(4S,6R,7R)-Serricornin | 84823-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,6R,7R)-Serricornin
• 英文别名: (4S,6R,7R)-7-Hydroxy-4,6-dimethyl-3-nonanone；(4S,6R,7R)-7-hydroxy-4,6-dimethylnonan-3-one
• CAS: 84823-59-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: YEKDTNYNLCQHPV-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-{[(4R,6S,7S)-7-(Methoxymethoxy)-4,6-dimethylnonan-3-ylidene]amino}-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 二甲基溴化硼 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,6R,7R)-Serricornin
  参考文献：
  名称：

  Versatile Enantioselective Synthesis of Four Diastereomers of Serricornin, a Sex Pheromone of the Cigarette Beetle, Using the SAMP/RAMP-Hydrazone Method

  摘要：

  蚁齿象素（Serricornin）是烟草甲虫（Lasioderma serricorne）的雌性产生的性信息素，这种害虫危害干粮和烟草。我们报道了一种多功能且短的合成方法，可以合成所有可能的6,7-syn异构体的蚁齿象素，包括天然异构体。从二乙基酮的SAMP和RAMP衍生物出发，我们得到了四种不同的对映纯和对映异构纯的蚁齿象素。这种方法的主要优点是只需要一种手性起始物质就可以构建三个立体中心。在合成过程中，还获得了其他有用的中间体，包括（R）-和（S）-1-苄氧基-2-甲基戊酮（4）以及（2S,3R）-和（2R,3S）-1-碘-3-(甲氧基甲氧基)-2-甲基戊烷（9）。

  DOI：

  10.1135/cccc20000524