5'-O-levulinoyl-3'-O-benzoyloxymethylthymidine | 142730-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-levulinoyl-3'-O-benzoyloxymethylthymidine
• CAS: 142730-03-8
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₉
• 分子量: 474.467
• InChiKey: KBRPSTMGYRSGDX-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methoxy-acetic acid (2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-[2-(3-methyl-butyrylamino)-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 、 5'-O-levulinoyl-3'-O-benzoyloxymethylthymidine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,5R)-3-{(2R,3S,5R)-3-(2-methoxy-acetoxy)-5-[2-(3-methyl-butyrylamino)-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-2-ylmethoxymethoxy}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成（3'→5'）亚甲基缩醛连接的二核苷的另一种方法

  摘要：

  使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（5a-c）将5'-O-乙酰丙酰基-3'-O-苯甲酰氧基甲基胸苷或5'-O-苯甲酰基-3'-O-乙酰氧基甲基胸苷与适当保护的胸苷，d-胞苷或d-鸟苷受体5a–c缩合（ TMSOTf）作为活化系统，提供了各自的（3'→5'）亚甲基缩醛连接的二聚体d（T∧T），d（T∧G）。同样，TMSOtf促进的（5'-O，4-N）二苯甲酰基-3'-O-乙酰氧基甲基-2'-脱氧胞苷与受体5a–c的缩合产生相应的d（C∧T），d（C∧C ）和d（C∧G）二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79605-5
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-Levulinoyl-3'-O-(methylthiomethyl)thymidine 、 苯甲酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到5'-O-levulinoyl-3'-O-benzoyloxymethylthymidine
  参考文献：
  名称：

  合成（3'→5'）亚甲基缩醛连接的二核苷的另一种方法

  摘要：

  使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（5a-c）将5'-O-乙酰丙酰基-3'-O-苯甲酰氧基甲基胸苷或5'-O-苯甲酰基-3'-O-乙酰氧基甲基胸苷与适当保护的胸苷，d-胞苷或d-鸟苷受体5a–c缩合（ TMSOTf）作为活化系统，提供了各自的（3'→5'）亚甲基缩醛连接的二聚体d（T∧T），d（T∧G）。同样，TMSOtf促进的（5'-O，4-N）二苯甲酰基-3'-O-乙酰氧基甲基-2'-脱氧胞苷与受体5a–c的缩合产生相应的d（C∧T），d（C∧C ）和d（C∧G）二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79605-5