1-Phthalimido-5-nitropentan | 961-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Phthalimido-5-nitropentan
• 英文别名: N-(5-Nitropentyl)phthalimide；2-(5-nitropentyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 961-23-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: JRKJVFOQSJBDRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phthalimido-5-nitropentan 、 碘环己烷 在 (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenantroline)NiBr2 、 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 potassium tert-butylate 、 diethylzinc 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 23.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化硝基烷烃与未活化烷基碘的 C-烷基化反应

  摘要：

  描述了一种在镍催化下，用未活化的烷基碘对硝基烷烃进行 C-烷基化的温和且通用的催化方法。与伯、仲、叔烷基碘相容；该方法能够耐受多种官能团，可以快速获得多种硝基烷烃。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04312
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-iodopentyl)isoindoline-1,3-dione 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到1-Phthalimido-5-nitropentan
  参考文献：
  名称：

  镍催化硝基烷烃与未活化烷基碘的 C-烷基化反应

  摘要：

  描述了一种在镍催化下，用未活化的烷基碘对硝基烷烃进行 C-烷基化的温和且通用的催化方法。与伯、仲、叔烷基碘相容；该方法能够耐受多种官能团，可以快速获得多种硝基烷烃。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04312

文献信息

• One-pot cascade synthesis of azabicycles <i>via</i> the nitro-Mannich reaction and <i>N</i>-alkylation
  作者：Wannaporn Disadee、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/c7ob03104a

  日期：——

  A one-pot, metal-free process for the synthesis of azabicycles is developed. The key transformations involved a cascade of double intramolecular cyclizations via the nitro-Mannich reaction and N-alkylation, providing various ring systems of azabicycles in yields up to 81% and an isomeric ratio of 62 : 1. This approach offers considerable advantages in terms of the handling of small molecules, the flexibility

  开发了一种单锅，无金属的合成氮杂双环化合物的方法。关键的转化涉及通过硝基-曼尼希反应和N-烷基化进行的一系列双分子内环化反应，提供了各种氮杂双环系统，产率高达81％，异构体比率为62：1。小分子的处理，引入功能化侧链的灵活性以及直接进入各种氮杂双环的途径。
• Fluoroamide-Directed Regiodivergent C-Alkylation of Nitroalkanes
  作者：Zhibin Du、Shiwen Liu、Yuke Li、Junjie Peng、Yanji Sun、Yanshan Song、Yuxuan Liu、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01297

  日期：2023.6.30

  Herein, by exploiting different activation modes of fluoroamides, we achieved α- and δ-C(sp3)–H alkylation of nitroalkanes with switchable regioselectivity. Cu catalysis enabled the interception of a distal C-centered radical by a N-centered radical to couple nitroalkanes and unactivated δ-C–H bonds. In addition, imines generated in situ by fluoroamides were trapped by nitroalkanes to realize the α-C–H

  在此，通过利用氟酰胺的不同活化模式，我们实现了具有可切换区域选择性的硝基烷烃的α-和δ-C(sp 3 )–H烷基化。Cu 催化作用使得以 N 为中心的自由基拦截远端以 C 为中心的自由基，从而偶联硝基烷烃和未活化的 δ-C-H 键。此外，氟酰胺原位生成的亚胺被硝基烷烃捕获，实现酰胺的α-C-H烷基化。这两种可扩展的协议都具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。