8,9-二硫杂-2,5,12,15-四氮杂六癸二酸,3,14-二甲基-4,13-二羰基-,二(1,1-二甲基乙基)酯,(3S,14S)- | 104089-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 8,9-二硫杂-2,5,12,15-四氮杂六癸二酸,3,14-二甲基-4,13-二羰基-,二(1,1-二甲基乙基)酯,(3S,14S)-
• 英文名称: [Boc-Ala-CSA]2
• 英文别名: [Boc-Ala-cysteamine]2
• CAS: 104089-97-6
• 化学式: C₂₀H₃₈N₄O₆S₂
• 分子量: 494.677
• InChiKey: AMCVSGRCNBNPIX-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  713.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  134.86
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-二硫杂-2,5,12,15-四氮杂六癸二酸,3,14-二甲基-4,13-二羰基-,二(1,1-二甲基乙基)酯,(3S,14S)- 、 三氟乙酸 反应 4.0h， 以90%的产率得到N,N'-DIALANYLCYSTAMINE DI(TRIFLUOROACETATE)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and radioprotective activity of new cysteamine and cystamine derivatives

  摘要：

  A variety of N-(aminoalkanoyl)-S-acylcysteamine and N,N'-bis(aminoalkanoyl)cystamine salt derivatives were synthesized. Toxicity and radioprotective activity (as the dose reduction factor DRF) were determined in vivo on mice and compared to WR 2721 and S-acetylcysteamine hydrochloride. One of the most interesting compounds of this series was N-glycyl-S-acetylcysteamine trifluoroacetate (16, I 102). Structure-activity relationships are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00161a015
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 cystamine dihydrochioride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 以77%的产率得到8,9-二硫杂-2,5,12,15-四氮杂六癸二酸,3,14-二甲基-4,13-二羰基-,二(1,1-二甲基乙基)酯,(3S,14S)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and electrochemistry of ferrocene–peptide macrocycles

  摘要：

  氧化还原活性环肽 Fc[CSA]2 (5)、Fc[GlyâCSA]2 (6)、Fc[AlaâCSA]2 (7)、Fc[ValâCSA]2 (8) 和 Fc[LeuâCSA]2 (9)（CSA = 半胱胺）是二茂铁二羧酸与肽胱胺在高稀释度下反应生成的。这些体系在溶液中表现出涉及酰胺 NH 的 H 键，这一点可以从它们与温度相关的 NMR 光谱中看出。除 5 外，二茂铁大环在固态下显示出分子内 Nâ¯O 跨环 H 键，涉及二茂铁附近的氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b401039f

文献信息

• Electrochemical and Surface Study of Ferrocenoyl Oligopeptides
  作者：Irene Bediako-Amoa、Todd C. Sutherland、Chen-Zhong Li、Roberta Silerova、Heinz-Bernhard Kraatz

  DOI：10.1021/jp0368785

  日期：2004.1.1

  The syntheses and characterizations of several symmetric ferrocenoyl (Fc)-peptide cystamines ([Fc-Gly-CSA](2), [Fc-Ala-CSA](2), [Fc-Ala-Ala,CSA](2), [Fc-Ala-Phe-CSA](2), together with an unsymmetric Fc-Ala-Ala-CSA-Ala-Fc) is reported. All systems show intermolecular hydrogen bonding in solution. In the solid-state, [Fc-Gly-CSA](2) and [Fc-Ala-CSA](2) exhibit strong intermolecular H-bonding, as expected from solution studies, forming a network of beta-helical supramolecular structures. Monolayers of the Fc-peptide cystamines produced structures that show a uniform thickness of 7(2) Angstrom but are not well ordered, leaving about 10-15% of the Au surface exposed as determined by Cu underpotential deposition. E-0' values of all the monolayers are in the range of 460-510 mV. Monolayer dilution with hexanethiol caused an anodic redox shift of approximately 20 mV and a slight increase in the electron-transfer kinetics.