(Z)-2-(aminomethyl)-3-phenylprop-2-enenitrile | 853195-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(aminomethyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 853195-02-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: UNYAAWLHFHMITA-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(aminomethyl)-3-phenylprop-2-enenitrile 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂环丁酮类化合物：作为潜在的抗乳腺癌药物的合成和生物学评估

  摘要：

  合成了一系列二十五种2-氮杂环丁酮（β-内酰胺）衍生物，并评估了它们对乳腺癌，MCF-7和MDA-MB-231的抗癌性能。这些β-内酰胺衍生物在癌细胞系中表现出显着的细胞毒性，但在正常人乳腺上皮细胞MEpiC中却没有。有趣的是，2-溴乙基丙烯腈（19w）的衍生物具有很强的抗增殖活性，在ICF 50中为MCF-7为5.79±0.01μM，在MDA-MB-231中为6.86±0.009μM。此外，观察到促凋亡基因（p53，Bax，Bid）的表达增加，以及细胞周期蛋白D1，E和Cdk 2、6的mRNA表达下降，同时细胞周期停滞在G 1期。19瓦治疗显示出较高的膜联蛋白阳性细胞百分比，表明细胞凋亡的诱导。此外，对接研究证实了19w和AKT1的ATP结合催化位点之间存在相互作用。机械地，19瓦特在AKT的磷酸化和GSK-3所描绘的剂量依赖性降低β和AKT显著降低激酶活性。最后，β内酰胺衍生物19瓦特

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.041
• 作为产物：
  描述：

  苯丙腈,b-羟基-a-亚甲基- 在 吡啶 、 sodium azide 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-(aminomethyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂环丁酮类化合物：作为潜在的抗乳腺癌药物的合成和生物学评估

  摘要：

  合成了一系列二十五种2-氮杂环丁酮（β-内酰胺）衍生物，并评估了它们对乳腺癌，MCF-7和MDA-MB-231的抗癌性能。这些β-内酰胺衍生物在癌细胞系中表现出显着的细胞毒性，但在正常人乳腺上皮细胞MEpiC中却没有。有趣的是，2-溴乙基丙烯腈（19w）的衍生物具有很强的抗增殖活性，在ICF 50中为MCF-7为5.79±0.01μM，在MDA-MB-231中为6.86±0.009μM。此外，观察到促凋亡基因（p53，Bax，Bid）的表达增加，以及细胞周期蛋白D1，E和Cdk 2、6的mRNA表达下降，同时细胞周期停滞在G 1期。19瓦治疗显示出较高的膜联蛋白阳性细胞百分比，表明细胞凋亡的诱导。此外，对接研究证实了19w和AKT1的ATP结合催化位点之间存在相互作用。机械地，19瓦特在AKT的磷酸化和GSK-3所描绘的剂量依赖性降低β和AKT显著降低激酶活性。最后，β内酰胺衍生物19瓦特

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.041

文献信息

• The First Synthesis of Allyl Isonitriles from Baylis-Hillman Adducts, and Their Application in the Synthesis of Substituted Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Tetraazadibenzoazulenes
  作者：Sanjay Batra、Maloy Nayak、Sanjeev Kanojiya

  DOI：10.1055/s-0028-1083306

  日期：——

  synthesis of substituted allyl isonitriles from primary allylamines generated from Baylis­-Hillman adducts, and their utilization in a robust isonitrile-based multicomponent reaction in the presence of ammonium chloride to afford substituted imidazo[1,2-a]pyridines, is described. isonitriles - Baylis-Hillman - allylamines - multicomponent reactions - imidazo[1,2-a]pyridines CDRI Communication No. 7599.

  由Baylis-Hillman加合物生成的伯烯丙胺立体选择性合成取代的烯丙基异腈的首次报道，以及它们在氯化铵存在下在基于鲁棒的基于异腈的多组分反应中的应用，从而获得了取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶说明。 异腈-Baylis-Hillman-烯丙胺-多组分反应-咪唑并[1,2- a ]吡啶 CDRI通讯第7599号。
• Isonitriles from the Baylis–Hillman adducts of acrylates: viable precursor to tetrazolo-fused diazepinones via post-Ugi cyclization
  作者：Maloy Nayak、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.051

  日期：2010.1

  Stereocontrolled synthesis of substituted isonitriles from the Baylis-Hillman adducts of acrylates has been developed. Ugi reaction of these isonitriles with TMSN3, aliphatic amines, and aldehydes or ketone affords 1-substituted tetrazoles which have been demonstrated to be suitable substrates for producing tetrazolo-fused diazepinones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4052553A
  申请人：——

  公开号：US4052553A

  公开（公告）日：1977-10-04
• 2-Azetidinones: Synthesis and biological evaluation as potential anti-breast cancer agents
  作者：Ramasatyaveni Geesala、Jagadeesh Kumar Gangasani、Mahender Budde、Sridhar Balasubramanian、Jayathirtha Rao Vaidya、Amitava Das

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.041

  日期：2016.11

  A series of twenty-five 2-azitidinone (β-lactam) derivatives were synthesized and evaluated for anti-cancer properties against breast cancer, MCF-7 and MDA-MB-231. These β-lactam derivatives depicted significant cytotoxicity in cancer cell lines but not in normal human mammary epithelial cells, MEpiC. Interestingly, derivatives of 2-bromo ethyl acrylonitrile (19w) exhibited - potent anti-proliferative

  合成了一系列二十五种2-氮杂环丁酮（β-内酰胺）衍生物，并评估了它们对乳腺癌，MCF-7和MDA-MB-231的抗癌性能。这些β-内酰胺衍生物在癌细胞系中表现出显着的细胞毒性，但在正常人乳腺上皮细胞MEpiC中却没有。有趣的是，2-溴乙基丙烯腈（19w）的衍生物具有很强的抗增殖活性，在ICF 50中为MCF-7为5.79±0.01μM，在MDA-MB-231中为6.86±0.009μM。此外，观察到促凋亡基因（p53，Bax，Bid）的表达增加，以及细胞周期蛋白D1，E和Cdk 2、6的mRNA表达下降，同时细胞周期停滞在G 1期。19瓦治疗显示出较高的膜联蛋白阳性细胞百分比，表明细胞凋亡的诱导。此外，对接研究证实了19w和AKT1的ATP结合催化位点之间存在相互作用。机械地，19瓦特在AKT的磷酸化和GSK-3所描绘的剂量依赖性降低β和AKT显著降低激酶活性。最后，β内酰胺衍生物19瓦特