| 1415505-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 1415505-18-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: JZNAXGJBKUPQLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 、 甲醇 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 、 1,3-Di-tert-butyl-4,5-dihydro-3H-imidazol-1-ium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,3-dimethyl-1-(3-methyl-4-phenylbut-2-en-1-yl)naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed C-Allylating Partial Dearomatization of Naphthols

  摘要：

  The iron complex Bu4N[Fe(CO)(3)(NO)](TBA[Fe]) catalyzes the intermolecular allylation of naphthol derivatives to give the corresponding partially dearomatized allylated chromenones in good to excellent yields. The scope and limitations are reported. An efficient decarboxylative intramolecular C- allylation, starting from allyl naphthyl carbonates, was developed. From a mechanistic point of view, the overall process is the result of a fast O- allylation followed by a sigmatropic rearrangement to the desired product.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560909
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed C-Allylating Partial Dearomatization of Naphthols

  摘要：

  The iron complex Bu4N[Fe(CO)(3)(NO)](TBA[Fe]) catalyzes the intermolecular allylation of naphthol derivatives to give the corresponding partially dearomatized allylated chromenones in good to excellent yields. The scope and limitations are reported. An efficient decarboxylative intramolecular C- allylation, starting from allyl naphthyl carbonates, was developed. From a mechanistic point of view, the overall process is the result of a fast O- allylation followed by a sigmatropic rearrangement to the desired product.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560909

文献信息

• Intermediacy of Ni–Ni Species in sp² C–O Bond Cleavage of Aryl Esters: Relevance in Catalytic C–Si Bond Formation
  作者：Rosie J. Somerville、Lillian V. A. Hale、Enrique Gómez-Bengoa、Jordi Burés、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.8b04479

  日期：2018.7.18

  esters with monodentate phosphines and low-valent nickel complexes still remains elusive. Herein, we report a combined experimental and theoretical study on the Ni(0)/PCy3-catalyzed silylation of aryl pivalates with CuF2/CsF additives that reveals the involvement of unorthodox dinickel oxidative addition complexes in C-O bond cleavage and their relevance in C-Si bond formation. We have obtained a mechanistic

  单齿膦配体经常用于芳基酯的镍催化 CO 官能化。然而，关于此类反应的大量准备工作与缺乏有关相关镍中间体的结构和反应性的信息形成鲜明对比。事实上，对于芳酯与单齿膦和低价镍配合物的 CO 键的看似微不足道的氧化加成的实验证据仍然难以捉摸。在此，我们报告了 Ni(0)/PCy3 催化的新戊酸芳基与 CuF2/CsF 添加剂的硅烷化的联合实验和理论研究，揭示了非正统二镍氧化加成配合物参与 CO 键断裂及其与 C-Si 的相关性键的形成。我们获得了一张机械图，阐明了添加剂的作用，并证明了二镍配合物通过歧化作用作为传播的单体镍配合物的储库。我们相信这项研究将作为一个有用的切入点，以解开使用单齿膦的其他相关镍催化 CO 功能化反应的机制基础。
• Insights into the Enantioselective Au(I)‐Catalyzed Reactions between 2‐Alkynyl Ketones and Naphthols using the TCDC Approach
  作者：Yunliang Yu、Meriem Daghmoum、Nazarii Sabat、Zhenhao Zhang、Gilles Frison、Angela Marinetti、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/adsc.202400193

  日期：2024.6.10

  chiral Au(I) catalyst (S)-3 a, but mainly from a chirality transfer from the substrate (Scheme 3, eq. 8). The transfer of chirality from 4 a to 5 a, which can be estimated from the extrapolated initial er value of 5 a, is higher when using (S)-4 a (about 86%) than using (R)-4 a (about 76%). This demonstrates a certain degree of match effect between (S)-4 a and the (S)-configured catalyst and mismatch

  CPAPhosAuCl双功能配合物催化2-炔烯酮和萘酚之间的对映选择性串联环异构化-亲核加成反应，其中萘酚主要表现为O-亲核试剂。催化剂的固有酸性随后诱导O-加成异构化成C-加成产物，同时减少其对映体过量。深入的机制研究提供了对这些过程的见解。随后，可以通过使用取代的萘酚作为亲核试剂来抑制不需要的外消旋化途径，从而以高对映选择性传递大量手性双环呋喃。
• Iron-Catalyzed Dioxygen-Driven C–C Bond Formation: Oxidative Dearomatization of 2-Naphthols with Construction of a Chiral Quaternary Stereocenter
  作者：Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja310203c

  日期：2012.12.12

  Iron(salan) complex 1 was found to catalyze the oxidative dearomatization of 1-substituted 2-naphthols with the formation of an all-carbon quaternary stereocenter in air in the presence of nitroalkanes, to afford the corresponding cyclic enones with high enantioselectivity of 88-96% ee.