2,10-dihydroxy-3,9(2H)-dicycloheptafuran-3,9-dione | 82832-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,10-dihydroxy-3,9(2H)-dicycloheptafuran-3,9-dione
• 英文别名: 2,10-dihydroxydicycloheptafuran-3,9-dione；2,10-dihydroxycycloheptafuran-3,9-dione；5,13-dihydroxy-9-oxatricyclo[8.5.0.02,8]pentadeca-1(15),2,5,7,10,12-hexaene-4,14-dione
• CAS: 82832-99-3
• 化学式: C₁₄H₈O₅
• 分子量: 256.215
• InChiKey: YYRJBJMOSAQNRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚并-3,6-二烯-1,2,5-三酮 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以44%的产率得到2,10-dihydroxy-3,9(2H)-dicycloheptafuran-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  3-(3,6-Dioxo-1,4-cyclohexadienyl)methyl-p-tropoquinone 的合成和电化学性质。用循环伏安法分析四电子氧化还原系统

  摘要：

  亚甲基连接的双醌，3-(3,6-dioxo-1,4-cyclohexadienyl)methyl-p-tropoquinone，是由 2,5-bis(arylmethoxy)tropone 通过连续反应、均裂重排、随后的脱苄基反应制备的，和DDQ-脱氢。根据循环伏安法，通过四个连续的单电子转移过程，这种四电子氧化还原系统是有效的，与苯类双醌的情况形成鲜明对比。还通过类似的程序制备了另外两种带有对苯醌链段的托酚酮衍生物。这些苯醌的第一还原电位显示出通过分子内氢键的轻微增强。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2497

文献信息

• The Thermal Addition Reactions of Cycloheptatriene with Aromatic<i>p</i>-Quinones
  作者：Akira Mori、Hiroaki Mametsuka、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.58.2072

  日期：1985.7

  Thermal addition reactions of cycloheptatriene with several aromatic p-quinones gave the Diels-Alder adducts as minor products; the most characteristic feature was the formation of the vic-ditropylation products. The mechanism of their formation was clarified to be a sequential ene-reaction and dehydrogenation by means of chemical conversion from the isolated intermediates. Several new other additions

  环庚三烯与几种芳族对醌的热加成反应得到作为次要产物的 Diels-Alder 加合物；最典型的特征是形成vic-ditropylation产物。它们的形成机制被阐明为通过从分离的中间体的化学转化进行的顺序烯反应和脱氢。还注意到了几个新的其他添加，例如连续的 Diels-Alder 反应。
• THE CONDENSATION OF<i>p</i>-TROPOQUINONES WITH 5-HYDROXYTROPOLONE: A “PHENOL OXIDATION REACTION” IN THE TROPONOID SYSTEM
  作者：Hitoshi Takeshita、Tomoyuki Kusaba、Akira Mori

  DOI：10.1246/cl.1982.701

  日期：1982.5.5

  Condensation of p-tropoquinones and 5-hydroxytropolones, preferably by acid, yielded dicycloheptafurandione derivatives, which have the same carbon framework with utahin, a naturally-occurring dimeric tropolone. Partial oxidation of 5-hydroxytropolones and partial reduction of p-tropoquinones respectively yielded the condensates. This should exemplify the “phenol oxidation” in troponoids.

  p-tropoquinones 和 5-hydroxytropolones 的缩合，优选通过酸，产生二环七呋喃二酮衍生物，其具有与 utahin 相同的碳骨架，utahin 是一种天然存在的二聚体托酚酮。5-羟基托苯醌的部分氧化和对-原苯醌的部分还原分别产生缩合物。这应该是类固醇中的“苯酚氧化”的例证。