8-Benzylthioguanosine | 121358-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-Benzylthioguanosine
• 英文别名: 2-amino-8-benzylsulfanyl-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 121358-28-9
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₅S
• 分子量: 405.434
• InChiKey: YNFVTIMNMZLDTN-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Benzylthioguanosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基异丙胺 、 potassium carbonate 、 Ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 硫脲 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-amino-8-benzylthio-6-(6′-chlorocoumarin-3′-yl)methylthio-9-(β-D-ribofuranos-1′′-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  合成香豆素-鸟苷结合物对基孔肯雅病毒的抑制作用

  摘要：

  自1952年在非洲坦any尼喀（Tanganyika）发现以来，基孔肯雅病毒（CHIKV）暴发已在非洲，亚洲，欧洲和美洲发生。直到现在，基孔肯雅热已在近40个国家蔓延。由于缺乏有效的疫苗和抗病毒药物来干预该疾病，因此设计并合成了21种新的共轭化合物，方法是将C-6位的6,8-二硫代鸟苷与带有F，Cl，Br的3-（氯甲基）香豆素偶联，Me或–OMe取代基通过–SCH 2 –接头。同时，有机“虚拟”配体（例如，甲基，苄基和萘甲基）或香豆素基部分连接在C-8位置。通过高通量筛选，发现这些新结合物中的三种可有效抑制Vero细胞中的CHIKV（EC 50 = 9.9–13.9μM），并且显示出低毒性（CC 50  = 96.5–212μM）。选择性指数值为9.37–21.7。推导了它们的结构-活性关系，这表明香豆素部分是必不可少的，并且-OMe基团的存在增强了抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.037
• 作为产物：
  描述：

  8-巯基鸟苷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-Benzylthioguanosine
  参考文献：
  名称：

  合成香豆素-鸟苷结合物对基孔肯雅病毒的抑制作用

  摘要：

  自1952年在非洲坦any尼喀（Tanganyika）发现以来，基孔肯雅病毒（CHIKV）暴发已在非洲，亚洲，欧洲和美洲发生。直到现在，基孔肯雅热已在近40个国家蔓延。由于缺乏有效的疫苗和抗病毒药物来干预该疾病，因此设计并合成了21种新的共轭化合物，方法是将C-6位的6,8-二硫代鸟苷与带有F，Cl，Br的3-（氯甲基）香豆素偶联，Me或–OMe取代基通过–SCH 2 –接头。同时，有机“虚拟”配体（例如，甲基，苄基和萘甲基）或香豆素基部分连接在C-8位置。通过高通量筛选，发现这些新结合物中的三种可有效抑制Vero细胞中的CHIKV（EC 50 = 9.9–13.9μM），并且显示出低毒性（CC 50  = 96.5–212μM）。选择性指数值为9.37–21.7。推导了它们的结构-活性关系，这表明香豆素部分是必不可少的，并且-OMe基团的存在增强了抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.037

文献信息

• Synthesis of the 3′,5′-Cyclic Phosphates from Unprotected Nucleosides
  作者：H. -G. Genieser、E. Butt、U. Bottin、W. Dostmann、B. Jastorff

  DOI：10.1055/s-1989-27150

  日期：——

  Unprotected nucleosides were phosphorylated with phosphoryl chloride in trialkyl phosphates and subsequently cyclized with base to give 3′,5′-cyclic nucleotides in good yields.

  未保护的核苷在三烷基磷酸酯中用磷酰氯进行磷酸化，随后用碱进行环化，良好产率地得到3′,5′-环状核苷酸。
• GENIESER, H. -G.;BUTT, E.;BOTTIN, U.;DOSTMANN, W.;JASTORFF, B., SYNTHESIS,(1989) N, C. 53-54
  作者：GENIESER, H. -G.、BUTT, E.、BOTTIN, U.、DOSTMANN, W.、JASTORFF, B.

  DOI：——

  日期：——