4-(叔-丁氧羰基氧基)苄基醇 | 156281-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(叔-丁氧羰基氧基)苄基醇
• 英文名称: tert-butyl (4-(hydroxymethyl)phenyl)carbonate
• 英文别名: tert-butyl 4-(hydroxymethyl)phenyl carbonate；tert-butyl (4-hydroxymethylphenyl)carbonate；4-(tert-butoxycarbonyloxy)benzyl alcohol；4-tert-butoxycarbonyloxy-benzyl alcohol；4-tert-butoxycarbonyloxybenzyl alcohol；4-(Tert-butoxycarbonyloxy)benzylalcohol；tert-butyl [4-(hydroxymethyl)phenyl] carbonate
• CAS: 156281-11-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: BFOWSYHQIDOYPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39°C
• 沸点：
  341.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(叔-丁氧羰基氧基)苄基醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (4-(chloromethyl)phenyl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  SNAP-25 针对肉毒杆菌神经毒素/A 的细胞保护：通过自杀底物机制抑制硫氧还蛋白还原酶

  摘要：

  肉毒杆菌神经毒素（BoNT）是人类已知的最致命的毒素之一。它们由七种血清型组成，其中 BoNT/A 是最致命的；然而，目前尚无批准的治疗药物中毒的方法，甚至还没有进入临床试验的治疗方法。肉毒杆菌的神经毒性最终是通过轻链 (LC) 蛋白酶 SNARE 蛋白裂解导致神经递质释放丧失来控制的。消除 BoNT/A 中毒的药理学尝试试图消除细胞毒素的进入或消除其复杂作用机制中发现的关键生化连接。在这方面，已有非肽类小分子抑制剂的报道浮出水面，但很少有报道显示出中和细胞毒性的功效，这是启动啮齿动物致死性研究之前的一个关键先决条件。基于我们在 BoNT/A 细胞检测活动中发现的先导化合物，我们研究了基于结构活性关系 (SAR) 基础的 N-羟基琥珀酰亚胺抑制剂家族。理论上，源自该 SAR 活动的分子是蛋白酶抑制剂。然而，这一主张在广泛的动力学分析的基础上被推翻了。出乎意料的是，抑制剂数据指向硫氧还蛋白还原酶

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12929
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯基碳酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(叔-丁氧羰基氧基)苄基醇
  参考文献：
  名称：

  SNAP-25 针对肉毒杆菌神经毒素/A 的细胞保护：通过自杀底物机制抑制硫氧还蛋白还原酶

  摘要：

  肉毒杆菌神经毒素（BoNT）是人类已知的最致命的毒素之一。它们由七种血清型组成，其中 BoNT/A 是最致命的；然而，目前尚无批准的治疗药物中毒的方法，甚至还没有进入临床试验的治疗方法。肉毒杆菌的神经毒性最终是通过轻链 (LC) 蛋白酶 SNARE 蛋白裂解导致神经递质释放丧失来控制的。消除 BoNT/A 中毒的药理学尝试试图消除细胞毒素的进入或消除其复杂作用机制中发现的关键生化连接。在这方面，已有非肽类小分子抑制剂的报道浮出水面，但很少有报道显示出中和细胞毒性的功效，这是启动啮齿动物致死性研究之前的一个关键先决条件。基于我们在 BoNT/A 细胞检测活动中发现的先导化合物，我们研究了基于结构活性关系 (SAR) 基础的 N-羟基琥珀酰亚胺抑制剂家族。理论上，源自该 SAR 活动的分子是蛋白酶抑制剂。然而，这一主张在广泛的动力学分析的基础上被推翻了。出乎意料的是，抑制剂数据指向硫氧还蛋白还原酶

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12929

文献信息

• General solvent-free highly selective N-tert-butyloxycarbonylation strategy using protic ionic liquid as an efficient catalyst
  作者：Swapan Majumdar、Jhinuk De、Ankita Chakraborty、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c4ra02670e

