L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate | 1158428-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: levulinoyl(-4)Rha2Ac3Ac(a)-O-C(NH)CCl3；[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 1158428-07-9
• 化学式: C₁₇H₂₂Cl₃NO₉
• 分子量: 490.722
• InChiKey: ABIFOTXQQRRACT-PASQLDBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙酰肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-octyloxy-2,3-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-4-O-hexanoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型杀蚜剂美甲菊苷型低聚鼠李糖苷及其类似物的设计，合成及构效关系。

  摘要：

  低聚糖已被用于农业工业中的环境友好的昆虫防治。为了发现新型的生态友好型农药，设计并合成了具有生物表面活性剂特性的一系列部分乙酰化的低聚羊驼毛2-8号及其类似物9-14，其中一些具有比甚至更强的杀蚜活性。吡me嗪 SAR的初步研究表明，美甲etti类似物的杀蚜活性在很大程度上取决于其结构，包括糖长和糖上的替代物。其中，鼠李糖脂9表现出最强的杀菌活性，LC50为0.019 mmol / L，表明该生物表面活性剂9可能具有用作环境友好型农业农药的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules23010041

文献信息

• Synthesis and bioactivity of novel xanthone and thioxanthone <scp>l</scp>-rhamnopyranosides
  作者：Gao-peng Song、Su-mei Li、Hong-zong Si、Yi-bin Li、Ya-sheng Li、Ji-hong Fan、Qian-qian Liang、Hui-bing He、Han-ming Ye、Zi-ning Cui

  DOI：10.1039/c5ra02846a

  日期：——

  A series of xanthone and thioxanthone rhamnopyranosides were designed and synthesized. Their in vitro cytotoxicity and topoisomerase inhibitory activity were evaluated. The bioassay results indicated that the introduction of the 2,3-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl moiety to anthracene was helpful to improve the cytotoxicity in vitro. The modifications of anthracene had an important effect on the tumor

  设计并合成了一系列的an吨酮和噻吨酮鼠李吡喃糖苷。评价了它们的体外细胞毒性和拓扑异构酶抑制活性。生物测定结果表明，将2,3-二-O-乙酰基-α - L-鼠李糖基吡喃糖基部分引入蒽有助于改善体外细胞毒性。蒽的修饰对肿瘤细​​胞的生长抑制活性有重要影响。有趣的是，在这些蒽类似物中观察到了细胞毒性和topo I活性之间的一致性，这表明将聚亚甲基胺侧链或吡唑环并入蒽醌生色团能够同时增强topo I抑制活性和细胞毒性。其中，发现了作为新的先导化合物的化合物11，它对12种肿瘤细胞株具有广泛的体外细胞毒性，并具有潜在的抗多药耐药性。它证明了化合物11能诱导细胞凋亡的KB细胞通过内部和外部途径。流式细胞仪分析显示，用化合物11处理KB细胞会导致细胞凋亡，并伴随细胞周期停滞在G2 / M期。此外，化合物11引起拓扑异构酶I催化活性的显着且剂量依赖性的抑制。
• Synthesis and biological evaluation of cytotoxic activity of novel anthracene l-rhamnopyranosides
  作者：Gaopeng Song、Hongchun Liu、Wei Zhang、Meiyu Geng、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.064

  日期：2010.7

  A series of anthracene L-rhamnopyranosides were designed and synthesized in a practical way and their cytotoxic activity was examined in vitro. Most compounds exhibited both potent cytotoxicity against several tumor cell lines and high DNA binding capacity. The preliminary results showed that subtle modifications of rhamnosyl moiety in anthracene rhamnosides with acetyl group had a selective toxicity for different tumor cells and the displacement of C-10 carbonyl group in emodin by acetylmethylene group was helpful to improve the inhibitory activity. Lipophilicity of the anthracene glycosides was not a crucial factor for cytotoxicity and most molecules with good cytotoxicity could inhibit the catalytic activity of Top2 alpha. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.