trans-1,2-diazidoindane | 218151-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-1,2-diazidoindane
• 英文别名: trans-1,2-Diazoindan；(1R,2R)-1,2-diazido-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 218151-46-3
• 化学式: C₉H₈N₆
• 分子量: 200.203
• InChiKey: ZCPUHPXLBBTVAI-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-diazidoindane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R)-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的顺式和反式-1,2-二氨基茚满的合成

  摘要：

  通过关键的脂肪酶催化外消旋顺式-2-叠氮基-1-茚满醇和反式-1-的选择性酯交换反应，分三步制备了顺式和反式1,2,2-二氨基茚满5和11的四个异构体，并且高对映体过量。叠氮基-2-茚满醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00330-9
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-azido-1-indanol 在 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 trans-1,2-diazidoindane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的顺式和反式-1,2-二氨基茚满的合成

  摘要：

  通过关键的脂肪酶催化外消旋顺式-2-叠氮基-1-茚满醇和反式-1-的选择性酯交换反应，分三步制备了顺式和反式1,2,2-二氨基茚满5和11的四个异构体，并且高对映体过量。叠氮基-2-茚满醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00330-9

文献信息

• 邻位双叠氮化合物的制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN106467475A

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明涉及一种邻位双叠氮化合物的制备方法。该方法的具体步骤为：在惰性气体保护下，将锰盐类催化剂、烯烃类化合物、过氧化物类氧化剂和叠氮三甲基硅烷按0.01～3.0:1.0:1.0～2.0的摩尔比溶于溶剂中，在－30～－100℃温度下反应6～24小时，经分离提纯得到双叠氮化合物。本发明所使用的方法利用廉价易得的原料，以作为工业原料的过氧化物为氧化剂，便宜稳定的锰为催化剂，得到双叠的化合物，反应直接使用购买来的溶剂，使用的溶剂是常用的廉价溶剂，无需任何殊处理，反应的条件温和，后处理简单，适用于工业生产。
• Iron-Catalyzed Direct Diazidation for a Broad Range of Olefins
  作者：Yong-An Yuan、Deng-Fu Lu、Yun-Rong Chen、Hao Xu

  DOI：10.1002/anie.201507550

  日期：2016.1.11

  synthetically valuable nitrogen‐containing building blocks which are difficult to obtain with alternative methods. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction may proceed through a new mechanistic pathway in which both Lewis acid activation and iron‐enabled redox‐catalysis are crucial for selective azido‐group transfer.

  本文报道了一种新的铁催化的非对映选择性烯烃二叠氮化反应，该反应在室温下发生（催化剂为 1-5 mol%，dr 值高达 >20:1）。该方法适用于各种未官能化和高度官能化的烯烃，包括那些与现有方法不兼容的烯烃。它还提供了一种便捷的方法来制备邻位伯二胺以及其他具有合成价值的含氮结构单元，而这些结构单元很难通过其他方法获得。初步机理研究表明，该反应可能通过一种新的机理途径进行，其中路易斯酸活化和铁驱动的氧化还原催化对于选择性叠氮基转移至关重要。