  日期：——

  transformation of amines to tert-butyloxycarbonyl protected derivatives (NHBoc) using Boc2O and imidazolium trifluoroacetate protic ionic liquid (5–20 mol%). Unwanted side products such as isocyanate, urea or N,N-di-Boc were not detected. The scope of the protection strategy was successfully explored for substrate alcohols, phenols and thiol at elevated temperatures. Optically pure amino acids, amino acid esters

  描述了一种简单，快速且无溶剂的方案，该方案使用Boc 2 O和三氟乙酸咪唑鎓质子离子液体（5-20​​ mol％）将胺化学选择性转化为叔丁氧羰基保护的衍生物（NHBoc ）。未检测到不需要的副产物，例如异氰酸酯，尿素或N，N -di-Boc。在高温下成功探索了底物醇，酚和硫醇的保护策略范围。光学纯的氨基酸，氨基酸酯和氨基醇被有效地转化为相应的N-Boc以优异的收率保护了衍生物，而在手性中心没有外消旋作用。该方法的显着优点是：操作简单，反应更清洁，选择性高，产率高，反应收敛快，催化剂易于制备和可回收利用。
• 1-<i>tert</i>-Butoxy-2-<i>tert</i>-butoxycarbonyl- 1,2-dihydroisoquinoline:  A Novel and Chemoselective <i>tert</i>-Butoxycarbonylation Reagent
  作者：Hidekazu Ouchi、Yukako Saito、Yutaka Yamamoto、Hiroki Takahata

  DOI：10.1021/ol017183u

  日期：2002.2.1

  [reaction: see text] The use of 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI) as tert-butoxycarbonylation reagent for aromatic and aliphatic amine hydrochlorides and phenols in the absence of a base has been demonstrated. The reactions proceed chemoselectively in high yield under mild conditions.

  [反应：见正文]在没有碱的情况下，使用1-叔丁氧基-2-叔丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉（BBDI）作为芳族和脂族胺盐酸盐和酚的叔丁氧基羰基化试剂演示。在温和条件下，该反应以高产率进行化学选择。
• A novel tert-butoxycarbonylation reagent: 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI)
  作者：Yukako Saito、Hidekazu Ouchi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.063

  日期：2006.12

  The use of 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI) as a tert-butoxycarbonylation reagent for acidic proton-containing substrates such as phenols, aromatic and aliphatic amines hydrochlorides, and aromatic carboxylic acids in the absence of a base is described. The reactions proceed chemoselectively in high yield under mild conditions.

  1-叔丁氧基-2-叔丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉（BBDI）作为叔丁氧基羰基化试剂用于酸性质子质底物（例如苯酚，芳族和脂肪族胺盐酸盐以及芳香族羧酸）的用途描述了不存在碱的情况。在温和条件下，该反应以高产率进行化学选择。
• Triphenylphosphine as a Novel Organocatalyst for Chemoselective O-<i>tert</i>-Butoxycarbonylation of Phenols
  作者：Asit Chakraborti、Rajesh Chebolu、Sunay Chankeshwara

  DOI：10.1055/s-2008-1072565

  日期：2008.5

  A novel organocatalytic procedure for the chemoselective O-tert-butoxycarbonylation of phenols under neutral and neat conditions is described.

