5-(t-butylcarbamoyloxy)-3-(3-trifluoromethoxyphenyl)-oxazolidin-4-one | 185627-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(t-butylcarbamoyloxy)-3-(3-trifluoromethoxyphenyl)-oxazolidin-4-one
• 英文别名: [4-oxo-3-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl] N-tert-butylcarbamate
• CAS: 185627-76-3
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃N₂O₅
• 分子量: 362.306
• InChiKey: QUDSABSVCSQGRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 5-HYDROXY-OXAZOLIDIN-4-ONE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0828720A1

  公开（公告）日：1998-03-18
• US5688962A
  申请人：——

  公开号：US5688962A

  公开（公告）日：1997-11-18
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 5-HYDROXY-OXAZOLIDIN-4-ONE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 5-HYDROXY-OXAZOLIDIN-4-ONE SUBSTITUEE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1996037483A1

  公开（公告）日：1996-11-28

  (EN) A process for the synthesis of a compound of general formula (II), wherein: R2 and R3 are each independently hydrogen or C1-C4 alkyl; A is an aromatic or heteroaromatic ring system optionally substituted with one or more substituents selected from: halogen or C1-C10 hydrocarbyl, -O(C1-C10 hydrocarbyl), -S(C1-C10 hydrocarbyl), -SO(C1-C10 hydrocarbyl) or -SO2(C1-C10 hydrocarbyl), cyano, nitro, SCN, SiRc3 (where each Rc is independently C1-C4 alkyl or phenyl), COR7, CR7NOR8, NHOH, ONR7R8, SF5, COOR7, SO2NR7R8, OR9 or NR10R11; and in which any ring nitrogen atom may be quaternised or oxidised; alternatively, any two substituents of the group A may combine to form a fused 5- or 6-membered saturated or partially saturated carbocyclic or heterocyclic ring in which any carbon or quaternised nitrogen atom may be substituted with any of the groups mentioned above for A or in which a ring carbon atom may be oxidised; R7 and R8 are each independently hydrogen or C1-C10 hydrocarbyl; R9 is hydrogen, C1-C10 hydrocarbyl, SO2(C1-C10 hydrocarbyl), CHO, CO(C1-C10 hydrocarbyl), COO(C1-C10 hydrocarbyl) or CONR7R8; R10 and R11 are each independently hydrogen, C1-C10 hydrocarbyl, O(C1-C10 hydrocarbyl), SO2(C1-C10 hydrocarbyl), CHO, CO(C1-C10 hydrocarbyl), COO(C1-C10 hydrocarbyl) or CONR7R8; any of the hydrocarbyl groups within the group A may optionally be substituted with halogen (i.e. chlorine, bromine, fluorine or iodine), hydroxy, SO2NRaRb (where Ra and Rb are independently H or C1-C6 alkyl), cyano, nitro, amino, mono- and dialkylamino in which the alkyl groups have from 1 to 6 or more carbon atoms, acylamino, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkylsulphinyl, C1-C6 alkylsulphonyl, carboxy, carboxyamide, in which the groups attached to the N atom may be hydrogen or lower hydrocarbyl optionally substituted with halogen; alkoxy carbonyl wherein the alkoxy group may have from 1 to 6 or more carbon atoms, or aryl such as phenyl; the process comprising cyclising a compound of general formula (VII); wherein A, R2 and R3 are as defined for general formula (II), R20 is hydrogen, benzyl or benzyl substituted with up to five substituents selected from halo, C1-C6 alkyl, O(C1-C6 alkyl) or nitro and R21 is C1-C8 alkyl, benzyl or benzyl substituted with up to five of the substituents mentioned above for R20.(FR) L'invention concerne un procédé de synthèse d'un composé de la formule (II), dans laquelle R2 et R3 représentent chacun, indépendamment, hydrogène ou alkyle en C1-C4; A représente un système cyclique aromatique ou hétéroaromatique éventuellement substitué par au moins un substituant sélectionné parmi: halogène ou hydrocarbyle en C1-C10, -O(hydrocarbyle en C1-C10), -S(hydrocarbyle en C1-C10), -SO(hydrocarbyle en C1-C10) ou -SO2(hydrocarbyle en C1-C10), cyano, nitro, SCN, SiRc3 (où chaque Rc représente indépendamment alkyle en C1-C4 ou phényle) COR7, CR7NOR8, NHOH, ONR7R8, SF5, COOR7, SO2NR7R8, OR9 ou NR10R11; et dans laquelle tout atome d'azote dans le cycle peut être quaternisé ou oxydé; selon une autre variante, deux substituants quelconques du groupe A peuvent être combinés pour former un noyau carbocyclique ou hétérocyclique fusionné saturé ou partiellement saturé, pentagonal ou hexagonal dans lequel tout atome de carbone ou tout atome d'azote quaternisé peut être substitué par n'importe lequel des groupes mentionnés ci-dessus pour A ou dans lequel un atome de carbone cyclique peut être oxydé; R7 et R8 représentent chacun, indépendamment, hydrogène ou hydrocarbyle en C1-C10; R9 représente hydrogène, hydrocarbyle en C1-C10, SO2(hydrocarbyle en C1-C10), CHO, CO(hydrocarbyle en C1-C10), COO(hydrocarbyle en C1-C10) ou CONR7R8; R10 et R11 représentent chacun, indépendamment, hydrogène, hydrocarbyle en C1-C10, O(hydrocarbyle en C1-C10), SO2(hydrocarbyle en C1-C10), CHO, CO(hydrocarbyle en C1-C10), COO(hydrocarbyle en C1-C10) ou CONR7R8; n'importe lequel des groupes hydrocarbyle se trouvant dans le groupe A peut éventuellement être substitué par halogène (c'est-à-dire chlore, brome, fluor ou iode), hydroxy, SO2NRaRb (où Ra et Rb représentent, indépendamment, H ou alkyle en C1-C6), cyano, nitro, amino, monoalkylamino et dialkylamino dans lesquels les groupes alkyle possèdent de 1 à 6, ou plus, atomes de carbone, acylamino, alcoxy en C1-C6, haloalcoxy en C1-C6, alkylthio en C1-C6, alkylsulfinyle en C1-C6, alkylsulfonyle en C1-C6, carboxy, carboxyamide, dans lesquels les groupes fixés à l'atome N peuvent représenter hydrogène ou hydrocarbyle inférieur éventuellement substitué par halogène; alcoxycarbonyle dans lequel le groupe alcoxy peut posséder de 1 à 6 atomes de carbones plus, ou bien aryle tel que phényle. Ce procédé consiste à cycliser un composé de la formule générale (VII) dans laquelle A, R2 et R3 sont tels que définis pour la formule générale (II), R20 représente hydrogène, benzyle ou benzyle substitué par au moins cinq substituants sélectionnés parmi halo, alkyle en C1-C6, O(alkyl en C1-C6) ou nitro et R21 représente alkyle en C1-C8, benzyle ou benzyle substitué par au moins cinq des substituants mentionnés ci-dessus pour R20.