidene: Preparation, Reactivity, Multiplicity, and Selectivity Studies
  作者：Abdel-Magd A. Abdel-Wahab、Mohamed T. Ismail、Omima S. Mohamed、Heinz Dürr、Yinmin Ma

  DOI：10.1002/jlac.199719970745

  日期：1997.7

  (Z)-cyclopropanes 22 and 23, respectively, was detected. Thus for 3, triplet multiplicity was concluded. The results of competition experiments with singlet/triplet scavengers (methanol/dimethylbutadiene) demonstrated that an equilibrium between singlet and triplet manifold of 3 exists at room temperature. Selectivity studies with carbene 3 were carried out by evaluating the competition experiments of the

  研究了重氮化合物3a通过光解反应生成的4,5-二氮杂芴基（3）的化学反应性，多重性和选择性。3在2，3-二甲基丁烯中的反应仅得到酮嗪24。用苯乙烯5-11进行[1 + 2]环加成反应，可以以25-54％的收率得到环丙烷16-23，副产物为24。在这些反应中，不涉及重氮中间体。在甲醇中辐射3a，得到醚26（25％收率）。通过将3加到（E）和（Z）-β-甲基苯乙烯。分别检测到（E）-和（Z）-环丙烷22和23的混合物。因此，对于3，得出了三重态多重性。用单重态/三重态清除剂（甲醇/二甲基丁二烯）进行的竞争实验结果表明，在室温下，单重态和三重态歧管之间的平衡为3。通过评估3与不同取代的苯乙烯的环加成反应的竞争实验，对卡宾3进行了选择性研究。的的曲线ķ相对竞争研究的值与Hammett的σ常数得出ρ= -0.65，表明卡宾3作为亲电试剂反应。