benzyl (furan-3-yl(tosyl)methyl)carbamate | 1379681-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (furan-3-yl(tosyl)methyl)carbamate
• CAS: 1379681-65-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅S
• 分子量: 385.441
• InChiKey: CNVLSRKROYMRAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  85.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (furan-3-yl(tosyl)methyl)carbamate 、 苯乙炔 在 Dimethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-3-phenyl-1-(furan-3-yl)-prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性锌/ BINOL催化从α-酰胺基砜原位生成的亚胺的炔基化反应

  摘要：

  在二乙基锌和BINOL型配体作为催化剂的情况下，通过将末端炔烃加到由α-酰胺基砜原位生成的亚胺中，制备了手性非外消旋N -Cbz保护的炔丙基胺。对于大量的芳族和杂芳族α-氨基砜和炔烃，该反应可提供较高的收率和较高的对映选择性（ee值高达95％）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102909
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 氨基甲酸苄酯 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 benzyl (furan-3-yl(tosyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  吲哚和相关杂环与α-氨基砜的氨基烷基化反应中的离去基团和区域选择性开关

  摘要：

  研究了在碱性条件下用 α-酰氨基砜对吲哚和相关杂环进行区域选择性氨烷基化。采用 MeMgBr/MgBr2 系统的反应提供了高产率的 3-(1-氨基甲酰基烷基)吲哚。另一方面，使用 Cs2CO3 的反应仅以高产率提供 1-(1-氨基甲酰基烷基)吲哚。与之前报道的吲哚和 α-酰氨基砜之间的反应相比，第一个反应构成了 α-酰氨基砜的离去基团的转换，后者提供了 3-（1-芳基磺酰基烷基）吲哚。第二个反应构成了区域选择性的转换。还研究了从吡咯和 7-氮杂吲哚开始的这些 C-和 N-氨基烷基化的延伸。结构多样的氨基烷基化吲哚、吡咯、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300369

文献信息

• Catalytic Enantioselective Cyclopropylalkynylation of Aldimines Generated In Situ from α-Amido Sulfones
  作者：Alicia Monleón、Gonzalo Blay、José R. Pedro

  DOI：10.3390/molecules27123763

  日期：——

  procedure of synthesis of N-carbamoyl-protected propargylic amines substituted with a cyclopropyl group from α-amido sulfones and cyclopropylacetylene is described. The reaction is catalyzed by a chiral BINOL-type zinc complex and provides the corresponding products in good yields and enantioselectivities.

  描述了由α-酰胺基砜和环丙基乙炔合成被环丙基取代的N-氨基甲酰基保护的炔丙基胺的简便方法。该反应由手性 BINOL 型锌配合物催化，并以良好的收率和对映选择性提供相应的产物。