1,2-sulfite de 3,5-di-O-benzyl-α-D-xylofuranose | 118243-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-sulfite de 3,5-di-O-benzyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 3,5-di-O-benzyl-1,2-O-sulfinyl-α-D-xylofuranose；3,5-di-O-benzyl-1,2-O-sulfinyl-D-xylofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3,2]dioxathiole 2-oxide
• CAS: 118243-91-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆S
• 分子量: 376.43
• InChiKey: RKQKIHXJQYIXEX-GMDVFTTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钠 、 1,2-sulfite de 3,5-di-O-benzyl-α-D-xylofuranose 在 六甲基磷酰三胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以70%的产率得到3,5-di-O-benzyl-β-D-xylofuranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  从1,2-O-亚磺酰基衍生物合成糖基氰化物的立体定向新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过1,2-O-亚磺酰基单糖有效合成1,2-反式-糖基氰化物。在端基异构中心的此类S（N）2型置换具有立体定向性，最好在三氟f磺酸presence存在下用氰化钠进行。明显地，所得的1，2-反式-糖基氰化物在C-2处具有游离羟基，准备进一步修饰。

  DOI：

  10.1021/ol0486829
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-D-xylofuranose 在 氯化亚砜 作用下， 以75%的产率得到1,2-sulfite de 3,5-di-O-benzyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,2-环亚硫酸盐和硫酸呋喃糖苷二酯：合成和稳定性得到改善

  摘要：

  在固定的吗啉存在下，在分子溶剂和离子液体中轻松合成1,2-和3,5-环亚硫酸盐和硫酸呋喃糖苷二酯。就总产率而言，分子溶剂和离子液体的表现相似。然而，使用IL允许反应在大气条件下进行并且显示出良好的可回收性。另外，IL中的有机物，特别是双{（三氟甲磺酰基）酰亚胺}和三五氟乙基三氟磷酸酯基离子液体，在离子液体中实现了产品稳定性的提高，它们也是控制亚硫酰氯和硫酰氯水解的极好介质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.013

文献信息

• Synthèse de nucléosides pyrimidiques non protégés en O-2′ à partir de sulfites cycliques en C-1—C-2
  作者：Christian H. Gagnieu、Alain Guiller、Henri Pacheco

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80080-6

  日期：1988.9

  was readily hydrolyzed in slightly acid conditions to give in almost quantitative yield 1-(3,5,6-tri- O -benzoyl-β- d -glucofuranosyl)uracil. This new synthetic method for nucleosides unprotected at O-2′ was also tested in other sugar series. In some cases, only the 1′,2′- trans -nucleosides were obtained, but in others, small yields (3–10%) of 1′,2′- cis -nucleosides were detected. The α-to-β ratio

  摘要在没有任何催化剂的熔融过程中，用过量的双（三甲基硅）尿嘧啶处理3,5,6-三-O-苯甲酰基-α-d-葡萄糖呋喃糖1,2-亚硫酸盐，得到了1-（-）极好的收率。 3,5,6-三-O-苯甲酰基-2-O-三甲基甲硅烷基-β-d-葡萄糖基呋喃糖基）尿嘧啶，在弱酸性条件下容易水解，几乎可以定量得到1-（3,5,6-tri -O-苯甲酰基-β-d-葡糖呋喃糖基）尿嘧啶。在其他糖系列中也测试了这种在O-2'处未保护的核苷的新合成方法。在某些情况下，仅获得了1'，2'-顺式核苷，而在其他情况下，仅检测到了1'，2'-顺式核苷的少量收率（3-10％）。α与β之比似乎取决于反应温度。2,4-二甲氧基嘧啶还与糖1,2-亚硫酸盐和4-O-甲基-1-（3,5，
• Synthesis of N-glycoside compounds from phthalimide and 5-nitrobenzimidazole via 1,2-O-sulfinyl derivatives and in vitro cytotoxic activity
  作者：Abdelhafid Benksim、Said Elhizazi、Brahim Lakhrissi、Mohamed Amine、Mohamed Cherkaoui、Abdessamad Tounsi、Anne Wadouachi

  DOI：10.1007/s13738-020-01877-3

  日期：2020.7

  An efficient synthesis of 1,2-trans-N-glycosylated derivatives from phthalimide and nitrobenzimidazole via 1,2-O-sulfinyl monosaccharides has been established. Such SN2-type displacements at the anomeric center are stereospecific, giving a single anomer. The reaction was optimized using a polar aprotic solvent and K2CO3 at 80 °C. Phthalimide and nitrobenzimidazole 1,2-trans-N-glycoside derivatives

  的有效合成1,2- -反式- ñ -glycosylated从邻苯二甲酰亚胺和衍生物硝基苯经由1,2- ø -亚磺酰基的单糖已经建立。这样小号Ñ在异头中心2型位移是立体有择的，给人一种单端基异构体。使用极性非质子溶剂和K 2 CO 3在80°C下优化反应。邻苯二甲酰亚胺和硝基苯1,2-反式- ñ糖苷衍生物容易与在C-2游离羟基，其可以被进一步官能化得到。化合物3d–e 在对人类癌细胞系（Hep-2）的125μg/ Ml抑制作用下，显示出显着的细胞毒性活性，其抑制作用超过50％。
• Efficient O-glycosylation of diethyl oxoglutarate via 1,2-O-sulfinyl derivatives
  作者：Abdelhafid Benksim、Mohamed Massoui、Daniel Beaupère、Anne Wadouachi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.083

  日期：2007.7

  1,2-O-Sulfinyl derivatives of D- and L-arabinose, D-xylose and D-glucose treated by potassium anion of diethyl oxoglutarate gave, exclusively, the corresponding O-glycosides in 92-97% yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GAGNIEU, CHRISTIAN H.;GUILLER, ALAIN;PACHECO, HENRI, CARBOHYDR. RES., 180,(1988) N 2, C. 233-242
  作者：GAGNIEU, CHRISTIAN H.、GUILLER, ALAIN、PACHECO, HENRI

  DOI：——

  日期：——