2-Methylmercapto-3-methyl-4-oxo-5-cyano-6-(3',4'-methylenedioxyphenyl)pyrimidine | 95534-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-Methylmercapto-3-methyl-4-oxo-5-cyano-6-(3',4'-methylenedioxyphenyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-methyl-2-methylsulfanyl-6-oxopyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 95534-74-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 301.326
• InChiKey: NIXDESGCGHUPPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylmercapto-3-methyl-4-oxo-5-cyano-6-(3',4'-methylenedioxyphenyl)pyrimidine 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-Cyano-5-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-8-methyl-1,2,4-triazolo<3,4-b>pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  5-氰基-6-芳基尿嘧啶和2-硫尿嘧啶衍生物可作为潜在的化学治疗剂。IV

  摘要：

  已经制备了一系列5-氰基-6-芳基尿嘧啶和2-硫尿嘧啶1a-h ，并且通过用卤代烷进行亲电取代，将其烷基化为1，3-二烷基尿嘧啶2a-d和2-烷基硫尿嘧啶3、4和6。1b与二溴乙烷和1,3-二溴丙烷反应生成相应的双环产物7-芳基-6-氰基-2,3-二氢噻唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮5a，b和8-芳基- 7-氰基-3,4-二氢-2 H-嘧啶基[2,3- b ] [1,3]噻嗪-6-酮5c-g。用肼在6上进行亲核取代导致7将其用甲酸中回流，得到5-芳基-6-氰基-8-甲基小号-三唑并[3,4- b ]嘧啶-7-酮（9），同时用乙酸和丙酸只2- acylhydrazino -3-分离出-甲基-4-氧代-5-氰基-6-芳基嘧啶8a，b。肼7与乙酰丙酮和甲基二甲基巯基丙烯酸酯进行环化，从而提供2-（吡唑-1-基）-3-甲基-4-氧代-5-氰基-6-取代的嘧啶10和11。筛选了一些化合物的抗细菌

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210513
• 作为产物：
  描述：

  6-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-Methylmercapto-3-methyl-4-oxo-5-cyano-6-(3',4'-methylenedioxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5-氰基-6-芳基尿嘧啶和2-硫尿嘧啶衍生物可作为潜在的化学治疗剂。IV

  摘要：

  已经制备了一系列5-氰基-6-芳基尿嘧啶和2-硫尿嘧啶1a-h ，并且通过用卤代烷进行亲电取代，将其烷基化为1，3-二烷基尿嘧啶2a-d和2-烷基硫尿嘧啶3、4和6。1b与二溴乙烷和1,3-二溴丙烷反应生成相应的双环产物7-芳基-6-氰基-2,3-二氢噻唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮5a，b和8-芳基- 7-氰基-3,4-二氢-2 H-嘧啶基[2,3- b ] [1,3]噻嗪-6-酮5c-g。用肼在6上进行亲核取代导致7将其用甲酸中回流，得到5-芳基-6-氰基-8-甲基小号-三唑并[3,4- b ]嘧啶-7-酮（9），同时用乙酸和丙酸只2- acylhydrazino -3-分离出-甲基-4-氧代-5-氰基-6-芳基嘧啶8a，b。肼7与乙酰丙酮和甲基二甲基巯基丙烯酸酯进行环化，从而提供2-（吡唑-1-基）-3-甲基-4-氧代-5-氰基-6-取代的嘧啶10和11。筛选了一些化合物的抗细菌

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210513

文献信息

• Pyrimidinthiones (Part I): Utility of 2-Thioxopyrimidin-6-(1H)ones as Ring Transformer in the Synthesis of Fused Bi- and Tri-Cyclic Heterocyclic Compounds and Their Potential Biological Activities
  作者：M. A. I. Salem、H. M. F. Madkour、M. I. Marzouk、M. E. Azab、N. F. H. Mahmoud

  DOI：10.1080/10426500801967963

  日期：2008.9.15

  nucleophile have been investigated to give 4, treatment of 4 with CS2 and sodium nitrite in the presence of acetic acid (0°C) produced 1,2,4-triazolopyrimidin-5(1H)one derivatives (5)and tetrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(1H)ones (6), respectively. Also cyclization of 7 and 9 gave [1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5(1H)one and [1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3,5-dione derivatives 8 and 10 respectively, treatment of 10

  嘧啶硫酮具有广泛的生物和药物活性，近年来引起了相当大的兴趣，特别是作为抗病毒抑制乙型肝炎病毒 (HBV) 的产生和体外胰岛素模拟物。从 50% 抑制浓度评估的嘧啶酮衍生物复合物的活性促使我们研究 2-thioxopyrimidin-6(1H) 向具有嘧啶部分的稠合双环和三环杂环化合物的转化并筛选其生物活性。研究了 2-mercapto-4-aryl-5-cyanopyrimidin-6(1H)ones (1) 对不同单和双功能卤代有机化合物的烷基化反应，得到 S-单烷基化产物 2、7 和 9；S-和 N-二烷基化产物 3、13 和 14。已经研究了用水合肼作为氮亲核试剂处理 1 和/或 2 得到 4，在乙酸存在下（0°C）用 CS2 和亚硝酸钠处理 4 产生 1,2,4-triazolopyrimidin-5 (1H)one 衍生物 (5) 和四唑并[1,5-a]嘧啶-5(1H)ones (6)
• RAM, VISHNU, J.;VANDEN, BERGHE, D. A.;VLIETINCK, A. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1307-1312
  作者：RAM, VISHNU, J.、VANDEN, BERGHE, D. A.、VLIETINCK, A. J.

  DOI：——

  日期：——