3-(2-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile | 3513-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile
• 英文别名: (2-chlorophenyl)-2,2-oxiranedicarbonitrile；3-(2-chloro-phenyl)-oxirane-2,2-dicarbonitrile；3-(o-chlorophenyl)-2,2-oxiranedicarbonitrile；3-<2-Chlor-phenyl>-aethylenoxyd-dicarbonsaeure-(2,2)-dinitril
• CAS: 3513-08-4
• 化学式: C₁₀H₅ClN₂O
• 分子量: 204.615
• InChiKey: MVPVSDDVDXPOOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  416.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1366

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Access to thiomorpholin-3-one derivatives: [3 + 3]-cycloadditions of α-chlorohydroxamates and 1,4-dithiane-2,5-diol

  摘要：

  A protocol of [3 + 3]-cycloaddition was proposed for the synthesis of 2H-1,4-thiazin-3(4H)-ones and thiomorpholine-3,5-diones from alpha-chlorohydroxamates and 1,4-dithiane-2,5-diol. This direct and practical method provides a novel and rapid approach for the synthesis of thiomorpholin-3-one derivatives under mild condition with moderate to good yield and wide functional group tolerance. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.019
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 Novozym 435 、 过氧化脲素 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  串联Knoevenagel-环氧化反应化学酶法合成α-氰基环氧化物

  摘要：

  首次描述了通过串联-Knoevenagel-环氧化反应的脂肪酶介导的α-氰基环氧化物的有效合成。除了提供一种绿色，温和且方便的合成α-氰基环氧化物的方法外，这项工作还扩展了脂肪酶在有机合成中的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501501

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)-Catalyzed Epoxidation of β-Cyanostyrenes
  作者：Saeesh R. Mangaonkar、Fateh V. Singh

  DOI：10.1055/s-0039-1690621

  日期：2019.12

  radiations. The β-cyanoepoxides were isolated in good to excellent yields in a short reaction time. A convenient approach for the synthesis of β-cyanoepoxides is illustrated by iodine(III)-catalyzed epoxidation of electron-deficient β-cyanostyrenes, wherein the active catalytic iodine(III) species was generated in situ. The epoxidation of β-cyanostyrenes was performed using 10 mol% PhI as precatalyst in the

  抽象的 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。
• Ultrasound-assisted rapid synthesis of β-cyanoepoxides using hypervalent iodine reagents
  作者：Fateh V. Singh、Saeesh R. Mangaonkar、Priyanka B. Kole

  DOI：10.1080/00397911.2018.1479760

  日期：2018.9.2

  Abstract An elegant approach for the rapid synthesis of β-cyanoepoxides 3 by the epoxidation of β-cyanostyrenes 1 with PIDA 2a is described. The epoxidation of β-cyanostyrenes 1 was performed with 1.2 equiv. of PIDA 2a in MeCN-H2O (1:1) at room temperature in ultrasonic bath. The epoxidation reactions were completed in short reaction time and β-cyanoepoxides 3 were isolated in 69–94% yields. Graphical

  摘要描述了一种通过 PIDA 2a 环氧化 β-氰基苯乙烯 1 快速合成 β-氰基环氧化物 3 的优雅方法。β-氰基苯乙烯 1 的环氧化用 1.2 当量进行。PIDA 2a 在 MeCN-H2O (1:1) 中在室温下在超声波浴中。环氧化反应在很短的反应时间内完成，β-氰基环氧化物 3 以 69-94% 的产率分离出来。图形概要
• A novel rearrangement of the adduct from CS-epoxide and dioxan-2-hydroperoxide
  作者：John M. Harrison、Thomas D. Inch

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92521-3

  日期：1981.1

  cyanide moiety of CS epoxide rather than opening the ring. With hydroxide ion in peroxide-free aqueous dioxan isomeric amides are obtained. Hydrolysis in peroxide containing dioxan affords a novel rearrangement involving carbon—carbon bond fission of the dioxan.

  在温和的条件下，亲核试剂跨CS环氧化物的氰化物部分加成，而不是开环。用氢氧根离子在无过氧化物的二恶烷水溶液中得到酰胺异构体。含有二恶烷的过氧化物中的水解产生了一种新颖的重排，涉及二恶烷的碳-碳键裂变。
• Tricyclic pyridone derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04889854A1

  公开（公告）日：1989-12-26

  The compounds of the formula ##STR1## wherein Ra, Rb, Rc, Rd, Re and Rf are as hereinafter described, compounds of formula A which have one or more basic substituents are described and have valuable pharmacological properties. In particular, they have muscle relaxant, sedative-hypnotic, anxiolytic and/or anticonvulsive activity and can be used for the control or prevention of muscle tensions, stress conditions, insomnia, anxiety states and/or convulsions.

