(22E,24R)-7α-Hydroxy-5α-ergost-2,22-dien-6-one | 124696-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,24R)-7α-Hydroxy-5α-ergost-2,22-dien-6-one
• 英文别名: (5S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7-hydroxy-10,13-dimethyl-1,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 124696-44-2
• 化学式: C₂₈H₄₄O₂
• 分子量: 412.656
• InChiKey: SIQLCUPCNGYGKI-MLFIFIPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24R)-7α-Hydroxy-5α-ergost-2,22-dien-6-one 生成 (22E,24R)-B-Homo-7-oxa-5α-ergost-2,22-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Steroidal Plant-Growth :Regulators: A New Synthesis of Brassinosteroids

  摘要：

  两种芸苔素（芸苔素的立体异构体），（22R,23R,24R）-2α,3α,22,23-四羟基-B-高-7-氧杂-5α-麦角甾烷-6-酮（2）和（22S,23S,24R）-2α,3α,22,23-四羟基-B-高-7-氧杂-5α-麦角甾烷-6-酮（3），是从麦角甾醇通过八个步骤合成的，总产率约为30%。关键步骤是通过3-氯过氧苯甲酸氧化烯醇硅醚，高度选择性地形成7-氧代内酯环。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27273
• 作为产物：
  描述：

  (22E,24R)-3α,5-Cyclo-5α-ergost-7,22-dien-6-one 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (22E,24R)-7α-Hydroxy-5α-ergost-2,22-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Steroidal Plant-Growth :Regulators: A New Synthesis of Brassinosteroids

  摘要：

  两种芸苔素（芸苔素的立体异构体），（22R,23R,24R）-2α,3α,22,23-四羟基-B-高-7-氧杂-5α-麦角甾烷-6-酮（2）和（22S,23S,24R）-2α,3α,22,23-四羟基-B-高-7-氧杂-5α-麦角甾烷-6-酮（3），是从麦角甾醇通过八个步骤合成的，总产率约为30%。关键步骤是通过3-氯过氧苯甲酸氧化烯醇硅醚，高度选择性地形成7-氧代内酯环。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27273

文献信息

• ZHOU, WEI-SHAN;ZHOU, YI-PINE;JIANG, BIAO, SYNTHESIS,(1989) N, C. 426-427
  作者：ZHOU, WEI-SHAN、ZHOU, YI-PINE、JIANG, BIAO

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Steroidal Plant-Growth :Regulators: A New Synthesis of Brassinosteroids
  作者：Wei-Shan Zhou、Yi-Pine Zhou、Biao Jiang

  DOI：10.1055/s-1989-27273

  日期：——

  Two brassinosteroids (stereoisomers of brassinolide), (22R,23R,24R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one (2) and (22S,23S,24R)-2α,3α,22, 23-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one (3), were synthesized from ergosterol in eight steps in ca. 30% overall yield. The key step is the highly regioselective formation of the 7-oxalactone ring by oxidation of an enol silyl ether with 3-chloroperoxybenzoic acid.

  两种芸苔素（芸苔素的立体异构体），（22R,23R,24R）-2α,3α,22,23-四羟基-B-高-7-氧杂-5α-麦角甾烷-6-酮（2）和（22S,23S,24R）-2α,3α,22,23-四羟基-B-高-7-氧杂-5α-麦角甾烷-6-酮（3），是从麦角甾醇通过八个步骤合成的，总产率约为30%。关键步骤是通过3-氯过氧苯甲酸氧化烯醇硅醚，高度选择性地形成7-氧代内酯环。