  描述了一种新颖的有机催化过程，用于在中性及无溶剂条件下对酚类化合物进行化学选择性的O-叔丁氧羰基化反应。
• Viral polymerase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020065418A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  A compound of the formula I: 1 wherein: X is CH or N; Y is O or S; Z is OH, NH 2 , NMeR 3 , NHR 3 ; OR 3 or 5- or 6-membered heterocycle, having 1 to 4 heteroatoms selected from 0, N and S, said heterocycle being optionally substituted with from 1 to 4 substituents; A is N, COR 7 or CR 5 , wherein R 5 is H, halogen, or (C 1-6 ) alkyl and R 7 is H or (C 1-6 alkyl), with the proviso that X and A are not both N; R 6 is H, halogen, (C 1-6 alkyl) or OR 7 , wherein R 7 is H or (C 1-6 alkyl); R 1 is selected from the group consisting of 5- or 6-membered heterocycle having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N, and S, phenyl, phenyl(C 1-3 )alkyl, (C 2-6 )alkenyl, phenyl(C 2-6 )alkenyl, (C 3-6 )cycloalkyl, (C 1-6 )alkyl, CF 3 , 9- or 10-membered heterobicycle having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N and S, wherein said heterocycle, phenyl, phenyl(C 2-6 )alkenyl and phenyl(C 1-3 )alkyl), alkenyl, cycloalkyl, (C 1-6 )alkyl, and heterobicycle are all optionally substituted with from 1 to 4 substituents R 2 is selected from (C 1-6 )alkyl, (C 3-7 )cycloalkyl, (C 3-7 )cycloalkyl(C 1-3 )alkyl, (C 6-10 )bicycloalkyl, adamantyl, phenyl, and pyridyl, all of which is optionally substituted with from1 to 4 substituents; R 3 is selected from H, (C 1-6 )alkyl, (C 3-6 )cycloalkyl, (C 3 6 )cycloalkyl(C 1-6 )alkyl, (C 6-10 )aryl, (C 6-10 )aryl(C 1-6 )alkyl, (C 2-6 )alkenyl, (C 3-6 )cycloalkyl(C 2-6 )alkenyl, (C 6-10 )aryl(C 2-6 )alkenyl, N{(C 1-6 )alkyl} 2 , NHCOO(C 1-6 )alkyl(C 6-10 )aryl, NHCO(C 6-10 )aryl, (C 1-6 )alkyl-5- or 10-atom heterocycle, having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N and S, and 5- or 10-atom heterocycle having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N and S; wherein said alkyl, cycloalkyl, aryl, alkenyl and heterocycle are all optionally substituted with from 1 to 4 substituents; n is zero or 1; or a detectable derivative or salt thereof. The compounds of the invention may be used as inhibitors of hepatitis C virus replication. The invention further provides a method for treating or preventing hepatitis C virus infection.

  该化合物的结构式为I:1，其中：X为CH或N；Y为O或S；Z为OH、NH2、NMeR3、NHR3、OR3或含有1至4个异原子（0、N和S）的5-或6-成员杂环，该杂环可选择性地与1至4个取代基取代；A为N、COR7或CR5，其中R5为H、卤素或（C1-6）烷基，R7为H或（C1-6）烷基，但X和A不能同时为N；R6为H、卤素、（C1-6）烷基或OR7，其中R7为H或（C1-6）烷基；R1选自包括含有1至4个异原子（O、N和S）的5-或6-成员杂环、苯基、苯基（C1-3）烷基、（C2-6）烯基、苯基（C2-6）烯基、（C3-6）环烷基、（C1-6）烷基、CF3、含有1至4个异原子（O、N和S）的9-或10-成员杂环的群体，其中该杂环、苯基、苯基（C2-6）烯基和苯基（C1-3）烷基、烯基、环烷基、（C1-6）烷基和杂环均可选择性地与1至4个取代基取代；R2选自（C1-6）烷基、（C3-7）环烷基、（C3-7）环烷基（C1-3）烷基、（C6-10）双环烷基、金刚烷基、苯基和吡啶基，所有这些基均可选择性地与1至4个取代基取代；R3选自H、（C1-6）烷基、（C3-6）环烷基、（C3-6）环烷基（C1-6）烷基、（C6-10）芳基、（C6-10）芳基（C1-6）烷基、（C2-6）烯基、（C3-6）环烷基（C2-6）烯基、（C6-10）芳基（C2-6）烯基、N(C1-6)烷基2、NHCOO(C1-6)烷基（C6-10）芳基、NHCO（C6-10）芳基、（C1-6）烷基-含有1至4个异原子（O、N和S）的5-或10-原子杂环和含有1至4个异原子（O、N和S）的5-或10-原子杂环；其中所述烷基、环烷基、芳基、烯基和杂环均可选择性地与1至4个取代基取代；n为零或1；或其可检测衍生物或盐。该发明的化合物可用作乙型肝炎病毒复制的抑制剂。该发明还提供了一种治疗或预防乙型肝炎病毒感染的方法。