(1Z,3E,5Z)-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene | 170080-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z,3E,5Z)-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene
• 英文别名: 1,6-diphenyl-(1Z,3E,5Z)-hexatriene；1,6-diphenylhexa-(1Z,3E,5Z)-triene；1c,6t-diphenyl-hexa-1,3t,5-triene；1,6-Diphenyl-hexa-1,3,5-trien；1,6-Diphenylhexatrien；z,e,z-1,6-Diphenylhexa-1,3,5-triene；[(1Z,3E,5Z)-6-phenylhexa-1,3,5-trienyl]benzene
• CAS: 170080-16-7
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: BOBLSBAZCVBABY-FJJINHQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4Z)-5-bromopenta-2,4-dienal 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1Z,3E,5Z)-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  1,6-二溴六-1,3,5-三烯-通过钯催化的交叉偶联反应立体控制合成单取代和双取代的六碳三烯

  摘要：

  1，6-二溴己六，1，3，5-三烯是我们先前所描述的，可通过与溴亚甲基三苯基磷烷缩合而从5-溴戊二-2，4-二烯容易地获得，是合成共轭1,3受控构型的5-三烯衍生物。在本文中，我们描述了α-溴-ω-取代-1,3,5-己三烯和1,6-二取代的E，E，Z，E，E，E和Z，E，Z异构体的立体控制合成-1,3,5-己三烯。合成基于钯催化的三种异构体-1 E， 3 E， 5 Z，1 E， 3 E， 5 E和1 Z之间的单或双交叉偶联反应，中间体1,6-二溴己-1,3,5-三烯和各种有机锌试剂的3 E， 5 Z-。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<561::aid-ejoc561>3.0.co;2-r

文献信息

• Stereoselective synthesis of substituted 1,3,5-hexatrienes from diallylic sulfones
  作者：Xiao-Ping Cao、Tze-Lock Chan、Hak-Fun Chow、Jingren Tu

  DOI：10.1039/c39950001297

  日期：——

  Substituted 1,3,5-hexatrienes 7 can be prepared in excellent yields and with good stereoselectivity from diallylic sulfones 6 employing a modified Ramberg–Bäcklund reaction.

  利用改良的 Ramberg-Bäcklund 反应，可以从二烯丙基砜 6 中制备取代的 1,3,5-己三烯 7，产量极高，且具有良好的立体选择性。
• A stereoselective synthesis of 1,6-diphenyl-1,3,5-hexatrienes utilising 4,4,6-trimethyl-2-vinyl-1,3,2-dioxaborinane as a two-carbon alkenyl building block
  作者：Andrew P. Lightfoot、Steven J. R. Twiddle、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/b507900d

  日期：——

  geometries were stereoselectively prepared from just two starting materials: iodobenzene and 4,4,6-trimethyl-2-vinyl-1,3,2-dioxaborinane via a series of Heck, Suzuki-Miyaura and stereocontrolled iododeboronation reactions. These results demonstrate how 4,4,6-trimethyl-2-vinyl-1,3,2-dioxaborinane can be used as a genuine two-carbon vinyl-dianion building block in stereocontrolled polyene synthesis.

  仅从两种起始原料：碘代苯和4,4,6-三甲基-2-乙烯基-1,3,2-二氧杂硼烷烷中立体选择性地制备了许多不同烯烃几何结构的1,6-二苯基-1,3,5-己三烯。通过一系列的Heck，Suzuki-Miyaura和立体控制的碘脱硼反应。这些结果证明了4,4,6-三甲基-2-乙烯基-1,3,2-二氧杂硼烷可以如何用作立体控制多烯合成中真正的两碳乙烯基双阴离子结构单元。
• Photoisomerization of All-<i>cis</i>-1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene in the Solid State and in Solution: A Simultaneous Three-Bond Twist Process
  作者：Jack Saltiel、Dimitrios Papadimitriou、Tallapragada S. R. Krishna、Zhen-Nian Huang、Govindarahan Krishnamoorthy、Somchoke Laohhasurayotin、Ronald J. Clark

  DOI：10.1002/anie.200902724

  日期：2009.10.12

  Disrotatory bicycle pedals: Irradiation of the title compound in the solid state gives the all‐trans isomer directly in a crystal‐to‐crystal reaction. This threefold cis–trans photoisomerization is proposed to proceed by a two‐stage mechanism that is consistent with two simultaneous bicycle‐pedal processes occurring in disrotatory fashion about the central bond.

  可旋转的自行车踏板：固态标题化合物的辐射直接在晶体对晶体的反应中产生全反式异构体。提出这种三重顺式-反式光致异构化是通过一个两阶段机制进行的，该机制与围绕中心键旋转发生的两个同时的自行车踏板过程相一致。
• 1,6-Dibromohexa-1,3,5-triene − Stereocontrolled Synthesis of Monosubstituted and Disubstituted Hexatrienes by Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reactions
  作者：Pierre Villiers、Nicolas Vicart、Yvan Ramondenc、Gérard Plé

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<561::aid-ejoc561>3.0.co;2-r

  日期：2001.2

  a versatile precursor for the synthesis of conjugated 1,3,5-trienic derivatives of controlled configuration. In this paper, we describe the stereocontrolled synthesis of E,E,Z, E,E,E and Z,E,Z isomers of α-bromo-ω-substituted-1,3,5-hexatrienes and 1,6-disubstituted-1,3,5-hexatrienes. The synthesis is based on palladium-catalysed single or double cross-coupling reactions between the three isomers − 1E

  1，6-二溴己六，1，3，5-三烯是我们先前所描述的，可通过与溴亚甲基三苯基磷烷缩合而从5-溴戊二-2，4-二烯容易地获得，是合成共轭1,3受控构型的5-三烯衍生物。在本文中，我们描述了α-溴-ω-取代-1,3,5-己三烯和1,6-二取代的E，E，Z，E，E，E和Z，E，Z异构体的立体控制合成-1,3,5-己三烯。合成基于钯催化的三种异构体-1 E， 3 E， 5 Z，1 E， 3 E， 5 E和1 Z之间的单或双交叉偶联反应，中间体1,6-二溴己-1,3,5-三烯和各种有机锌试剂的3 E， 5 Z-。