  该公式化合物的化合物##STR1##中，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf如下所述，描述了具有一个或多个碱性取代基的化合物A的化合物，并具有有价值的药理性质。特别是，它们具有肌肉松弛、镇静催眠、抗焦虑和/或抗惊厥活性，并可用于控制或预防肌肉紧张、压力状况、失眠、焦虑状态和/或惊厥。
• Tricyclische Pyridonderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0294599A2

  公开（公告）日：1988-12-14

  Die Verbindungen der Formel     worin Ra eine gegebenenfalls durch Halogen, Trifluor­methyl, Nitro, Alkyl oder Alkoxy substituierte Phenyl-, Pyridyl- oder Thienylgruppe, Rb und Rc zusammen mit dem mit α bezeichneten Kohlen­stoffatom eine gegebenenfals durch Halogen, Trifluormethyl, Alkyl, Alkoxy, Nitro, Amino oder mono- oder di Alkylamino substi­tuierte Gruppe der Formel >Cα-S-CH=CH- (a), >Cα-CH=CH-S- (b) oder >Cα-CH=CH-CH=CH- (c), Rd die Gruppe der Formel -(A¹)m-(CO)n-(Q¹A²)q-R¹, m, n und q je die Zahl 0 oder 1, A¹ Alkylen, A² Alkylen, eine direkte Bindung oder die Gruppe -CO-, Q¹ ein Sauerstoffatom oder die Gruppe -NR²-, R¹ Wasserstoff, Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, Alkoxy, Alkyl, Alkoxycarbonyl, Aryl, -NR³R⁴ oder einen über ein Kohlenstoffatom gebundenen, 5-gliedrigen, gegebenenfalls durch eine oder zwei Alkylgruppen und gegebenenfalls durch eine -Cycloalkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Alkanoyloxy-, Hydroxyalkyl-, Alkoxy­alkyl-, Alkanoyloxyalkyl-, Alkoxycar­bonyl-, Alkanoyl-, Carbamoyl-, mono- oder di Alkylcarbamoyl-, Oxo- oder Alkylendioxy­gruppe substituierten, gesättigten, partiell ungesättig­ten oder aromatischen Heterocyclus, R² Wasserstoff, Alkyl oder Aryl, R³ und R⁴ je Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Dialkoxy­alkyl, Alkylendioxyalkyl, Cyanoalkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Dihydroxyalkyl, Alkanoyl, Alkoxycar­bonyl oder eine gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkoxy, Alkanoyloxy, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Alkanoyloxyalkyl, Oxo, Carbamoyl, mono- oder di Alkylcarbamoyl oder durch Alkylendioxy substituierte (C₃₋₇)-Cy­cloalkylgruppe oder R³ und R⁴ zusammen mit dem Stickstoffatom einen 3- bis 7-gliedrigen, gegebenenfalls durch eine oder zwei Alkylgruppen und gegebe­nenfalls durch eine oder zwei Hydroxy-, Alkoxy-, Alkanoyloxy-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkanoyloxyalkyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkanoyl-, Carbamoyl-, mono- oder di Alkyl carbamoyl-, Oxo- oder Alkylendioxygruppen substituierten, gesättigten N-Heterocyclus, der als Ringglied noch ein Sauerstoff- ­oder Schwefelatom oder die Gruppe >N-R⁵ enthalten kann, und R⁵ Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Alkanoyl­oxyalkyl, Alkanoyl, Alkoxycarbonyl, Carbamoyl oder mono- oder di Alkylcarbamoyl, Re Wasserstoff, Alkyl, Alkanoyl, Arylcarbonyl, ArylAlkanoyl, Aryl-­Alkyl oder Alkenyl und Rf Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, besitzen wertvolle pharmakologische Eigen­schaften. Sie sind insbesondere muskelrelaxierend, sedativ-hypnotisch, anxiolytisch und/oder antikonvulsiv wirksam und können bei der Bekämpfung oder Verhütung von Muskelspannungen, Spannungszuständen , Schlaflosigkeit, Angstzuständen und/oder Konvulsionen verwendet werden.

  式中的化合物 其中 Ra 是任选被卤素、三氟甲基、硝基、烷基或烷氧基取代的苯基、吡啶基或噻吩基，Rb 和 Rc 与 α 指定的碳原子一起是任选被卤素、三氟甲基、烷基、烷氧基、硝基取代的基团、Rd是式-(A¹)m-(CO)n-(Q¹A²)q-R¹的基团，m、n和q分别是数字0或1，A¹是亚烷基，A²是亚烷基、直接键或基团-CO-、Q¹是氧原子或基团-NR²-，R¹是氢、羟基、氰基、硝基、卤素、烷氧基、烷基、烷氧羰基、芳基、-NR³R⁴或通过碳原子键合的五元键，可选择通过一个或两个烷基键合，也可选择通过一个-环烷基键合、羟基、烷氧基、烷酰氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、烷酰氧基烷基、烷氧基羰基、烷酰基、氨基甲酰基、单-或双-烷基氨基甲酰基、氧代或烷二氧基基团、饱和、部分不饱和或芳香杂环，R² 为氢、烷基或芳基、R³ 和 R⁴ 分别是氢、烷基、烷氧基烷基、二烷氧基烷基、烷二氧基烷基、氰基烷基、卤代烷基、羟基烷基、二羟基烷基、烷酰基、烷氧羰基或任选被羟基、烷氧基、烷酰氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、烷酰氧基烷基、氧代烷基、氨基甲酰基取代的基团、烷氧基烷基、烷酰氧基烷基、烷氧羰基、烷酰基、氨基甲酰基、单-或二-烷基氨基甲酰基、氧代或烷二氧基基团，这些基团还可包含一个氧原子或硫原子或基团 >N-R⁵ 作为环成员，以及 R⁵ 氢、烷基、羟烷基、烷氧基烷基、烷酰氧基烷基、烷酰基、烷氧基羰基、氨基甲酰基或单或双烷基氨基甲酰基，Re 为氢、烷基、烷酰基、芳基羰基、芳基烷酰基、芳基烷基或烯基，Rf 为氢或烷基，具有重要的药理特性。它们作为肌肉松弛剂、镇静催眠药、抗焦虑药和/或抗惊厥药特别有效，可用于消除或预防肌肉紧张、紧张状态、失眠、焦虑和/或抽搐。