diethyl 1-benzylpyrrolidin-3-ylphosphonate | 570423-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-benzylpyrrolidin-3-ylphosphonate
• 英文别名: (R/S)-1-Benzyl-pyrrolidin-3-yl phosphonic acid, diethyl ester；1-benzyl-3-diethoxyphosphorylpyrrolidine
• CAS: 570423-94-8
• 化学式: C₁₅H₂₄NO₃P
• 分子量: 297.334
• InChiKey: XXXKWBWRSLAMBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-benzylpyrrolidin-3-ylphosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (R/S)-Pyrrolidin-3-ylphosphonic acid, diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成构象受限的3-（N-烷基氨基）丙基膦酸作为鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体的有效激动剂。

  摘要：

  系统地合成了一系列构象受限的3-（N-烷基氨基）丙基膦酸，并评估了它们作为S1P受体激动剂的活性。几种吡咯烷和环己烷类似物具有与无环先导化合物3-（N-十四烷基氨基）丙基膦酸（3）相当的S1P受体特征，经静脉给药后小鼠的循环淋巴细胞降低，因此被确定适合进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.049
• 作为产物：
  描述：

  N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 、 乙烯基磷酸二乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到diethyl 1-benzylpyrrolidin-3-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成构象受限的3-（N-烷基氨基）丙基膦酸作为鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体的有效激动剂。

  摘要：

  系统地合成了一系列构象受限的3-（N-烷基氨基）丙基膦酸，并评估了它们作为S1P受体激动剂的活性。几种吡咯烷和环己烷类似物具有与无环先导化合物3-（N-十四烷基氨基）丙基膦酸（3）相当的S1P受体特征，经静脉给药后小鼠的循环淋巴细胞降低，因此被确定适合进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.049

文献信息

• Synthesis of 3-Nitropyrrolidines via Dipolar Cycloaddition Reactions Using a Modular Flow Reactor
  作者：Steven Ley、Marcus Baumann、Ian Baxendale

  DOI：10.1055/s-0029-1219344

  日期：2010.3

  The generation and subsequent use of unstabilised azomethine ylides in dipolar cycloaddition reactions within a flow microreactor is demonstrated. The 3-nitropyrrolidines produced were furthermore subjected to chemoselective hydrogenation reac- tions using the H-Cube ® system. To ensure product purities in ex- cess of 90-95%, immobilised scavengers were successfully employed.

  演示了在流动微反应器内的偶极环加成反应中不稳定的偶氮甲碱叶立德的产生和随后的使用。使用 H-Cube ® 系统进一步对生产的 3-硝基吡咯烷进行化学选择性氢化反应。为确保产品纯度超过 90-95%，成功使用了固定化清除剂。
• Edg receptor agonists
  申请人：Bugianesi L. Robert

  公开号：US20050033055A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention encompasses compounds of Formula 1: as well as the pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof. The compounds are useful for treating immune mediated diseases and conditions, such as bone marrow, organ and tissue transplant rejection. Pharmaceutical compositions and methods of use are included.

  本发明涵盖公式1的化合物，以及其药学上可接受的盐和水合物。这些化合物可用于治疗免疫介导的疾病和病况，例如骨髓、器官和组织移植排斥。还包括制药组合物和使用方法。
• Selective s1p1/edg1 receptor agonists
  申请人：Doherty A. George

  公开号：US20050070506A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention encompasses a method of treating an immunoregulatory abnormality in a mammalian patient in need of such treatment comprising administering to said patient a compound which is an agonist of the S1P1/Edg1 receptor in an amount effective for treating said immunoregulatory abnormality, wherein said compound possesses a selectivity for the S1P1/Edg1 receptor over the S1PR3/Edg3 receptor, said compound administered in an amount effective for treating said immunoregulatory abnormality. Pharmaceutical compositions are included. The invention also encompasses a method of identifying candidate compounds that are agonists of the S1P1/Edg1 receptor and which possesses a selectivity for the S1P1/Edg1 receptor over the S1PR3/Edg3 receptor. The invention further encompasses a method of treating a respiratory disease or condition in a mammalian patient in need of such treatment comprising administering to said patient a compound which is an agonist of the S1P1/Edg1 receptor in an amount effective for treating said respiratory disease or condition, wherein said compound possesses a selectivity for the S1P1/Edg1 receptor over the S1PR3/Edg3 receptor.

  本发明涵盖一种治疗哺乳动物患有免疫调节异常的方法，包括向该患者施用一种化合物，该化合物是S1P1/Edg1受体的激动剂，其用量有效治疗所述免疫调节异常，其中所述化合物对S1P1/Edg1受体优先于S1PR3/Edg3受体具有选择性，所述化合物用于治疗所述免疫调节异常的有效用量。该发明还包括制药组合物。本发明还涵盖一种识别候选化合物的方法，该化合物为S1P1/Edg1受体的激动剂，并具有对S1P1/Edg1受体优先于S1PR3/Edg3受体的选择性。本发明进一步涵盖一种治疗哺乳动物患有呼吸系统疾病或病况的方法，包括向该患者施用一种化合物，该化合物是S1P1/Edg1受体的激动剂，其用量有效治疗所述呼吸系统疾病或病况，其中所述化合物对S1P1/Edg1受体优先于S1PR3/Edg3受体具有选择性。