(+/-)-5-bromo-[(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione diacetate | 83967-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+/-)-5-bromo-[(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione diacetate
• 英文别名: (+/-)-5-bromo-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione diacetate
• CAS: 83967-16-2
• 化学式: C₁₄H₁₇BrN₂O₆
• 分子量: 389.203
• InChiKey: KABDUHSYEFCKLN-JBLDHEPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  107.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-bromo-[(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione diacetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-(methylamino)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  5-取代的尿嘧啶核苷的碳环类似物：合成和抗病毒活性。

  摘要：

  3'-脱氧尿苷，3'-脱氧尿苷和尿嘧啶在尿嘧啶部分第5位具有取代基的碳环类似物是通过直接卤化（5-溴和5-碘基）并通过氨基置换5-溴基制备的和取代的氨基。5-（羟甲基）尿苷的类似物是通过尿苷类似物的亚丙基衍生物与多聚甲醛反应制备的。胸苷和5-溴-，5-碘-和5-（甲基氨基）-2'-脱氧尿苷的碳环类似物在体外对1型和2型单纯疱疹病毒具有很高的活性。5-取代的相应类似物3'-脱氧尿苷和5-取代的尿苷在该测定中没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00356a008
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione diacetate 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-5-bromo-[(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione diacetate
  参考文献：
  名称：

  5-取代的尿嘧啶核苷的碳环类似物：合成和抗病毒活性。

  摘要：

  3'-脱氧尿苷，3'-脱氧尿苷和尿嘧啶在尿嘧啶部分第5位具有取代基的碳环类似物是通过直接卤化（5-溴和5-碘基）并通过氨基置换5-溴基制备的和取代的氨基。5-（羟甲基）尿苷的类似物是通过尿苷类似物的亚丙基衍生物与多聚甲醛反应制备的。胸苷和5-溴-，5-碘-和5-（甲基氨基）-2'-脱氧尿苷的碳环类似物在体外对1型和2型单纯疱疹病毒具有很高的活性。5-取代的相应类似物3'-脱氧尿苷和5-取代的尿苷在该测定中没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00356a008