3-O-[3-(4-trifluoromethylphenyl)-prop-2-ynyl]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 1037510-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-[3-(4-trifluoromethylphenyl)-prop-2-ynyl]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 1037510-09-0
• 化学式: C₂₂H₂₅F₃O₆
• 分子量: 442.432
• InChiKey: XGJHLKSMPPVSSZ-UJWQCDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene 、 双丙酮葡萄糖 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-O-[3-(4-trifluoromethylphenyl)-prop-2-ynyl]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Application of the 4-Trifluoromethylbenzenepropargyl Ether Group as an Unhindered, Electron Deficient Protecting Group for Stereoselective Glycosylation

  摘要：

  4-Trifluoromethylbenzenepropargyl ethers are stable and sterically minimal alcohol protecting groups that are readily cleaved in a single step by exposure to lithium naphthalenide. In conjunction with the 4,6-O-benzylidene protecting group, glycosylation reactions of 2-O-(4-trifluoromethylbenzenepropargyl)-protected mannosyl donors are extremely beta-selective.

  DOI：

  10.1021/jo7023398