2-benzyloxy-1,4-dimethyoxybenzene | 29938-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-1,4-dimethyoxybenzene
• 英文别名: 1-benzyloxy-2,5-dimethoxybenzene；2-benzyloxy-1,4-dimethoxybenzene；2-Benzyloxy-1,4-dimethoxybenzol；1,4-Dimethoxy-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 29938-08-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: DUEBRYVLTLFQHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36 °C
• 沸点：
  363.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-1,4-dimethyoxybenzene 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,5'-bis(benzyloxy)-2',5'-dimethoxy-2",2"-dimethyldihydropyrano<5",6"-g>flavanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyranoisoflavones by the oxidative rearrangement of dihydropyranochalcones with thallium(III) Nitrate: Synthesis of elongatin, its angular isomer, toxicarol isoflavone, and related compounds.

  摘要：

  Elongatin（4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[5"，6"-g]异黄酮，1）是通过6'-乙酰氧基-2'，4-双（苄氧基）-2，5-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃[5"，6"-c]查尔酮（15）与三氧化铊的氧化重排反应制备的。随后，通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的线性结构4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃-[5"，6"-g]异黄酮（19）进行脱氢反应制得。其角异构体4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[6"，5"-h]异黄酮（2）也以类似方式合成自相应的查尔酮（28），然后转化为毒卡烯异黄酮（3）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.592
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯酚 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-benzyloxy-1,4-dimethyoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyranoisoflavones by the oxidative rearrangement of dihydropyranochalcones with thallium(III) Nitrate: Synthesis of elongatin, its angular isomer, toxicarol isoflavone, and related compounds.

  摘要：

  Elongatin（4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[5"，6"-g]异黄酮，1）是通过6'-乙酰氧基-2'，4-双（苄氧基）-2，5-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃[5"，6"-c]查尔酮（15）与三氧化铊的氧化重排反应制备的。随后，通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的线性结构4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃-[5"，6"-g]异黄酮（19）进行脱氢反应制得。其角异构体4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[6"，5"-h]异黄酮（2）也以类似方式合成自相应的查尔酮（28），然后转化为毒卡烯异黄酮（3）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.592

文献信息

• Synthesis of the bisbenzannelated spiroketal core of the γ‐rubromycins. The use of a novel Nef‐type reaction mediated by Pearlman’s catalyst
  作者：Tanya Capecchi、Charles B. de Koning、Joseph P. Michael

  DOI：10.1039/b002984j

  日期：——

  The synthesis of the bisbenzannelated spiroketal core 6 of γ-rubromycin 1 from the substituted nitrostyrene 20 was achieved by using a novel Nef-type reaction mediated by Pearlman’s catalyst. The precursor 28 was synthesised from readily prepared starting materials using Henry condensation chemistry. The product 6 was found to exist in two conformations in solution as shown by NMR spectroscopy.

  从取代的亚硝基苯乙烯20合成了伽玛-鲁博霉素1的双苯环化螺内酯结构核心6，采用了一种新型的Nef反应，且使用了Pearlman催化剂。前体28是通过亨利缩合反应从易得的起始材料合成的。NMR光谱显示，产物6在溶液中存在两种构象。
• How to Build Fully π-Conjugated Architectures with Thienylene and Phenylene Fragments
  作者：Sandrine Lois、Jean-Charles Florès、Jean-Pierre Lère-Porte、Françoise Serein-Spirau、Joël J. E. Moreau、Karinne Miqueu、Jean-Marc Sotiropoulos、Patrick Baylère、Monique Tillard、Claude Belin

  DOI：10.1002/ejoc.200601114

  日期：2007.8

  A series of small-sized model π-conjugated oligomers have been prepared from thienylene and phenylene or dimethylor dimethoxy-substituted phenylene units. Crystallographic data for the methoxylated compound show a quasi-planar conformation with a non-covalent S–O interaction. The resulting strong conjugation in the gas phase has also been highlighted by UV/photoelectron spectroscopy and theoretical

  已经从噻吩基和亚苯基或二甲基或二甲氧基取代的亚苯基单元制备了一系列小型模型 π 共轭低聚物。甲氧基化合物的晶体学数据显示具有非共价 S-O 相互作用的准平面构象。紫外/光电子能谱和理论计算 (DFT) 也强调了气相中由此产生的强共轭。实际上，对于这些化合物，存在由分离的亚苯基-亚苯基物质的分子轨道之间的相互作用引起的大能隙ΔEπ。这可以用二甲氧基亚苯基单元的两个 π 轨道的能量来解释，这些分子轨道在三轨道相互作用图中的形状以及 S···O 相互作用的存在，重新介绍 π-共轭有机聚合物由于其直接相关的大量应用而受到了很多关注。沿着聚合物主链存在扩展的共轭 π 系统。由于其显着的电子和电光特性，它们在电子和光电器件的设计中引起了极大的兴趣，例如有机场效应晶体管 (OFET)、有机发光二极管 (OLED) 或太阳能电池[1,2]由于它们的分子和超分子化学性质，它们很容易调整。在比较显着的例子中，
• [EN] ISOQUINOLINONE COMPOUND AND USE THEREOF IN PREPARATION OF ANTIVIRAL DRUGS<br/>[FR] COMPOSÉ ISOQUINOLINONE ET SON UTILISATION DANS LA PRÉPARATION D'UN MÉDICAMENT ANTIVIRAL<br/>[ZH] 异喹啉酮类化合物及其制备抗病毒药物的应用
  申请人：GINKGO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018019297A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  公开了一种式(I)所示的异喹啉酮类化合物或其立体异构体、可药用盐、溶剂化物或结晶及其制备和其制备治疗或预防乙肝病毒(HBV)等病毒感染性疾病的药物的用途，特别是作为乙肝表面抗原抑制剂(HBV Surface antigen inhibitors)和乙肝DNA抑制剂(HBV DNA production inhibitors)药物的应用。所述化合物具有显著的抑制乙肝表面抗原和乙肝DNA的活性，将来和核苷类药物或其他药物联合用药，有可能显著提高治愈乙肝的几率，有较好的临床应用前景。
• Tsukayama, Masao; Iguchi, Yukihisa; Horie, Tokunaru, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 4, p. 709 - 712
  作者：Tsukayama, Masao、Iguchi, Yukihisa、Horie, Tokunaru、Masumura, Mitsuo、Nakayama, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——
• TSUKAYAMA, MASAO;HORIE, TOKUNARU;IGUCHI, YUKIHISA;NAKAYAMA, MITSURU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 592-600
  作者：TSUKAYAMA, MASAO、HORIE, TOKUNARU、IGUCHI, YUKIHISA、NAKAYAMA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——