(Z)-2-(4-(tert-butyl)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one | 1426675-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(4-(tert-butyl)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-[(4-tert-butylphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1426675-81-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: RBVZKKYUPFDJTQ-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-(tert-butyl)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one 在 sodium azide 作用下， 反应 0.5h， 以93 mg的产率得到{5-[4-(tert-butyl)phenyl]-2H-1,2,3-triazol-4-yl}(2-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  从Aurones异常三唑合成

  摘要：

  试图通过铜催化的叠氮化制备叠氮基取代的金酮的尝试未能获得所需的产物，而是导致了异常的三唑形成反应。进一步的努力表明该反应不需要铜，而只需在极性非质子溶剂中简单地用叠氮化钠进行热处理即可。在该反应中容许各种各样的取代方式，以适中至优异的产率提供令人感兴趣的水杨基取代的三唑。尽管机理尚不清楚，但是考虑到相应硫代黄酮在反应上的失败，简单的消除/环化途径似乎不太可能，后者具有更好的硫醇离去基团。无论如何，这些易于获得的多功能化合物的潜在用途应引起更多的兴趣和应用。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1708019
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 aluminum oxide 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-2-(4-(tert-butyl)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化氮杂二烯与烯丙基硼酸酯的对映选择性 1,2-烯丙基化

  摘要：

  由于芳构化的驱动力以及1,2-加成与1,4-加成相比具有更大的空间位阻，傲酮衍生的氮杂二烯的催化不对称1,2-烯丙基化非常难以实现。通过利用氮连接金属配合物的能力，我们成功地展示了铜催化氮杂二烯与烯丙基硼酸酯的1,2-烯丙基化的第一个例子，用于高烯丙基胺的高度对映选择性合成。同时，通过随后1,2-加成产物的3,3-σ重排也可以获得对映体富集的1,4-加成产物。进行了大量的 DFT 计算，以阐明高区域选择性（1,2- 与 1,4-）和对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00869

文献信息

• [EN] AURONES AND METHODS OF USING AURONES TO TREAT TUBERCULOSIS<br/>[FR] AURONES ET MÉTHODES D'UTILISATION D'AURONES POUR TRAITER LA TUBERCULOSE
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2020223439A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  This disclosure describes compounds, compositions, and methods for treating or preventing infection or disease including, in some specific embodiments, treating or preventing tuberculosis and/or infection with Mycobacterium tuberculosis (Mtb). In one aspect, this disclosure describes aurones including, for example, aurone 9504, aurone 9505, aurone 9501, aurone 9510, aurone AA2A, and aurone AA8, compositions including aurones, and methods of using aurones for treating or preventing tuberculosis.

  这份披露描述了治疗或预防感染或疾病的化合物、组合物和方法，包括在某些具体实施例中，治疗或预防结核病和/或结核分枝杆菌（Mtb）感染。在一个方面，这份披露描述了包括aurone 9504、aurone 9505、aurone 9501、aurone 9510、aurone AA2A和aurone AA8在内的aurones，包括aurones的组合物，以及使用aurones治疗或预防结核病的方法。
• Palladium‐Catalyzed Carbonylation for General Synthesis of Aurones Using CO ₂
  作者：Zijun Huang、Yudong Li、Jiaxing Zhou、Yi Zhang、Jiacheng Wu、Yongkai Wu、Fan Zhang、Zhengjun Fang、Yuehui Li

  DOI：10.1002/cssc.202202365

  日期：——

  A palladium-catalyzed carbonylation of terminal aromatic alkynes and a waste hydrosilane, poly(methylhydrosiloxane) (PMHS), is carried out with 2-iodophenol using CO2 to produce aurones. A variety of terminal alkynes and substituted 2-iodophenols are transformed into aurones in good yields.

  使用 CO 2与 2-碘苯酚对末端芳族炔烃和废氢硅烷、聚（甲基氢硅氧烷）(PMHS) 进行钯催化羰基化，以生产金酮。各种末端炔烃和取代的 2-碘酚以良好的收率转化为金酮。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Axially and Centrally Chiral 1,2-Dihydrobenzofuro[3,2-<i>b</i>]pyridines through a [2 + 2] Cycloaddition/Retroelectrocyclization/Re-Cycloaddition Cascade
  作者：Wanlong Xiao、Fang Li、Xiaohua Liu、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03183

  日期：2023.11.10

  This method allows the synthesis of a range of 1,2-dihydrobenzofuro[3,2-b]pyridines containing both axially and centrally chiral elements in high yields and excellent stereoselectivities (up to >99% yield, 91:9 dr, 98% ee). A control experiment revealed that this process proceeded through a multistep [2 + 2] cycloaddition/retroelectrocyclization/tautomerism/1,6-conjugate addition cascade.

  公开了由手性N , N'-二氧化物-钆(III)络合物加速的氮杂二烯和邻炔基萘酚的催化不对称串联环化。该方法可以高产率和优异的立体选择性（高达 >99% 产率、91:9 dr、98 % ee）。对照实验表明，该过程通过多步[2 + 2]环加成/逆电环化/互变异构/1,6-共轭加成级联进行。
• Therapeutic aurones
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIVERSITY

  公开号：US10899727B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  研究发现，取代的醛酮具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。本发明提供了新型醛酮化合物、药物组合物和方法，包括医疗和兽医应用。
• Synthesis of Aurones through Silver-catalyzed Intramolecular Cyclization from <i>o</i> -Alkynonylphenols
  作者：Woonsang Hwang、Hyunseok Kim、Hyuck Choi、Jaehyun Kim、Woo Hyung Jeon、Phil Ho Lee、Kooyeon Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11384

  日期：2018.3