2-bromoethyl 3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 862898-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromoethyl 3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-5-benzoyloxy-6-(2-bromoethoxy)-4-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 862898-12-2
• 化学式: C₅₀H₅₉BrO₂₆
• 分子量: 1155.91
• InChiKey: MBDXVXLHUOUSHZ-OAHVIFMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  318
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl 3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 四丁基三氟甲磺酸铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(2-[3,6-di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyloxy]ethyl) thioctamide
  参考文献：
  名称：

  Thioctic acid amides: convenient tethers for achieving low nonspecific protein binding to carbohydrates presented on gold surfaces

  摘要：

  2'-氨基乙基 α-D-吡喃甘露糖苷和 2'-氨基乙基 α-1,3-D-吡喃甘露糖基 (α-1,6-D-吡喃甘露糖基)-α-D-吡喃甘露糖苷的硫辛酸酰胺在平面和平面上均呈现纳米颗粒金表面比相关的 2'-硫乙基糖苷具有更高的特异性和更低的非特异性蛋白质结合。

  DOI：

  10.1039/b503843j
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl α-D-mannopyranoside 在 高氯酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-bromoethyl 3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从溶液相到“柱上”化学：高氯酸-二氧化硅促进三氯乙酰亚胺基糖基化

  摘要：

  通过固定在二氧化硅上的高氯酸激活酯保护的三氯乙酰亚胺糖基供体，以 60-90% 的产率提供 1,2-反式二糖。将这种方法应用于一锅顺序糖基化导致以非常高的产率（分别为 76%、62% 和 59% 产率）有效合成N-连接聚糖三甘露糖苷和 Le X和 Le A三糖。溶液相反应也转化为固相形式；用固定在硅胶上的高氯酸灌注标准硅胶色谱柱的顶部，促进“柱上”糖基化，随后“原位”” 产品的净化。这种方法的偶联产量与从相应的溶液相二糖偶联中获得的产量相当。还使用柱上方法以高产率合成了一系列糖基化氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo051390g

文献信息

• Glycosylation reactions with ‘disarmed’ thioglycoside donors promoted by N-iodosuccinimide and HClO4–silica
  作者：Balaram Mukhopadhyay、Beatrice Collet、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.119

  日期：2005.8

  Glycosylation of 'disarmed' thioglycosides promoted by NIS in the presence of HClO4 immobilized on silica compares very favourably with the accepted NIS-TfOH procedure. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.